乙二硫醇(室温下为无色有气味的液体)
乙二硫醇,室温下为无色有气味的液体。可用于有机合成试剂和螯合配体。
乙二硫醇
Ethanedithiol
C2H6S2
94.20 g·mol−1
透明至淡绿色液体
1.123 g/cm³ (液)
-41 °C
146 °C,63 °C, 46 mmHg
微溶
R:R10, R22
1,2-乙二硫醇、二硫代乙二醇、1,2-二巯基乙烷
50oF
KI3325000
SCCS
540-63-6
Ethane-1,2-dithiol
94.20
208-752-3
R10R23R36R21/22
UN30716.1/PG2
S:S16
物理性质
乙二硫醇
性状:透明至淡绿色液体密度(g/ cm3 ,25/4℃):1.123
熔点(oC):-41
沸点(oC,常压):144-146
折射率:1.558
闪点(oF):122
溶解性:不溶于水,混溶于油脂,溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯及碱溶液。
分子结构数据
1、摩尔折射率:27.10
2、摩尔体积(m3 /mol):89.6
3、等张比容(90.2K):215.4
4、表面张力(dyne/cm):33.3
5、极化率(10-24 cm3 ):10.74
毒理学数据
急性毒性:小鼠经口LD50:342mg/kg,除致死剂量外无详细说明;
小鼠经腹腔LC50:50mg/kg,除致死剂量外无详细说明;
小鼠经静脉LC50:56200ug/kg,除致死剂量外无详细说明;
生态学数据
该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。
作用与用途
1.用于有机合成和生化研究。用作金属络合剂。
2. 用于有机合成。用作分析试剂,如作金属离子的配合掩蔽剂。
3.制备酮缩硫醇以保护羰基。
贮存与防护
1、按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触
2、试剂有臭味,吸入会导致胸痛、头痛、恶心、肺水肿。LD50 342 mg/kg;应在通风橱中操作。
3、0-5°C冷藏保存
性质
乙二硫醇、1,2-乙二硫醇,室温下为无色有气味的液体。可用于有机合成试剂和螯合配体。
用途
有机合成试剂乙二硫醇比乙二醇反应性更强,更易与醛和酮反应生成缩硫醛/酮。后者是有机合成中的重要中间体,也可用于羰基的保护。但是其蒸气会引起剧烈头疼和恶心,使用时要注意。
乙二硫醇
C2H4(SH)2 + RR'CO → C2H4S2CRR' + H2O缩硫醛/酮用加氢的雷尼镍处理,硫原子脱掉,羰基被还原为亚甲基。若需恢复羰基,则要加入Hg2+ 以与体系中的硫醇反应,沉淀出HgS,使反应平衡移动。
二醇如乙二醇与醛酮反应生成缩醛/缩酮;其他1,2-和1,3-取代的二硫醇也可发生类似反应,分别生成五元和六元缩硫醛/酮。缩硫醛的氢可被脱去,且生成的碳负离子可发生烷基化,缩硫酮则不然,因此可依此区分此二者。
合成
乙二硫醇可由1,2-二溴乙烷与硫醇反应后水解制得。
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值(XlogP):0.8
2、氢键供体数量:0
3、氢键受体数量:0
4、可旋转化学键数量:1
5、互变异构体数量:
6、拓扑分子极性表面积(TPSA):0
7、重原子数量:4
8、表面电荷:0
9、复杂度:6
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
安全信息
危险运输编码: UN 3071 6.1/PG 2
危险品标志:有毒
安全标识:S26 S45 S36/S37
危险标识:R10 R23 R36 R21/22[1]
1.查字典 1,2-乙二硫醇(引用日期:2012-04-20)