乙酸(一种一元有机酸)
VLoG
次浏览
更新时间:2023-10-25
小编整理:
乙酸,也被称为醋酸,是一种含有两个碳的简单单羧酸,广泛存在于自然界中。它具有多种用途,包括在医疗上的应用。下面将详细点评一下乙酸的性质和医疗上的应用。 1. 性质: 乙酸是一种无色澄明液体,带有刺激性气味,味极酸。它易溶于水、乙醇、乙醚和四氯化碳。这种酸的摩尔质量为60.05g/mol,熔点较低,在16℃以下能结成冰块的固体,因此也被称为冰醋酸。 2. 医疗应用: 在医疗领域,乙酸有多种用途。然而,由于其具有腐蚀性和刺激性,乙酸并不直接用于治疗人类疾病。相反,乙酸主要用于制备其他药物和化合物,这些药物和化合物可用于治疗各种疾病。 以下是一些乙酸在医疗上的应用: (1)制备其他药物:乙酸可以作为合成其他药物的基本原料。例如,乙酸可以与氨反应生成醋酸铵,后者是一种有效的抗癫痫药物。 (2)化学分析:乙酸在化学分析和实验室中也有广泛应用。例如,乙酸可以作为溶剂和缓冲剂,用于色谱分析和生物化学实验。 (3)消毒剂和防腐剂:由于乙酸的酸性,它可以作为消毒剂和防腐剂用于医疗设备和场所的清洁。然而,对于人体伤口或内部器官,直接使用乙酸可能导致严重的刺激和损伤。 需要注意的是,乙酸具有腐蚀性和刺激性,不当使用可能对人体造成伤害。在医疗环境中,应由专业人员使用乙酸或以乙酸为原料制备的药物,以确保安全和有效。 总结:乙酸是一种在自然界中广泛存在的简单单羧酸,具有刺激性和酸性。在医疗上,乙酸主要用于制备其他药物、作为化学分析试剂以及消毒剂和防腐剂。然而,由于其具有腐蚀性和刺激性,使用乙酸或以乙酸为原料制备的药物时需谨慎并遵循专业指导。乙酸
一种一元有机酸
基本信息
中文名
乙酸
英文名
Acetic acid
别名
醋酸,冰醋酸
CAS编号
64-19-7
分子式
CH₃COOH
性质
化学式
C₂H₄O₂
结构式
摩尔质量
60.05g/mol
外观
无色透明液体
气味
刺激性的醋味
密度
0.446g/cm³(1℃时)
熔点
16.6℃
沸点
118.1℃
溶解性
易溶于水、乙醇、乙醚和四氯化碳
log P
-0.17
pKa
4.76
pH
2.4
蒸气压
15.7mmHg
危险性
NFPA 704
爆炸极限
4.0~17VOL%
闪点
39℃
自燃温度
463℃
发展历史
最初,乙酸是通过乙醇的有氧发酵制得的,在古代人类就已经开始使用乙酸,公元前 372~287 年间,德奥佛拉斯多斯(Theophrastos)曾利用乙酸制造来铅白(碱式碳酸铅)和铜绿(碱式碳酸铜)。8世纪时,波斯炼金术士哈扬(Hayyān)用蒸馏法浓缩醋获得乙酸。14世纪到16世纪文艺复兴时期,人们通过干馏金属醋酸盐制取了乙酸。,1540~1600年,利巴维乌斯(Libavius)首先确定并使用了“acetic acid”(乙酸)这个词。约1743-1794年,拉瓦锡(Lavoisier)用化学方程式表达食品的发酵过程,并测定了乙酸的元素成分。
1845年,柯尔柏(H.Kolbe)首次用化学方法合成了乙酸。1910年,人们从干馏木材得到的煤焦油中制取乙酸。1911年,德国康索蒂姆斯公司制造出用乙酸锰做催化剂、通过乙醛氧化生产乙酸的生产装置,用乙醛氧化法生产乙酸是工业规模的氧化法乙酸生产的开端。20世纪50年代,随着石油化工的发展,生产醋酸的原料转向了乙烯。20世纪50年代和60年代,先后开发出了正丁烷和石脑油氧化制醋酸的工艺。到1994 年世界乙酸年生产能力达到了640 万t。
1996年6月,美国伊利诺伊大学的一个天文小组在2.5万光年远处人马座的一个星云中发现了乙酸分子。在此前的30年里,已经发现在宇宙空间中甲醛、乙醛、甲醇、乙醇、甲醚、丙烯腈、甲酸、甲脂等许多复杂的有机分子,但发现乙酸分子还是第一次。
理化性质
物理性质
乙酸为无色透明液体,具有刺激性气味,味极酸,在1℃的密度为0.446g/cm³,熔点为16.6℃,沸点为118.1℃,易溶于水、乙醇、乙醚和四氯化碳,乙酸是弱酸,其酸性比碳酸略强,具有强腐蚀性,10%左右的乙酸水溶液的腐蚀性最大,其蒸汽易着火,能和空气形成爆炸性混合物。高纯度的乙酸(99%以上)在16℃左右会凝结成似冰片状晶片。
化学性质
和金属及氧化物反应
酯化反应
乙酸和醇能直接进行酯化反应,生成重要用途的酯,反应过程如下所示:
氯代反应
乙酸能在光催化作用下与氯发生光氯化反应,生成α-氯代乙酸,在反应过程中会发生一系列的连锁反应,反应过程如下所示:
CH₃COOH+2Cl₂→CHCl₂COOH+2HCl
CH₃COOH+3Cl₂→CCl₃COOH+3HCl
酰化和胺化反应
CH₃COOH+PCl₃→3CH₂COCl+P(OH)₃
CH₃COOH+NH₃→CH₃CONH₂+H₂O
醇醛缩合反应
分解反应
CH₃COOH→CH₂=C=O+H₂O
2CH₃COOH→(CH₃CO)₂O+H₂O
成酐反应
2CH₃COOH→CH₃COOCOCH₃
还原反应
CH₃COOH→CH₃CH₂OH
脱羧反应
燃烧反应
乙酸可在空气中燃烧,发出蓝色火焰,生成二氧化碳和水。反应过程如下所示:
CH₃COOH+2O₂→2CO₂↑+2H₂O
脱水反应
电离
CH₃COOH⇄CH₃COO+H
鉴别
乙酸可用蓝色石蕊试纸或pH试纸初步鉴别,pH较小可使蓝色石蕊试纸变红。
应用领域
制造业
乙酸可用于生产乙酸酯类、醋酸乙烯酯单体、乙酸酐等。工业生产乙酸酯常用酸作催化剂与醇类进行酯化,通常可获得较高得率,但也有少量的副反应产生。由于酯化转化率受反应平衡的限制,通常会有某一种反应物大量过剩。
食品工业
乙酸还可作防腐剂,未解离的乙酸由于其脂溶性和易聚集在细胞膜周围的性质,会改变细胞膜的特性,并迅速渗透至细胞内部,使细胞酸化,蛋白质变性,配合辅酶金属离子,可杀灭微生物。乙酸是食用酸,一般认为是安全的。乙酸用作酸味剂,具有赋予食品酸味、调节食品pH值、增强抗氧化剂作用、防止食品氧化褐变、抑制添物生长及防止食品腐败、增进食欲、促进消化吸收等作用。
乙酸的食品安全性没有太大争议,联合国粮农组织世界卫生组织(FAO/WHO)认为乙酸是食品的正常成分,对人体每日允许的乙酸摄入量没有限量规定。美国则对正常生产的不同的食物中的乙酸含量做了具体规定(21 CFR 182.1005),比如:干酪和乳制品 0.8%、油脂 0.5%。加拿大则是按世界卫生组织推出的《药品生产质量管理规范》进行。
医药行业
乙酸可用于空气消毒和冲洗感染创面和口腔等用途。乙酸对细菌、真菌、芽孢和病毒均有较强的杀灭作用,但对各种微生物作用的强弱不尽相同。一般来说,对细菌繁殖体最强,依次为真菌、病毒、结核杆菌及细菌芽孢。
乙酸可用于宫颈癌筛查,乙酸筛查作为筛查流程的一部分可对宫颈癌进行初步筛查,将酸涂在子宫颈上,如果一分钟后有白色的块状区域出现,则测试呈阳性,有患宫颈癌的可能,需要进一步诊断。
其他
乙酸还可再摄影上作为酸性定影液的添加剂、黑白和彩色冲洗的停显剂、调pH值等。
制备方法
生物合成法
在氧气充足的情况下,细菌能够从含有酒精的食物中生产出乙酸,一般使用的是苹果酒或葡萄酒混合谷物、麦芽、米或马铃薯捣碎后发酵。这个方法是将醋菌属的细菌接种于稀释后的酒精溶液,在一定的温度下几个月转变成乙酸,这些细菌参与发酵。
也可在缺氧的情况下,由厌氧细菌能够将糖类直接转化为乙酸而不需要乙醇作为中间体。
C₆H₁₂O₆→3CH₃COOH(厌氧细菌)
人工合成法
乙醇氧化法
乙醇氧化法是乙醇在有催化剂的作用下氧化生成乙醛,乙醛再氧化为乙酸,反应过程如下所示:
乙醛氧化法
乙醛氧化法是最早的工业生产乙酸的方法。乙醛氧化法是通过乙醛氧化来制得乙酸,反应过程如下所示:
CH₃CHO+1/2O₂→CH₃COOH
如果在这个方法中使用催化剂,这个反应能得到95%的醋酸产率,这个反应的副产物为醋酸乙酯、甲酸和甲醛,但这些副产物由于沸点比乙酸低,可以通过蒸馏除去。
乙烯氧化法
乙烯氧化法是乙烯在催化剂(氯化钯、氯化铜等)的条件下,于氧气发生反应生成乙酸。这个反应也可以是将乙烯氧化成乙醛,再通过乙醛氧化法得到。反应过程如下所示:
丁烷氧化法
丁烷氧化法又叫做直接氧化法,这个方法是用丁烷为主要原料,通过空气氧化来合成乙酸,是主要的乙酸合成方法之一,反应过程如下所示:
2CH₃CH₂CH₂CH₃+5O₂→4CH₃COOH+2H₂O
合成气法
合成气法是通过单一的天然气或煤为原料,先在催化剂的作用下生成甲醇和二甲醚,再通过甲醇和二甲醚的不分离物和一氧化碳发生基化反应生成乙酸。反应过程如下所示:
甲醇碳基合成法
甲醇碳基化法是以一氧化碳和甲醇为原料,通过碳基合成法来生成乙酸,合成反应以碘代甲烷为中间体,有低压法和高压法之分。甲醇碳基化法是主要的工业生产法,反应过程如下所示:
安全事宜
GHS分类
图示 | ||
图意 | 易燃 | 腐蚀性 |
H226(100%):易燃液体和蒸气[警告易燃液体]
H314(100%):造成严重的皮肤灼伤和眼睛损伤[危险皮肤腐蚀/刺激]
健康危害
乙酸具有强腐蚀性,高浓度的乙酸液体皮肤接触几分钟就会引起二度烧伤,乙酸蒸气对眼睛有刺激性,入眼会导致眼睛流泪和充血。
急救措施
- 皮肤接触高浓度乙酸时,应立即脱去衣物,然后用大量水冲洗皮肤至少15分钟,随后送医;
- 高浓度乙酸入眼时,立即用大量水冲洗眼睛,随后送医;
- 不慎吞服高浓度乙酸时,立即进行漱口,不要催吐,随后送医。
毒理数据
乙酸的大鼠经口急性中毒半数致死量LD₅₀为310mg/kg,灰鼠静脉注射为520mg/kg,经呼吸道吸入时LD₅₀为5620ppm·1小时。
消防安全
乙酸发生火灾时应使用耐酒精泡沫、水、二氧化碳灭火,用水喷洒容器使其保持冷却,消防员应佩戴自给式呼吸器后再进行灭火作业。发生意外泄露时,现场人员应及时佩戴个人防护(化学防护服,包括自给式呼吸器),将泄漏的液体收集在密闭容器中,然后大量的水冲洗掉剩余物。
储存方法
乙酸应使用玻璃瓶或铝桶进行包装,存放在干燥、阴凉通风、没有排水管或下水道的地方,不可与其他酸类、碱类、盐类的氧化物和强氧化剂混放。