苯甲醛（苯甲醛）
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更新时间：2023-05-23
苯甲醛
苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，又称为安息香醛，分子式：C7H6O，无色至浅黄色挥发性液体。有苦杏仁味，燃烧时有芳香味。苯甲醛广泛存在于植物界，特别是在蔷薇科植物中，主要以苷的形式存在于植物的茎皮、叶或种子中，例如苦杏仁中的苦杏仁苷。苯甲醛是一种重要的有机化工原料。主要用作生产月桂醛、月桂酸、苯乙醛、苯甲酸苄酯的原料。也是染料、香料及药品的重要中间体。
基本信息
| 中文名 | 苯甲醛 |
| 水溶性 | 微溶于水(0.6 wt，20 ℃) |
| 别名 | 苯醛 |
| 化学式 | C7H6O |
| 摩尔质量 | 106.12 |
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物理性质
分子球状模型
化学性质
化学反应
苯甲醛在浓碱溶液中进行歧化反应（康尼查罗反应，Cannizarro反应）：一分子的醛被还原成相应的醇，另一分子的醛与此同时被氧化成羧酸盐。此反应的速度取决于芳环上的取代基。
扁桃酸的合成
氢氰酸先与苯甲醛反应，产物扁桃，随后水解得到外消旋扁桃酸。
主要用途
是一种甲苯系中间体，用作医药(如麻黄碱)、香料等的原料，也用于制月桂醛、苯乙醛和苯酸苄酯等。
冰河学家LaChepelle和Stillman于1966年报导了苯甲醛和庚醛抑制冰的结晶，从而阻止浓霜（DepthHoar）的形成。此处理方式可防止由于不稳定的积雪层而导致的雪崩。但是此化合物破坏植被且污染水源，并没有为此目的而被广泛使用。
生产方法
早期采用甲苯氯化再水解的方法生产，近年来，开发了甲苯直接氧化法。由于甲苯资源丰富、价廉，且氧化得到的苯甲醛香味较好，为香料制造者所喜用，此法逐步成为生产苯甲醛的主要方法。
甲苯氯化再水解法是将干燥的氯气通入沸腾状态的甲苯中，生成二氯甲苯。二氯甲苯和氧化锌、磷酸混合并加热至135℃,通入水蒸气使二氯甲苯水解生成苯甲醛，所得产物用稀纯碱液中和,得到含苯甲醛90％的油相,经水蒸气蒸馏提纯，得精制苯甲醛。由于该法需使用氯气，步骤多，现已较少使用。
甲苯直接氧化法同时生产苯甲醛和苯甲酸。由于甲苯氧化反应的途径是：
甲苯─→苄醇─→苯甲醛─→苯甲酸
苯甲醛是甲苯氧化制苯甲酸的中间产物，因而若氧化的目的是获得尽量多的苯甲醛，则反应必须在温和的条件下进行，以避免生成较多的苯甲酸。氧化反应过程分液相法和气相法。液相法通常采用氧化能力较弱的二氧化锰－硫酸为氧化剂进行部分氧化。也可以使用3～5当量浓度的稀硝酸在40～80℃的温和条件下反应 1～2h。这种方法的苯甲醛产率可达90％，只适于小规模生产。气相法是将甲苯蒸气与空气按1:14（质量比）混合，在常压和500℃的条件下,以短的接触时间通过氧化铀和氧化钼的载体催化剂进行氧化反应。反应气经冷凝得到粗苯甲醛，经过精制得到纯度98％的苯甲醛，按甲苯计收率为30％～50％。副产物有苯甲酸、顺丁烯二酸酐及蒽醌等。与液相氧化相比，气相氧化的催化剂再处理比较简单易行，因此各国正致力于气相氧化法催化剂的研究，并已取得一定的进展。
安全性
危害
健康危害： 本品对眼睛、呼吸道粘膜有一定的刺激作用。由于其挥发性低，其刺激作用不足以引致严重危害。
燃爆危险： 本品可燃，有毒，具刺激性。
危险特性：遇明火、高热可燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。
急性毒性：LD50：1300mg/kg(大鼠经口)
急救措施
皮肤接触： 脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触： 提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入： 脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。
食入： 饮足量温水，催吐。就医。
消防措施
灭火方法： 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
