黄酮类（两个苯环通过三个碳原子连接而成的化合物）

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更新时间：2023-05-19
黄酮类
本词条是多义词，共2个义项
两个苯环通过三个碳原子连接而成的化合物
黄酮类化合物泛指两个苯环通过三个碳原子互相连接而成的一系列化合物。黄酮类化几乎存在于所有绿色植物中。主要分布于高等植物中，具有广泛的生物活性．如槲皮素抗氧化作用，银杏总黄酮具有治疗心血管疾病作用，黄芩苷具有抗菌、抗病毒作用，水飞蓟素具有保肝作用，大豆素等异黄酮类具有雌激素样作用等。
基本信息
中文名
黄酮类
外文名
Flavonoid
属性
生理活性物质
化学式
带有C3-OH的衍生物
正文
一种黄酮类化合物，绝大多数是含羟基的黄酮衍生物，黄酮母核上还可有甲氧基或其他取代基。它们在自然界分布非常广泛。一般C3上的羟基与母核上其他位置上的羟基性质不完全相同，所以带有C3-OH的衍生物称为黄酮醇类。例如，黄芩素和黄芩苷（熔点223℃ ）属于黄酮类，檞皮素（熔点316～318℃）和芦丁（熔点188～190℃ ）属于黄酮醇类。
黄酮类分子中，苯环与苯乙烯基接于同一羰基上，组成了交叉共轭体系，因而能显灰黄到黄色颜色。颜色的深浅与取代基的性质和位置有关。一般认为在C7位或C忨位引入羟基或甲氧基可使化合物颜色加深。黄酮类（配基）一般难溶于水或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯等有机溶剂。分子内引入的羟基数目越多，则在水中的溶解度越大。羟基经甲基化后，则增加在有机溶剂中的溶解度；羟基与糖结合成苷后，水溶性相应提高，而在有机溶剂中的溶解度相应减小。黄酮类分子中多为酚性羟基，故显酸性，可溶于碱性水溶液、吡啶等。
由两蕊苏木芯材中分离出的逮斯替蒙黄酮是一种黄酮醇的内酯衍生物，熔点315℃ 。由水蓼叶中分离出的水蓼素，是黄酮醇硫酸氢钾的酯类，熔点280℃ 。由二分子黄酮衍生物聚合（见聚合反应）所成的二聚物称双黄酮类。有的通过C-C键聚合，也有的通过醚氧 键缩合（见缩合反应），聚合的位置也有区别，例如，银杏叶中含有的银杏素（熔点344℃ ）是通过C嵷─C8键相连的，具有解痉、降压和扩张冠状血管作用。
分类
黄酮类化合物大部分为色原酮的衍生物．其基本母核为2一苯基色原酮．由A、B和C三个环组成。根据苯环与中间的二碳部分的连接方式、B环连接位置、三碳部分氧化水平以及聚合度等不同。可将天然黄酮类化合物分为多个类型，分别为黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮、二氢异黄酮、查耳酮、二氢查耳酮、橙酮、花色素、芦丁、儿茶素、大豆素等。
理化性质
⑴性状
游离黄酮类化合物多数为结晶性固体。黄酮苷为无定形粉末。黄酮类化合物大多呈黄色。其颜色主要与分子中是否存在交叉共轭体系有关，助色团(一OH、一OCH3等)的种类、数目以及取代位置对颜色也有一定影响。
黄酮苷均具有旋光性．且多为左旋。只有分子中含手性碳原子的游离黄酮类化合物才具有旋光性。
⑶溶解性
游离黄酮类化合物一般易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、氯仿、乙醚等有机溶剂及稀碱液中，难溶或不溶于水。因花色素以离子形式存在。具有盐的性质，故水溶性较大。黄酮苷一般易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂。而难溶或不溶于苯、氯仿、乙醚等亲脂性有机溶剂。
⑷酸性
大多数黄酮类化合物中具有酚羟基，因而显酸性，其酸性强弱与酚羟基的数目和位置有关。黄酮类化合物的提取州+利用其酸性．采用碱提取酸沉淀的方法，黄酮混合物分离时则可利用酸性差异而采用pH梯度萃取的方法。
⑸黄酮苷的水解
黄酮苷多是由苯环上的酚羟基与糖的半缩醛羟基脱水形成的酚苷，还有一部分黄酮苷是由C一3位一L的烯醇羟基与糖形成的烯醇苷。酚苷的水解过程中，在苷原子质子化时。芳环对苷原子有一定的供电子作用，所以酚苷水解易于醇苷。因此，黄酮苷容易发生水解反应，甚至不用酸，只加热就可将其水解。
黄酮苷在酶的作用下也可发生水解反应．在发酵法炮制时．发酵过程中微生物会产生酶类，促使黄酮苷水解。如大豆发酵成为淡豆豉的过程中，发酵微生物产生卢一葡萄糖苷酶．使大豆苷和染料木苷水解为相应的苷元——大豆苷元和染料木素。