羟基香茅醛(用于配制柑桔等香精的化合物)
羟基香茅醛的分子式是无色至淡黄色透明液体。具有百合花和铃兰花的香气。主要用于配制柑桔、西瓜、樱桃等瓜果型香精。
羟基香茅醛
107-75-5
羟基香茅醛;7-羟基-3,7-二甲基-辛醛;羟基香草醛;7-羟基香草醛;7-羟基香茅醛;7-羟基-3,7-二甲基-1-辛醛;7-羥-3,7-二甲辛-1-醛;羥香草醛
C10H20O2
无色至淡黄色透明液体
0.923 g/mL at 25 °C(lit.)
257 °C(lit.)
172.26
3,7-Dimethyl-7-hydroxyoctanal;1-Octanal, 3,7-dimethyl-7-hydroxy-;3,7-dimethyl-7-hydroxy-1-octana;7-Hydroxy-3,7-dimethyloctan-1-al;7-hydroxy-3,7-dimethyl-octana;Citronellal, hydroxy-;Cyclalia;Cyclosia;Fixol
107-75-5.mol
2583
Hydroxycitronellal(107-75-5)
Octanal, 7-hydroxy-3,7-dimethyl-(107-75-5)
203-518-7
230°F
n20/D 1.448(lit.)
物化性质
无色至淡黄色透明液体。具有百合花和铃兰花的香气。溶解度75%,沸点241℃,116℃(0.67kPa),103℃(6.7kPa),相对密度0.9220(20/4),折光率1.4478,闪点121℃。溶于6-7份乙醇中,在空气中易氧化,对酸;碱不太稳定,在空气中易氧化,易聚合,贮存时可加入抗氧化剂2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚。本品含有醛基基叔醇基,故有二者的特性。羟基香茅醛与亚硫酸氢钠反应时,可以生成亚硫酸氢钠盐的化合物。
毒理学数据
1、皮肤/眼睛刺激性
标准的Draize试验:兔子,皮肤接触,500mg/24H;
标准的Draize试验:兔子,皮肤接触,100mg/24H;反应的严重程度:中度
2、急性毒性:大鼠经口LD50,>5mg/kg
主要用途
1、用于配制水仙、铃兰、茉莉及风信子香型香精。
2、是一种多用途的香料,既可用于各种花香型,也用于许多非花型。用于铃兰、菩提花、百合花及与此同类香气的兔耳草花、紫丁香等型,能使香气细腻。在香水香精中用之,可赋花香头香。也可用香皂香精及橙花、白柠檬等香精。质量纯正的可适量用于食用香精,能赋花香,增厚增浓,使香味圆和。
3、羟基香茅醛是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定允许使用的食品香料,主要用于配制樱桃、柑橘、西瓜等瓜果型食用香精。在口香糖中使用量为16mg/kg;冷饮中13mg/kg;烘烤食品畸10mg/kg;糖果中9.4mg/kg;软饮料中3.5mg/kg;布丁类中0.3mg/kg。
4、GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制柑橘、西瓜、樱桃等瓜果型香精,亦作定香剂和调香辅助剂用。
5、该品稀释时具有类似菩提、铃兰和新鲜的青草香气,广泛用于铃兰、兰花、茉莉、紫丁香等香精中,在香水、香粉等化妆品香精中用量高达20%,是最有价值的香料之一。该品是我国GB2760-86规定允许使用的食用香料,主要用于配制柑桔、西瓜、樱桃等瓜果型香精。由于该品易氧化,可添加抗氧剂3,6-二叔丁基-4-甲基苯酚作稳定。羟基香茅醛在碱性中不稳定,故在肥皂香精中使用其缩醛,例如二甲缩醛等,有时将羟基香茅醛与苄醇、苯乙醇以及香茅醇以半缩醛形式存放和使用。羟基香茅醛还用来制取其他香料,如1-氨基-7-羟基-3,7-二甲基辛烷和邻羟基香茅叉氨基苯甲酸甲酯。曾用含0.5%该品饲料喂大鼠两年,未发现任何异现象。[1]
残留量标准
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量。[1]
生产方法
1、由香茅醛在双键上加水制得。香茅醛的水合反应在无机酸存在下进行,但香茅醛在酸性介质中不稳定,需用亚硫酸氢钠、胺类、低级脂肪酸酐等保护醛基,在水合反应结束后,再在反应试剂作用下使醛基恢复。将香茅醛同亚硫酸氢钠作用生成亚硫酸氢盐化合物,然后再进行水合,是保护香茅醛醛基的最常用方法。随后用干燥的碳酸钠的甲苯中分解亚硫酸氢盐化合物,析出羟基香茅醛。香茅醛是由柠檬醛或含有柠檬醛的精油和产物经催化氢化获得的,将香茅醛与亚硫酸氢钠溶液进行水合作用。然后加入碳酸钠中和剩余的盐酸,至物料中酸含量为0.5-1%时,用甲苯萃取有机杂质。分出甲苯萃取物后,在水合产物中添加甲苯,加入干燥的碳酸钠分解羟基香茅醛的亚硫酸氢盐化合物,这时析出的醛就被甲苯萃取,取甲苯溶液回收甲苯,剩余物通过真空蒸馏提纯,得到产品羟香茅醛。
2、将香茅醛与重亚硫酸盐的加成物在-20℃下溶于浓硫酸中成香茅醛硫酸酯,再在碳酸钠溶液中分解而得。
在较低温度下,香茅醛与醋酐及醋酸钠作用而成乙酸香茅醛,然后水解并用稀碱液处理而得粗品,用酸式亚硫酸盐提纯。
中国从爪哇型香茅油或柠檬桉叶油单离出的香茅醛经水合取代、精蒸(或蒸馏)而得。
3、将香茅醛与亚硫酸氢钠在冷却下反应,然后用14%~15%的盐酸溶液,在35℃下进行水合反应,并加入碳酸钠中和剩余的盐酸至物料中含酸量为0.5%~1%为止。先用少量甲苯萃取去除有机杂质,然后在水合物中添加甲苯和干燥的碳酸钠,以分解亚硫酸氢盐,生成的羟基香茅醛为甲苯所萃取。甲苯萃取液先回收甲苯,再减压蒸馏得产品羟基香茅醛。[1]
安全信息
危险品标志:Xi
危险类别码:38-41
安全说明:26-39
WGK Germany:1
RTECS号:RG7850000[1]
相关类别
芳香化学品;合成香料;日用品;香料及香精;食品添加剂;食品香料;食用香料(增香剂);天然等同香料和人造香;Aroma Chemicals;Alphabetical Listings;Flavors and Fragrances;G-H[1]
产品信息
上游原料亚硫酸氢钠-->醋酸钠-->硫酸酯-->柠檬醛-->磺酸-->亚硫酸氢钠溶液-->香茅醛-->天然精油-->香茅油
下游产品8,8-二甲氧基-2,6-二甲基-2-辛醇-->8,8-二乙氧基-2,6-二甲基-2-辛醇[1]
1.ChemicalBook:羟基香茅醛(引用日期:2012-07-26)