羟乙腈（羟乙腈）

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更新时间：2023-05-19
羟乙腈
中文名称：羟乙腈，英文名称：Glycolonitrile，分子式：C2H3NO，分子量：57.05，无色油状液体。可溶于乙醇和乙醚。有机合成原料。可作为生产甘氨酸、丙二腈、靛蓝染料的中间体。
基本信息
中文名
羟乙腈
别名
Hydroxyacetonitrile
水溶性
>=10 g/100 mL at 20 ºC
化学式
C2H3NO
分子量
57.05
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物性数据
1. 性状：无色油状液体。
2. 密度（g/mL,20℃）：1.076
3. 熔点（ºC）：-67
4. 沸点（ºC,常压）：183
5. 沸点（ºC, 3.2kPa）：119
6. 折射率（)：1.389
7. 溶解性：可溶于乙醇和乙醚。
毒理学数据
1、急性毒性：大鼠经口LD50：8mg/kg；大鼠经吸入LCLo：27ppm/8H；小鼠经口LD50：10mg/kg；小鼠经吸入LCLo：27ppm/8H；小鼠经腹腔LD50：3mg/kg；小鼠经皮下LDLo：15mg/kg；兔子经皮肤接触LD50：5mg/kg；兔子经眼睛LDLo：13mg/kg；
分子结构数据
1、摩尔折射率：12.76
2、摩尔体积（cm/mol）：52.4
3、等张比容（90.2K）：136.7
4、表面张力（dyne/cm）：46.2
5、极化率（10cm）：5.05
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.7
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量：无
6.拓扑分子极性表面积44
7.重原子数量:4
8.表面电荷:0
9.复杂度:41.2
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
表征图谱
羟乙腈质谱(MS)：
羟乙腈
红外谱图：
羟乙腈
性质与稳定性
本品剧毒。易透过皮肤吸收，因其容易分解为甲醛和氢氰酸，所以有与氢氰酸几乎同等程度的毒性，能引起头痛、头晕、恶心、呕吐、无力、共济失调、体温升高。在血液中可发现氰化物。对大鼠经口LD50约为8mg/kg，毒性非常强，对人体即使未经吸入，而溅污到衣服上时也可致死。工作场所应有良好的通风，设备应密闭，操作人员应穿戴防护用具。
贮存方法
本品按有毒危险品规定贮运。
合成方法
1.由甲醛与氰化钾反应而得。将37%甲醛水溶液慢慢滴加至氰化钾水溶液中，控制温度不超过10℃。放置10min后，仍在10℃以下搅拌，加入稀硫酸至pH为1.9。然后滴加5%氢氧化钾溶液至pH约为3.0，再加入乙醚，过滤出生成的硫酸钾。滤液用乙醚提取。经干燥后，蒸去乙醚，剩余物进行减压蒸馏，收集100℃（1.33kPa）左右馏分即得成品。2.由甲醛与氢氰酸在催化剂存在下进行反应制得。此外，羟乙腈还可由乙醇与氨经气相催化制得。
用途
有机合成原料。可作为生产甘氨酸、丙二腈、靛蓝染料的中间体。
参考资料
[1]
羟乙腈 · Chemical Book[引用日期2017-11-05]