查耳酮(用作有机合成试剂等的化学物质)
查耳酮,物理化学性质,由苯乙酮在碱性条件下与苯甲醛缩合而成。用作有机合成试剂和指示剂。
查耳酮
Chalcone; Benzylideneacetophenone; 1,3-Diphenyl-2-Propen-1-one Phenyl styryl ketone
二苯基丙烯酮;苯乙烯基苯基酮;亚苄基苯乙酮
有机合成试剂和指示剂
57至58 ℃
345至348 ℃(2.0 kPa,微分解)
210-383-8
淡黄色斜方或棱形结晶
C15H12O
MFCD00003082
509985
24847297
1.0712g/cm³
94-41-7
57 ℃
208.26
简介
查耳酮
定义:植物中由苯丙烷酸途径产生的香豆酰辅酶A经丙二酰辅酶A延长碳链再环化生成,是一些类黄酮植保素等的前体。应用学科:生物化学与分子生物学(一级学科);新陈代谢(二级学科)[1]
物理数据
1.性状:淡黄色斜方或棱形结晶。
2.密度(g/mL,20℃):1.0712
3.相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
4.熔点(oC):57-58
5.沸点(oC,常压):未确定
6.沸点(oC,2.0KPa):345-348℃(微分解)
7.折射率:未确定
8.闪点(oC):未确定
9.比旋光度(o):未确定
10. 自燃点或引燃温度(oC):未确定
11. 蒸气压(mmHg,25oC):未确定
12. 饱和蒸气压(kPa, oC):未确定
13. 燃烧热(KJ/mol):未确定
14. 临界温度(oC):未确定
15. 临界压力(KPa):未确定
16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定
17. 爆炸上限(%,V/V):未确定
18. 爆炸下限(%,V/V):未确定
19. 溶解性:易溶于醚、氯仿、二硫化碳和苯,微溶于醇,难溶于冷石油醚。
毒理学数据
1、急性毒性:大鼠经口LD:>500mg/kg;小鼠经腹腔LD50:681mg/kg;小鼠经静脉LD50:56mg/kg;
2、致突变性:大鼠细胞突变:250 units/L;
分子结构数据
1、摩尔折射率:67.10
2、摩尔体积(m3/mol):189.8
3、等张比容(90.2K):490.9
4、表面张力(dyne/cm):44.7
5、极化率(10-24cm3):26.60
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值(XlogP):3.1
2、氢键供体数量:0
3、氢键受体数量:1
4、可旋转化学键数量:3
5、互变异构体数量:
6、拓扑分子极性表面积(TPSA):17.1
7、重原子数量:16
8、表面电荷:0
9、复杂度:242
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:1
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
合成方法
1.无机碱催化
文献报道中合成不同的查尔酮化合物采用的NaOH水溶液的浓度4%~50%不等。董秋静以苯乙酮衍生物为原料,在氢氧化钠乙醇溶液中,室温制备了一系列的查尔酮衍生物,收率60%-90%。这种方法操作简单,毒性小。其缺点是查尔酮衍生物不易分离,腐蚀性强,实际生产中设备易腐蚀。使用碱性催化剂合成查尔酮的方法,也是目前实验室使用最广的,但是产品收率低而且副产物多。
2.无机酸催化
反应中常采用的酸主要有H3BO4、H2SO4以及路易斯酸,如AlCl3、TiCl3、SnCl4、FeCl3、ZnCl2等。这种方法反应步骤相对比较短,但产率较低,反应时间长。
3.金属有机化合物
钟琦报道了芳香碲Ylide与醛在碱性条件下的偶联制备查尔酮,收率64%-85%,吴春等采用芳基锡为试剂,与取代肉桂酞氯在二-(三苯基膦)二氯化镍催化下进行交叉偶联,收率53%-92%。有机金属合成法一般产率较高,反应速度快,但是产物难以分离,催化剂成本高,因此近几年这种方法较少使用。
4.金属化合物催化
陆文兴使用KF-氧化铝作为催化剂,合成了多种查尔酮,但产率不高。Sebti等报道苯甲醛与苯乙酮在甲醇中,以锻制的硝酸钠或者硝酸锂于室温催化反应16-48h缩合得到相应反式查尔酮,收率70%-98%,当芳环有推电子基时反应减慢。这两种方法共同特点是制备简单,提纯方便,且催化剂可反复使用,但反应时间长。
5.NKC-9酸性树脂催化
6.用氢氧化钠和碳酸钾混合碱作为催化剂(无溶剂合成)
7.微波、超声波催化
超声辐射下氧化铝负载氟化钾催化。近年来发现微波、超声波能有效促进有机反应,是一种新兴的合成查尔酮方法。
目前比较普遍的查尔酮化合物合成采用苯甲醛和苯乙酮为原料,四氟化硼为反应溶剂,水滑石为催化剂,在343K下反应,查尔酮产率最高可达98.5%,该法反应时间短,操作简单,收率高。
用途用于有机合成,如甜味剂。
合成研究
甘草查尔酮A二氢
嘧啶
化合物的合成以及抗肿瘤活性研究
目的
:解决甘草查尔酮A水溶性差的问题,获得更好抗肿瘤活性的先导化合物。方法
:以甘草查尔酮A与脲类化合物为原料,合成了一系列未见报道的甘草查尔酮A二氢嘧啶类化合物。通过H NMR、CNMR与MS对合成的化合物进行了结构表征,并应用人前列腺癌细胞株(PC-3)、人肺癌细胞株(A549)和人胃癌细胞株(SGC-7901)3种人癌细胞系,采用MTT法评价甘草查尔酮A二氢嘧啶类化合物的体外抗肿瘤活性。结果
:通过合成实验,得到了6个甘草查尔酮A的新化合物。并且,它们对3种人癌细胞系均具有显著的抑制活性。结论
:对甘草查尔酮A的α,β-不饱和酮活性位点进行结构修饰,改善了其理化性质,提高了其生物活性,为进一步生物活性研究提供相应的依据。1.查耳酮 · 中国化工制造网(引用日期:2016-12-15)