三甲基硅基（用于制备低配位数配合物的强碱）
双（三甲基硅基）胺基锂（简称LiHMDS）是一种有机硅化合物，化学式为[(CH3)3Si]2NLi。这种无色固体是一种非亲核性的强碱，可用于去质子化反应并可用作配体。
三甲基硅基
Lithium bis(trimethylsilyl)amide
白色粉末
4039-32-1
73 ℃
223-725-6
71-72°C
非亲核性强碱，可用于形成烯醇的反应，烯醇酯立体专一克莱森重排反应，将醛转化为硅亚胺的反应，生成缩水甘油酸酯的反应，β-内酰胺的反应，芳基烷基醚的选择性断裂反应
接触水则被水解，溶于四氢呋喃和己烷
0.891g/cm³
48℉
C6H18LiNSi2
167.33
物质简介
外观：白色粉末
熔点：55-56°C
沸点：73℃
溶解度：水中分解，溶解于四氢呋喃，己烷
密度：0.891g/mLat25°C
折射率：n20/D1.425(lit.)
闪点：48°F
储存条件：below5°C
比重：0.891
敏感性：Air&MoistureSensitive
水解敏感性:reacts rapidly with moisture,water,protic solvents
LiHMDS的制备和应用
分子结构
双三甲基硅基胺基锂可用于制备低配位数的金属配合物，因为配体(TMS)2N-的位阻很大。这样的例子有M[ChemicalbookN(TMS)2]3（M=Sc,Ti,V,Fe；TMS=(CH3)3Si）。与三甲基氯硅烷反应产生三(三甲基硅基)胺，其中氮的配位数为3，空间构型为平面正三角形。
安全信息
| 危险品标志 | F,C,N |
| 危险类别码 | 11-34-48/20-63-65-67-51/53-35-20-62-14-40-37-19 |
| 安全说明 | 9-16-26-29-33-36/37/39-45-61-62-57-43 |
| 危险品运输编号 | UN29254.1/PG2 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10-23 |
制作方式
确保500L反应釜是洁净干燥的，压力表、温度计在有效量程内，底阀已关闭，用氩气置换反应釜三次；通过高位槽向反应釜加入180kg四氢呋喃，100kg六甲基二硅氮烷，降温至-15℃±5℃，保持此温度，打Chemicalbook开平衡管阀，通过高位槽滴加质量为171kg、摩尔浓度为1.6M-2.5M的正丁基锂溶液（2.5M正己烷溶液），约6h滴完，升温至10℃，保温1h，得六甲基二硅基氨基锂溶液，取样检测浓度，收率98%。
三甲基硅基氨基锂可以购买，但也可用丁基锂夺取双(三甲基硅基)胺的质子来制备：
[(CH3)3Si]2NH+C4H9Li→[(CH3)3Si]2NLi+C4H10
该化合物可用升华法提纯。
二(三甲基硅基)氨基锂可以在反应体系中先制备再使用。
主要作用
二(三甲基硅基)氨基锂可用于制备低配位数的配合物，因为配体(TMS)2N的位阻很大。这样的例子有M[N(TMS)2]3（M=Sc,Ti,V,Fe；TMS=(CH3)3Si-）。与三甲基氯硅烷反应产生三(三甲基硅基)胺，其中氮的配位数为3，空间构型为平面正三角形。有机化学中，二(三甲基硅基)氨基锂通常用作强碱，例如形成乙炔化锂，或者制备烯醇锂盐。
