官能团(决定有机物性质的原子(团))
官能团,是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。常见官能团碳碳双键、碳碳三键、羟基、羧基、醚键、醛基、羰基等。有机化学反应主要发生在官能团上,官能团对有机物的性质起决定作用,—X、OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。
官能团
functional group
化学
决定有机物性质的原子(团)
导致的异构
有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。
有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物,由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构,如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。
对于同一种原子组成,却形成了不同的官能团,从而形成了不同的有机物类别,这就是官能团的种类异构。如:相同碳原子数的醛和酮,相同碳原子数的羧酸和酯,都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。
决定性质
化学性质官能团对有机物的性质起决定作用,
,这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此,学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质,含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质,不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如,醛类能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化,可以认为这是醛类较特征的反应;但这不是醛类物质所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物质,如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。其它性质有机物分子中的基团之间存在着相互影响,这包括官能团对烃基的影响,烃基对官能团的影响,以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。
① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在酸性上存在差异。
中性,不能与、反应;与苯环直接相连的羟基成为酚羟基,不与苯环直接相连的羟基成为醇羟基。 极弱酸性,比碳酸弱,但比(碳酸氢根)要强。不能使指示剂变色,能与NaOH反应。苯酚还可以和碳酸钠反应,生成苯酚钠与碳酸氢钠;弱酸性,具有酸的通性,能与反应。显然,羧酸中,羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。
② 醛和酮都有羰基
,但醛中羰基碳原子连接一个氢原子,而酮中羰基碳原子上连接着烃基,故前者具有还原性,后者比较稳定,不为弱氧化剂所氧化。③ 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚,-OH使苯环易于取代(致活),苯基使-OH显示酸性(即电离出H)。果糖中,多羟基影响羰基,可发生银镜反应。
由上可知,我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质,也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应,加氢还原成六元醇,可知具有醛基;能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,说明它有五个羟基,故为多羟基醛。
有机化学反应主要发生在官能团上,因此,要注意反应发生在什么键上,以便正确地书写化学方程式。
如醛的加氢发生在醛基碳氧键上,氧化发生在醛基的碳氢键上;卤代烃的取代发生在碳卤键上,消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上;醇的酯化是羟基中的O—H键断裂,取代则是C—O键断裂;加聚反应是含碳碳双键
(并不一定是烯烃)的化合物的特有反应,聚合时,将双键碳上的基团上下甩,打开双键中的一键后手拉手地连起来。官能团
常见官能团
烃基根据所含π键的不同,不同的烃基官能团具有不同的性质。注意:烷烃基(如甲基、亚甲基)不算官能团,而苯基是官能团。
分类 | 官能团名称 | 化学式 | 英文前缀 | 英文后缀 |
烷烃 | 烷基 | RH | alkyl- | -ane |
烯烃 | 烯基 | alkenyl- | -ene | |
炔烃 | 炔基 | alkynyl- | -yne | |
苯及衍生物 | 苯基 | phenyl- | -benzene | |
甲苯及衍生物 | 苄基 | benzyl- | 1-(substituent)toluene |
卤代烃中含有碳-卤素键,键能随卤素不同而有变化。一般除氟代烃外,卤代烃都可发生亲核取代反应和消去反应。
分类 | 取代基名称 | 化学式 | 英文前缀 | 英文后缀 |
卤代烷 | 卤代 | RX | halo- | alkyl halide |
氟代烷 | 氟代 | RF | fluoro- | alkyl fluoride |
氯代烷 | 氯代 | RCl | chloro- | alkylchloride |
溴代烷 | 溴代 | RBr | bromo- | alkyl bromide |
碘代烷 | 碘代 | RI | iodo- | alkyl iodide |
不同的碳氧键会因其中原子杂化程度的不同而有性质上的差异。sp杂化的氧原子有吸电子效应,而sp则有给电子效应。
分类 | 官能团名称 | 化学式 | 英文前缀 | 英文后缀 |
酰卤 | 卤代甲酰基 | RCOX | haloformyl- | -oyl halide |
醇 | 羟基 | ROH | hydroxy- | -ol |
酮 | 羰基 | RCOR' | keto-, oxo- | -one |
醛 | 醛基 | RCHO | aldo- | -al |
碳酸酯 | 碳酸酯 | ROCOOR | alkyl carbonate |
分类 | 官能团名称 | 化学式 | 英文前缀 | 英文后缀 | |
酰胺 | 酰胺 | carboxamido- | -amide | ||
胺 | 伯胺 | amino- | -amine | ||
仲胺 | amino- | -amine | |||
叔胺 | amino- | -amine | |||
季铵盐季铵阳离子 | R4N | ammonio- | -ammonium |
与同族的氮和氧相比,有机磷化合物和有机硫化合物中的杂原子倾向于成更多的键。
分类 | 官能团名称 | 化学式 | 英文前缀 | 英文后缀 |
膦 | 膦 | phosphino- | -phosphane | |
磷酸二酯 | 磷酸酯 | phosphoric acid di(substituent) ester | di(substituent) hydrogenphosphate | |
亚磷酸酯 | 亚磷酸酯 | phosphono- | substituentphosphonic acid | |
磷酸酯 | 磷酸酯 | phospho- | ||
硫醚 | 硫醚 | RSR' | di(substituent) sulfide |