磺胺（一种具有药用价值的有机化合物）

VLoG
VLoG
次浏览
更新时间：2023-05-19
磺胺
一种具有药用价值的有机化合物
合成磺胺类药物的主要原料
磺胺，又称对氨基苯磺酰胺，分子式为C6H8N2O2S，是一种具有药用价值的有机化合物。常用于医药工业，是合成磺胺类药物的主要原料。
基本信息
中文名
磺胺
外文名
Sulfanilamide
熔点
164 至 166 ℃
研制时间
1937年
功能
预防和治疗细菌感染性疾病
展开
物性数据
1、性状：白色颗粒或粉末状结晶，无臭，味微苦。
2、密度（g/mL，25/4℃）：1.08.
3、熔点（ºC）：165~166。
4、溶解性：微溶于冷水、乙醇、甲醇、乙醚和丙酮，易溶于沸水、甘油、盐酸、氢氧化钾及氢氧化钠溶液，不溶于氯仿、乙醚、苯、石油醚。
磺胺类化合物
继对氨基苯磺酰胺之后，人们合成了数千种对氨基苯磺酰胺的衍生物，通称磺胺类化合物。其基本结构为：
H2N-C6H4-SO2NH-R
当-R基不同时，就是不同的磺胺类药物，其应用范围及疗效也不相同。
化学性质
1、具酸碱两性可溶于酸或碱液中，其钠盐常配成注射液应用。
2、具还原性分 子中芳伯氨基，易被氧化，在日光及重金属催化下，氧化加速，特别是钠盐在碱性下，更易氧化，遇光颜色可逐渐变深，应盛于遮光容器内密闭保存。氧化产物主要为偶氮化合物和氧化偶氮化合物（橙黄色）。
3、成铜盐反应磺酰胺基上的氢原子可被金属离子（银、铜、钴）取代，生成不同颜色难溶性金属盐沉淀可鉴别及区别不同磺胺类药物。
4、重氮化和偶合反应芳伯氨基在酸性溶液中，与亚硝酸钠作用，发生重氮化反应，利用此性质可测定磺胺类药物含量。生成的重氮盐在碱性下与β-蔡酚偶合，生成猩红色偶氮化合物，可用于鉴别。
另外还可发生溴代反应、与芳醛的缩合反应等。
另外还可发生溴代反应、与芳醛的缩合反应等。
分子结构数据
1、摩尔折射率：42.80
2、摩尔体积（cm/mol）：120.6
3、等张比容（90.2K）：340.9
4、表面张力（dyne/cm）：63.7
5、极化率（10-24cm）：16.97
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：无
2、氢键供体数量：2
3、氢键受体数量：4
4、可旋转化学键数量：1
5、互变异构体数量：无
6、拓扑分子极性表面积：94.6
7、重原子数量：11
8、表面电荷：0
9、复杂度：211
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
合成方法
由乙酰苯胺经氯磺化、胺化、水解、中和制得。原料消耗定额：乙酰苯胺（99%）1032kg/t、氯磺酸（96%）4521kg/t、液氨（99.8%）535kg/t、液碱（30%）863kg/t。
磺胺
用途
1、用于亚硝酸盐的测定。生化研究。有机合成。
2、该品是磺胺类药物的重要中间体。本品对溶血性链球菌，脑膜炎，球菌的抗菌作用强，但因疗效差，毒性大，很少用于内服，外用作撒剂或软膏可以防治创伤感染，但可引起过敏性反应，故也很少用，现在要作合成其他磺胺类药的中间体用，国外也用作合成农业"黄草灵"的原料。
3、用作分析试剂，如作光度法测定亚硝酸盐、亚硝基铁氰化钠的试剂。用于生化研究，有机合成及制药工业。
4、合成磺胺类药物的主要原料，除用来制取结晶磺胺供外用消炎外，还可以合成其他磺胺类药物如磺胺脒、磺胺甲氧嗪、磺胺甲基嘧啶等。
贮存方法
存在阴凉、通风、干燥处，防热、防晒、防潮。
采用内衬塑料袋外套麻袋，或内衬塑料袋、中层用牛皮纸袋、外套纤维布袋包装。一般每袋40kg。贮存在阴凉、通风、干燥处，防热、防晒、防潮。按一般化学品规定贮运。
性质与稳定性
可作药物使用，对细菌的生长繁殖有抑制作用。大量服用磺胺，可因吸收与排泄失去平衡而致死。狗经口LD50：2000mg/kg。人体大量服用磺胺可引起欲减退、恶心、呕吐、腹泻等副作用，对肝、肾造成影响，亦可引起耳鸣、眩晕、头痛，甚至可出现各种精神症状，直至死亡。操作人员应穿戴防护用具。
毒理学数据
急性毒性：口腔：LD50：2000mg/kg(dog)，3130 mg/kg(guinea pig)，3000mg/kg(mus)，3900mg/kg(rat)，1300mg/kg(rbt)
主要的刺激性影响：
在皮肤上面：可能引起发炎。
在眼睛上面：可能引起发炎。
致敏作用：没有已知的敏化作用。
生态学数据
该物质对水是稍微危害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。