嘌呤（新陈代谢过程中的一种代谢物）
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更新时间：2023-05-23
嘌呤
新陈代谢过程中的一种代谢物
基本信息
中文名
嘌呤
英文名
Purine
拼音
piào lìng
CAS编号
120-73-0
性质
化学式
C₅H₄N₄
摩尔质量
120.11g/mol
外观
无色晶体
密度
1.5±0.1g/cm³
熔点
216~217℃
沸点
424.0±18.0 °C
溶解性
400g/L (20 ºC)
危险性
安全术语
S22、S24/25
闪点
225.4℃
概念简述
嘌呤是由密啶环和咪唑环稠合而成的杂环。嘌呤杂环存在于蛋白质和核酸中，在生命过程中起着非常重要的作用，是一种必须的生物活性物质，能促进机体的蛋白质和DNA的合成，同时也是一种代谢中间产物，例如，核酸中的两种碱基，腺嘌呤和鸟嘌呤都是嘌呤衍生物的一种。嘌呤衍生物在自然界中是非常常见的，比如咖啡因（Caffeine）、茶碱（Theophylline）和可可碱（Theobromine）等都含有嘌呤环系。
结构和性质
分子结构
嘌呤的稠合方式为咪唑并[4,5-d]嘧啶，由于有咪唑环，嘌呤环存在着互变异构现象，有7H-嘌呤、9H-嘌呤两种互变异构体，在生物体中9H-嘌呤占优势，药物中7H-嘌呤占优势。
互变异构体
性质
嘌呤是无色晶体，沸点216~217℃，能够在水和乙醇中溶解，但在无极性的有机溶剂中不易溶解。嘌呤是弱酸或弱碱性的，因此可以与强酸、强碱形成盐。它的水溶液是中性的，自然界中没有纯嘌呤环，在动物和植物身上普遍含有大量的嘌呤类化合物。
嘌呤的酸性大于咪唑，碱性大于嘧啶，但由于嘧啶环对咪唑环的电子吸附作用较强，提高了咪唑环氮上氢的酸性，降低了碱性，故嘌呤的酸性比咪唑弱得多。嘌呤环中存在一种封闭的共轭结构，具有芳香性，但因其上含有许多高电负性的氮原子，使其上的电子云团浓度大幅下降，因此，很少能使其产生亲电性的替代，而更易于产生亲核性的替代。
嘌呤（左）、咪唑（中）和嘧啶（右）的结构式
重要生理功能
（1）核酸分子的组成部分。嘌呤是一种重要的生物活性物质，是核酸的重要成分，和密啶核苷酸一起构成核酸分子生物基本结构单元。
（2）重要的能源物质。ATP（三磷酸腺苷）、ADP（二磷酸腺苷）都是细胞的主要能量形式，在生物体新陈代谢中扮演着非常关键的角色。
（5）参与组成某些辅酶。许多主要的辅助酶都是由腺核苷构成的，比如辅酶A、辅酶Ⅰ、Ⅱ和黄素腺嘌呤辅酶等，这些辅酶在机体的重要物质代谢中起重要作用。
人体中的嘌呤来源
含嘌呤的食物
食品中的核酸大部分都是以核蛋白的形态出现，消化过程中被胃酸分解成蛋白质和核酸。在小肠内，由肠液和胰液中的核酸酶催化作用，使其逐渐水解形成单核苷酸。单核苷酸和核苷都能被细胞吸收，而大部分的核苷则会在细胞中继续被水解，产生自由的碱基和核糖。碱基也会被进一步的氧化，最后形成一种被称为尿酸的物质。食物来源的嘌呤主要是产生大量的尿酸，占体内嘌呤来源的极小比例。
细胞自行合成
机体中的各个重要生理功能所需的嘌呤碱基主要由人体内细胞通过多种途径自行合成，并以此为嘌呤主要来源。人体内的嘌呤合成有两种途径，即从头合成途径和补救合成途径。同时，人体内嘌呤的合成是以合成嘌呤核苷酸的方式进行的，而并非先合成单一的嘌呤碱基，再与磷酸核糖连接。
合成相关
嘌呤是一种有机合成中间体，作为一种重要的化学原料，其市场需求巨大，嘌呤在合成嘌呤核苷酸的途径中产生，除自然界中生物体内含有嘌呤外，在实验室中也可以用人工合成的方式获得相应的嘌呤类物质。
甲酰胺合成法
在特定的反应条件下，甲酰胺是合成嘌呤和嘧啶衍生物的一种可能的前生物底物，并且在提高产率和改变反应产物分布方面可能发挥了主要作用。研究表明，当在高温下处理时，纯甲酰胺可以直接合成嘌呤。例如在碳酸钙和不同的无机氧化物，即二氧化硅、铝、高岭土和沸石（Y型）的存在下，以这些物质为催化剂，利用纯甲酰胺可以进行天然嘌呤、腺嘌呤、胞嘧啶和4(3H)-嘧啶酮的合成。在基于氰化氢（HCN）的化学合成方案中，甲酰胺也是合成核碱的潜在添加剂。
甲酰胺合成
氰化氢合成法
氰化氢溶液中发生聚合反应得到的中间体包括一个非常活泼的三聚体，氨基咪唑，以及一个相对稳定的四聚体，二氨基马来腈。再将二氨基马来腈通过光化学重排或与甲脒反应转化为4-氨基咪唑-5-甲腈及相关化合物，通过一系列化学处理，这些咪唑衍生物很容易转化为嘌呤及其相关衍生物，包括腺嘌呤，鸟嘌呤和次黄嘌呤等。利用氰化氢溶液进行的嘌呤合成反应中，生成甲酰胺和甲酸的水解是一级反应，而生成C-C键的聚合反应是二级反应，这部分反应对合成嘌呤有着重要作用。为了得到更多的嘌呤相关产物，应该在pH值为 8~9，温度为 0~60℃ 的条件下进行反应，并通过浓缩氰化氢水溶液，有效促进聚合反应。
分解代谢
腺嘌呤需要在酶作用下，脱去氨基成为次黄嘌呤核苷，再受核苷磷酸化酶催化分解成核糖-1-磷酸和次黄嘌呤。次黄嘌呤在酶的催化下，先氧化成黄嘌呤，然后氧化成尿酸，鸟嘌呤会脱氨生成黄嘌呤，而黄嘌呤则会被氧化为尿酸。
肝脏、小肠和肾脏是人体内嘌呤代谢的主要部位，最终产物是尿酸。在部分哺乳动物中，尿酸被进一步氧化成尿囊素。植物体内嘌呤分解主要发生在衰老叶片和储藏胚乳的组织内。微生物分解嘌呤最终生成氨、二氧化碳以及一些有机酸。
重要衍生物
尿酸
尿酸（2,6,8-三羟基嘌呤）存在于部分动物排泄物中，在人类体内也含有少量，有如右图互变异构体。尿酸为白色晶体，在水中不易溶解，呈微酸性，可与酸或碱性形成盐类。尿酸是一种通过尿液排泄出来的嘌呤类化合物，当人体的嘌呤代谢出现异常时，血液和尿液中的尿酸值升高，其浓度过高时，会在关节处沉淀。
尿酸
黄嘌呤
黄嘌呤（2,6-二羟基-7H-嘌呤）有两种互变异构形式，衍生物通常以酮的方式出现，主要见于茶叶、动物体内等。黄嘌呤是一种难溶解于水中的浅黄色粉末，同时具有酸性和碱性，其甲基衍生物在自然界中分布很广，由CH3代替氮原子上的氢，产生了三个衍生物：咖啡碱、茶碱、可可碱。
黄嘌呤
咖啡因、茶碱和可可碱
腺嘌呤和鸟嘌呤
腺嘌呤（6-氨基嘌呤）是一种熔点为261-263℃的白色晶体状粉末，溶解于沸水及氢氧化钠溶液中，在稀盐酸中微溶解，不溶于三氯甲烷和乙醇，存在于茶叶和甜菜汁等食物中。其主要成份为 DNA中的一种，可促进白细胞增殖，提高白细胞数量。其为核酸的主要成分之一，参与基因合成，可促进白细胞增殖，提高白细胞数量。
鸟嘌呤（2-氨基-6-羟基嘌呤）是一种白色晶体或非晶体状的粉末，在氨水、碱和稀酸水中易于溶解，在酒精和乙醚中微溶，在水中不溶解，在360℃左右时会发生降解。它是构成核酸的一个碱基，与腺嘌呤一起出现于遗传物质DNA和RNA中，起着非常关键的生理作用。腺嘌呤和鸟嘌呤都具有互异构型，且由稳定的酮式为主要的结构。
腺嘌呤和鸟嘌呤
食物中的嘌呤含量
嘌呤含量分类
根据食物嘌呤含量不同，将食物分为四类。
类别 | 含义（嘌呤含量） | 分类依据（每100g食品） |
低嘌呤食物 | 很少 | 嘌呤含量<25mg |
中低嘌呤食物 | 较少 | 嘌呤含量在30~75mg之间 |
中高嘌呤食物 | 较高 | 嘌呤含量在75~150mg之间 |
超高嘌呤食物 | 极高 | 嘌呤含量>150mg |
食物嘌呤等级表
以下是部分日常生活中的常见食品每百克嘌呤含量，单位以毫克表示，含量从左边到右边，从上面到下面依次增大。
主食类（部分） | |||||||
牛奶 | 1.4 | 皮蛋白 | 2.0 | 红薯 | 2.4 | 鸡蛋黄 | 2.6 |
荸荠 | 2.6 | 鸭蛋黄 | 3.2 | 土豆 | 3.6 | 鸭蛋白 | 3.4 |
鸡蛋白 | 3.7 | 树薯粉 | 6.0 | 皮蛋黄 | 6.6 | 小米 | 7.3 |
冬粉 | 7.8 | 玉米 | 9.4 | 高粱 | 9.7 | 芋头 | 10.1 |
动物肉类（部分） | |||||||
猪血 | 11.8 | 猪皮 | 29.8 | 火腿 | 55.0 | 猪心 | 65.3 |
猪脑 | 66.3 | 牛肚 | 79.0 | 鸽子 | 80.0 | 牛肉 | 83.7 |
兔肉 | 107.6 | 羊肉 | 111.5 | 鸭肠 | 121.0 | 瘦猪肉 | 122.5 |
鸡心 | 125.0 | 猪肚 | 132.4 | 猪腰子 | 132.6 | 猪肉 | 132.6 |
水果干果类（部分） | |||||||
杏子 | 0.1 | 石榴 | 0.8 | 凤梨 | 0.9 | 菠萝 | 0.9 |
葡萄 | 0.9 | 苹果 | 0.9 | 梨 | 1.1 | 西瓜 | 1.1 |
香蕉 | 1.2 | 桃子 | 1.3 | 枇杷 | 1.3 | 杨桃 | 1.4 |
莲蓬 | 1.5 | 木瓜 | 1.6 | 芒果 | 2.0 | 橙子 | 3.0 |
水产类（部分） | |||||||
海参 | 4.2 | 海蜇皮 | 9.3 | 桂鱼 | 24.0 | 金枪鱼 | 60.0 |
鱼丸 | 63.2 | 鲑鱼 | 70.0 | 鲈鱼 | 70.0 | 鲨鱼皮 | 73.2 |
螃蟹 | 81.6 | 乌贼 | 89.8 | 鳝鱼 | 92.8 | 鳕鱼 | 109.0 |
旗鱼 | 109.8 | 鱼翅 | 110.6 | 鲍鱼 | 112.4 | 鳗鱼 | 113.1 |
蔬菜类（部分） | |||||||
冬瓜 | 2.8 | 南瓜 | 2.8 | 洋葱 | 3.5 | 番茄 | 4.2 |
姜 | 5.3 | 葫芦 | 7.2 | 萝卜 | 7.5 | 胡瓜 | 8.2 |
酸菜类 | 8.6 | 腌菜类 | 8.6 | 苋菜 | 8.7 | 葱头 | 8.7 |
青椒 | 8.7 | 蒜头 | 8.7 | 黑木耳 | 8.8 | 胡萝卜 | 8.9 |
佐料类（部分） | |||||||
蜂蜜 | 1.2 | 米醋 | 1.5 | 糯米醋 | 1.5 | 果酱 | 1.9 |
番茄酱 | 3.0 | 粉丝 | 3.8 | 冬瓜糖 | 7.1 | 味精 | 12.3 |
酱油 | 25.0 | 枸杞 | 31.7 | 味噌 | 34.3 | 莲子 | 40.9 |
黑芝麻 | 57.0 | 白芝麻 | 89.5 | 银耳 | 98.9 | 白木 | 98.9 |
嘌呤含量分布规律
植物性食品嘌呤含量明显低于动物性食物，嘌呤含量较高的植物性食物主要为干豆、菌菇等。动物内脏及水分含量低的食物中，嘌呤含量显著增高。牲畜体内的嘌呤含量以猪肝脏为最多，而在禽类肝脏中以鸭肝脏为最多。与肉类和肉制品类相比，海鲜类产品的嘌呤水平较高，在贝壳和虾类中食品，其嘌呤的水平显著提高高于鱼蟹类。
健康危害
高尿酸血症
尿酸是人体内嘌呤代谢的最终产物，主要由细胞代谢分解及食物中的嘌呤经酶的作用分解而来。过多摄入或合成嘌呤将加速其分解过程，导致尿酸在血液中含量增加，若血尿酸浓度大于规定数值，被称为高尿酸血症，这是由于体内嘌呤代谢紊乱所导致的。
痛风
高尿酸血症并不等同于痛风，因为个体的不同，尽管体内的尿酸值出现不正常的增高现象，但是它并不会导致痛风或其它的症状。只有出现尿酸盐结晶沉积、关节炎或肾病、肾结石时，才能认为患上痛风症。痛风与人体的嘌呤代谢失调有关，尿酸的浓度超出了人体的溶解度，尿酸钠盐就会析出、沉淀在关节腔中，引起关节的炎症。
