黄烷酮类(2-苯基二氢色原酮的衍生物)
黄烷酮类是一种黄酮类化合物,指以2-苯基二氢色原酮为母核而衍生的一类化合物。2-苯基二氢色原酮即黄烷酮,又名二氢黄酮。植物体中存在的大多是其羟基衍生物,母核上还可有甲氧基或其他取代基。 黄烷酮一般为无色化合物;分子中有手性(见手征性)碳原子,因此有光学活性;C2-C3间为单键,C4位羰基呈典型酮类性质(与黄酮类不同);用碱处理时,易开环生成查耳酮,酸化又转为黄烷酮,两者互为同分异构体,且常常共存于植物体中。 黄烷酮的C3位羟基取代的衍生物称为黄烷酮醇。例如,兴安杜鹃(满山红)中所含的法尔杜鹃素属黄烷酮类,熔点213~217℃ (左旋体):光果甘草的地上部分所含的香橙素- 7-甲醚属黄烷酮醇类,熔点193℃,该化合物为自然界发现的黄烷酮醇中第一个顺式构型的化合物。陈皮中的陈皮苷是陈皮素(熔点 224~225℃ )与芸香糖相结合的苷类化合物,熔点257~260℃ 。瑞香科狼毒属植物中狼毒素是由二分子黄烷酮──柚皮素──通过C3-C3结合而成的,属双黄烷酮类化合物。此外尚有更复杂的衍生物,例如,自水飞蓟的种子中分离出的水飞蓟素(又称乳蓟素或西利马林),是黄烷酮醇与苯丙基衍生物缩合(见缩合反应)而成的黄酮木脂素类化合物,熔点180℃ (水解),临床用于肝炎、肝硬变和各种类型肝损伤,并有抗X射线的作用。