4-氨基苯酚(常温下为白色晶体的化学物质)
4-氨基苯酚又名4-氨基酚;(英文名称4-aminophenol),对氨基苯酚(p-aminophenol ),4-氨基-1-羟基苯(4-Amino-1-hydroxybnzene),4-羟基苯胺(4-hydroxyaniline),对羟基苯胺(p-hydroxyaniline)。常温下为白色晶体,有强还原性,易被空气中的氧气所氧化。遇光和在空气中颜色变灰褐,在湿空气中尤甚。4-氨基苯酚有α和β两种晶型:从水中结晶为白色片状结晶。从乙醇和乙酸乙酯中析出者为α-型,为菱锥形晶体,比较稳定,每个单位晶格含有4个分子,密度为1.29g/cm3。从丙酮中析出者为菱双锥形或菱锥形晶体,每个晶格中含有6个分子,比较不稳定,放置后能转变成α晶形。4-氨基苯酚稍溶于水和乙醇,几乎不溶于苯和氯仿,能溶于酸类和碱类,与酸和碱都能形成溶于水的盐,溶于碱液后很快变褐色。4-氨基苯酚加热到110℃时有少量分解,但升华。明火可燃,燃烧释放有毒氮氧化物烟雾。具有苯胺和苯酚的双重毒性,可经皮肤吸收引起皮炎,能引起高铁血红蛋白症和哮喘,其盐酸盐触及皮肤,可引起剧烈的发痒或湿疹。该品为医药、染料等精细化学品的中间体。分子式为C6H7NO。
4-氨基苯酚
4-aminophenol
对羟基苯胺
微溶于水、乙醇、乙醚
123-30-8
281.98℃
C6H7NO
白色片状晶体
合成染料、医药和农药等精细化学品的重要中间体
强还原性
1.211g/cm³
124.34℃
109.1259
188℃
微溶
化学性质
【CAS登录号】123-30-8
【分子量】109.13
【分子式及结构式】分子式为CHNO,化学结构式如下:
4-氨基苯酚
【常见的化学反应】4-氨基苯酚即具有弱酸性,也具有弱碱性,但碱性占优势。可进行烷基化、酰化氯化、重氮化、磺化等反应,生成许多衍生物,扩展了其用途。对氨基苯酚与无机酸反应可生成溶于水的盐。水溶液遇三氯化铁或次氯酸钠呈紫色。在乙醚中用氧化银氧化,生成醌亚胺,用二氧化铅或硝酸银氧化时,生成对苯醌。也可被三氧化铬氧化为苯醌。与过量氯反应,生成多氯醌。用发烟硫酸磺化时,生成4-氨基苯酚-2-磺酸。在缓和的条件下,用乙酐酰化时,生成N-乙酰基苯酚。与亚硝酸钠反应,可重氮化。【禁配物】强氧化剂、强损、强碱。
【聚合危害】无聚合危害。
主要用途
4-氨基苯酚是合成染料、医药和农药等精细化学品的重要中间体。是制造偶氮染料、硫化染料、酸性染料、毛皮染料以及显影剂的中间体,用于生产弱酸性黄6G、弱酸性嫩黄5G、硫化深蓝3R、硫化蓝CV、硫化新蓝FBL、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG、毛皮染料毛皮棕P等。医药工业用以制造扑热息痛、安妥明等药物。此外用作分析试剂,检定金,测定铜、铁、镁、钒、亚硝酸盐和氰酸盐。也用于制备显影剂N-甲基对氨基苯酚、抗氧剂和石油添加剂、合成高分子材料稳定剂4-羟基二苯胺、N,N′-二苯基-1,4-苯二胺、N-(4-羟基苯基)-2-萘胺等。
制造方法
4-氨基苯酚制造以原料不同有对硝基苯酚法、苯酚亚硝化法、苯胺偶合还原法、硝基苯催化加氢及电解还原法等。
(1)对硝基酚为原料还原制4-氨基苯酚,可采用铁粉还原法、催化加氢法、硫化氢还原等法;
(2)苯酚亚硝化法由苯酚经亚硝化、还原、酸析而得。亚硝化过程可有硫化钠法和铁粉氯化铵法;
(3)偶合还原法:以苯胺为原料,经重氮化、偶合、铁粉还原而得;
(4)硝基苯催化氢化法:多以铂,钯等为催化剂,在10-20%硫酸水溶液中氢化还原为苯基羟胺,随即转位对氨基酚,收率70-80%。在反应系统中加入表面活性剂等对提高产率有一定效果。
(5)硝基苯电解还原法:日本三井东压精细化学品公司采用在硫酸溶液中电解还原硝基苯,经苯基羟胺转位成对氨基酚。
【产业链】苯酚、硝基苯、4-氨基苯酚、4-羟基二苯胺、N,N′-二苯基-1,4-苯二胺、N-(4-羟基苯基)-2-萘胺、偶氮染料、硫化染料、酸性染料、毛皮染料
【参考质量指标】见GW61720
项 目 | 指 标 |
含量%≥外观熔点℃重氮值%≥水分%≤铁含量%≤ | 96.00米白色、米黄色结晶粉末186-18995.001.000.35 |
毒性影响
4-氨基苯酚具有苯胺和苯酚的双重毒性,可经皮肤吸收引起皮炎,能引起高铁血红蛋白症和哮喘,其盐酸盐触及皮肤,可引起剧烈的发痒或湿疹。对水生生物有极高毒性,可能对水体环境产生长期不良影响,可能有不可逆后果的危险。
急性毒性:口服-大鼠 LD50: 375 毫克/公斤; 腹腔-小鼠LDL0: 100 毫克/公斤
刺激数据:皮肤-兔子 12.5 毫克/24小时 轻度; 眼睛-兔子100 毫克 轻度
环境影响
对生产过程的副产品、废弃物对环境的影响不容忽视。
包装
采用内衬塑料膜的开口铁桶密封包装。
贮存
存储于通风、干燥、阴凉库房,避免与强酸、强碱、强氧化剂、食品混储、混装、混运,远离火种和热源。
运输
按有毒可燃化学品管理运输。