二萜（柠檬油等植物香精油的主要成分）

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更新时间：2023-05-19
二萜
柠檬油等植物香精油的主要成分
二萜是含有四个异戊二烯单元的萜类化合物，英文为diterpene，共有碳原子20个。属于萜类化合物的一种。
基本信息
中文名
二萜
外文名
diterpene
组成个数
4个异戊二烯
性质
相关学科
天然药物化学
简介
萜类化合物广泛存在于自然界，是许多植物香精油的主要成分，例如柠檬油、松节油、薄荷油及樟脑有等。几乎所有的植物中都含有萜类化合物，在动物和真菌中也含有萜类化合物。它们多数是不溶于水、易挥发、具有香气的油状物质。这类化合物在动植物生命活动中起着极其重要的调节作用，有的可以直接用来治疗疾病，有的是合成药物的原料，与药物有着很密切的关系。从结构上看萜类化合物是异戊二烯的低聚物以及它们的氢化物和含氧衍生物的总称。是以异戊二烯（isoprene，
）作为基本碳骨架单元，由两个或多个异戊二烯收尾相连或相互聚合而成，称为“异戊二烯规则”。绝大多数萜类分子中的碳原子数目是异戊二烯五个碳原子的倍数，仅有个别是例外的。
根据分子中所含有的异戊二烯单位的数目，可以将萜类分成单萜化、倍半萜、二萜类等。其中二萜化合物是指含有四个异戊二烯单位的萜类化合物，共有20个碳原子。植物成分中属于直链和单环的二萜较少，主要是二环和三环的二萜，尤其含氧衍生物的二萜数目比较多。二萜的分子量较大，但是单数不能随水蒸气挥发，是构成树脂类的主要成分，少数存在于高沸点的挥发油中。
举例
植物醇
植物醇
在植物体内迄今没有发现真正的直链二萜烃类存在，氮气 部分饱和的醇则广泛分布于高等植物中，如叶绿素的水解产物植物醇（phytol）。如右图所示。
维生素A
维生素A的结构
维生素A是单环二萜类分子，结构中的五个共轭双键均为反式构型。维生素A的制剂贮
存过久或受紫外光照射，会因构型转化而影响其活性，若转化为13-（Z）维生素A，活性降低；若转化为11-（Z）维生素A，则失去活性。维生素A存在于奶油、蛋黄、鱼肝油及动物的肝脏中。维生素A为哺乳动物正常生长和发育所必须的物质，其对上皮组织具有保持生长、再生以及防止角质化的重要功能，对皮肤病有治疗作用。体内缺乏维生素A则发育不健全，并能引起夜盲症、眼膜和眼角膜硬化等症状。结构式如右图所示。
有关研究
植 物 醇 的 工 业 生 产：近些年来，随着维生素E的生理、药理作用的探明，临床用途迅 速扩大；作为畜牧业中的饲料添加剂，其用量激增。维生素E是由主环2，3，5-三甲基氢醌（Ⅰ）和植物醇（Ⅱ）或异植物醇（Ⅸ）缩合制得的。三甲基氢醌（Ⅰ）已经有工业生产，而侧链植物醇（Ⅱ）或异植物醇（Ⅸ）的生产，尚未妥善解决。故对植物醇（或异植物醇）制法作一概述。
费希尔半合成法
1、提取法：植物醇为双萜类 β、γ烯醇，叶绿素分子的组成部分，广泛存在于自然界，如紫首宿、尊麻、及松叶等均含有，以 蚕砂中含量较高。我国杭州叶绿素厂、无锡制药二厂、新昌制药厂以及广州第四制药厂以及 青岛植物油厂等均以蚕砂为原料先用酒精或丙酮提取叶绿素，皂化制取植物醇。天然植物醇粗品具弱旋光性，
。用此法生产1公斤植物醇, 约需蚕砂60公斤以 上, 原料消耗多，成本高，且受蚕砂来源的限制，不利于扩大生产。
2、乙炔-丙酮法：早在1929年费希尔以半合成法制得植物醇。从柠檬醛（Ⅲ）出发，与丙酮缩合得到假紫罗兰酮（Ⅳ），经过氢化、液氨中低温炔化、选择性氢化等一系列步骤得到相关中间体，最后得到植物醇（Ⅱ）。
松节油法合成路线
3、松节油法：松节油资源丰富且价廉，有效成分是Pinene（α－蒎烯，ⅩⅩⅩⅢ）或者是β－蒎烯（XXXⅠX），经过异构化后可制取一系列萜类香料，包括植物醇。具体合成路线如右图所示：
参考资料
[1]
植物醇的工业生产 · 中国知网[引用日期2017-10-22]