羧酸酯（可用于酯制备的化合物）

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更新时间：2023-05-23
羧酸酯
可用于酯制备的化合物
羧酸与醇在酸催化下作用脱水或醇与酰基化试剂（酰氯、酸酐）作用均可用于酯的制备。
基本信息
中文名
羧酸酯
水溶性
不溶于水
化学式
CH3COOH
概述
酯广泛存在于自然界。低级酯具有芳香气味，存在于植物的花、果实中。油脂是高级脂肪酸的甘油酯，是生命不可缺少的物质。由动物或植物所得到的腊，其主要成分也是脂类。单宁是没食子酸的葡萄糖酯，抗生素红霉素是内酯，杀虫药除虫菊素是菊酸的酯。
制备方法
直接酯化
RCooH+HoR’；—一RCooR‘+H20
卤代烷和羧酸盐
RCOONa+R’X——，RCOOR’+NaX
醇和酚的酰化
RCOCl+R‘oH——-RCOOR’+HCl
(RCO)2O+R’OH——RCOOR’+RCOOH
醇和二元酸酐的作用也属于上述类型的反应，这时生成酸性酯
醇解
RCOOR'+ROH’‘——RCOOR''+ROH'
物理性质
羧酸酯的沸点比相应的羧酸和醇都要低，而与含同数碳原子的醛、酮差不多。酯基在碳链上位置对沸点影响不大，例如，丙酸甲酯（80摄氏度）、乙酸乙酯（77摄氏度）、甲酸丙酯（81摄氏度）的沸点非常接近。酯在水中的溶解度较小，但能溶于一般的有机溶剂。挥发的酯具有芳香气味，许多花果的香味就是由酯所引起的。
化学性质
酯类可以水解、醇解、氨解。此外，酯可被还原，它的a-H还可以发生某些缩合反应。
1、酯的水解、醇解、氨解
酯的水解是酯化反应的逆反应，酸或碱可以加速水解反应的进行，但是在碱的存在下，水解反应变为不可逆反应，这是由于水解产物与碱作用生成羧酸盐，可使反应进行到底。酯的酸性水解反应称为皂化反应。
在酸或醇钠催化下，酯与醇作用生成另一种醇和酯，这种反应称为酯交换。酯交换也是可逆的。
用过量的乙醇可使反应大部分向正反应方向进行，相反地若用乙酯和过量的甲醇作用，则可使反应平衡向逆反应进行。在有机合成中，可用低级醇的酯通过酯交换反应，使低级醇蒸出来生成不易挥发醇的酯。
2、与格氏试剂反应
格氏试剂是一种亲核试剂，酯与格氏试剂反应生成酮，由于格氏试剂对酮反应比酯还快，反应很难停留在酮阶段，产物是第三醇。
3、还原
酯比羧酸容易还原。酯的还原主要有三种方法：催化加氢、氢化锂铝还原、金属钠还原。
4、酯缩合反应
酯分子中的a-碳原子上的氢与醛、酮类似为酯基所活化。在某些碱性试剂存在下，与令一分子酯失去一分子醇得到b-酮基酯，称为酯缩合反应。