HATU（多肽缩合试剂）

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更新时间：2023-05-22
HATU
多肽缩合试剂
HATU，是一种常用的多肽缩合试剂，应用在羧基与氨基合成肽键的反应之中。其系统命名为2-(7-氧化苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐，英文名2-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate
基本信息
中文名
2-(7-氧化苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐
水溶性
对水不稳定
化学式
C10H15OF6N6P
分子量
380.24
熔点
183-185℃
展开
化学试剂HATU
结构
HATU的系统命名为2-(7-氧化苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐，其结构如右图所示
常见用途
HATU是常用的缩合试剂，用于酰胺键的合成中。HATU通过活化羧基，起到促进酰胺键生成的作用。在肽核酸(peptide nucleic acid, PNA)合成中的表现优于HBTU。
缩合反应机理
首先羧酸阴离子进攻高度亲电的N正离子，经过加成-消除过程脱去氧化苯并三氮唑结构。随后氧化苯并三氮唑结构中亲核性的氧负离子进攻羰基，脱去一分子碳酸二酰胺，得到一个高活性的酯。该酯被需要酰化的胺分子进攻，经过一个由七元环氢键稳定的过渡态得到目标产物酰胺。
危险品标志
Xi:刺激性物质。
危险类别编
1、刺激眼睛。
2、刺激呼吸道。
3、刺激皮肤。
安全说明
1、万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
2、使用合适的防护手套。
3、佩戴眼 / 面防护装置。