共振结构(1931年鲍林创立的分子结构理论)
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更新时间:2023-07-06
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共振结构理论是1931年鲍林创立的一种分子结构理论。当一个分子、离子或自由基的结构不能用路易斯结构式正确地描述时,可以用多个路易斯式表示,这些路易斯式称为共振结构。共振结构
1931年鲍林创立的分子结构理论
基本信息
外文名 | Resonance Structure |
简介
N4O的共振结构
意义
内容
共振论的基本内容如下:
①当一个分子或离子,按价键规则可以写出二个以上的Lewis结构式时(它们的差别只是键或电子的分布不同,而原子核的位置不变),则真实的分子结构就是这些结构的共振杂化体,即分子的真实结构是共振杂化体,共振杂化体具有上述结构总和的特征,但没有任何一个共振结构可以单独地表示该分子;各个共振结构也都不能单独存在。
②凡分子或离子有共振者,较没有共振者而言要更加稳定,参加共振的结构数目越多,则杂化体越稳定;尤其是结构相同的式子参加共振,其杂化体最稳定。
③在各个共振式中,能量最低而结构相近的共振式,所占的几率最多,以烯丙基正离子为例:
④共振能的概念:标志共振杂化体比任何一个单独的共振结构式都更加稳定的程序。
规则
要正确写出共振结构式,应符合下列几条规则:
① 共振结构式之间只允许键和电子的移动,而不允许原子核位置的改变。
② 所有的共振结构式必须符合Lewis结构式。
④电子离域化往往能够使分子更为稳定,具有较低的内能,为了衡量这种稳定性,可以使用共振能所谓共振能就是实际分子的能量和可能量最稳定的共振结构的能量之差,以苯分子为例。共振结构工中,共价键数目越多的能量越低越稳定,它在杂化体中所占几率较大。苯的真实结构是由八种结构式共振形成的共振杂化体,应该指出,在上例中各式都应是在一个平面上的方正边形碳环,不可以有任何变化,这些共振结构式实际上都是假设的结构,它们之间的不同,仅在于电子分布情况不假设的结构,因此,各共振式的能量不全相同。I和II式结构相似,能量最低,其余共振式的能量都比较高,能量最低而结构又相似的共振式在真实结构中参与最多,或称贡献最大,因此可以说苯的真实结构主要是I式和II式的共振杂化体。
⑥ 有电荷分离的稳定性较低。
效应
应用
共振论的应用主要包括说明有机化合物的物理性质和化学性质两个方面,在物理性质方面可以用来说明分子的极性(偶极矩)键长,离域键、键能等,在化学性质方面可以用来预测反应的产物比较化合物酸碱性的强弱;判断反应条件稳定,电荷的分布位置和解释多重反应性能等,但只应当适当选用而不能过分强调它的应用。总之,任何一个化学反应是电子云的分布价键的变化和共振的结果所以解释绝大多数化学或立体化学问题时共振论,共价键论(价键和分子轨道理论)量子力学等理论要结合起来,要确实掌握共振的定量概念,因为,它们相互补充也有它们的缺点,属于共扼效应有一些问题,也是要运用分子轨道理论方法来解决。用共振式来形式化地(定性地)描述电子离域化系统很方便,在实际用途上很有价值,因此用途仍很广泛。