单宁（酚类化合物）

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更新时间：2023-05-23
单宁
本词条是多义词，共2个义项
酚类化合物
单宁是一类水溶性、分子量在500～3000Da之间的酚类化合物。在植物界中广泛分布，是一种重要的次级代谢产物，也是除木质素以外含量最多的一类植物酚类物质。
单宁是葡萄酒中所含有的两种酚类化合物其中的一种物质，尤其在红葡萄酒中含量较多，有益于心脏血管疾病的预防。葡萄酒中的单宁一般是由葡萄籽、皮及梗浸泡发酵而来，或者是因为存于橡木桶内而萃取橡木内的单宁而来。单宁的多少可以决定酒的风味、结构与质地。缺乏单宁的红酒质地轻薄，没有厚实的感觉，薄若莱红酒就是典型代表。单宁丰富的红酒可以存放经年，并且逐渐酝酿出香醇细致的陈年风味。当葡萄酒入口后口腔感觉干涩，口腔黏膜会有褶皱感，那便是单宁在起作用。
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，单宁酸和单宁在3类致癌物清单中。
基本信息
中文名
鞣酸
外观
淡黄色至淡棕色无定形粉末或松散有光泽的鳞片状或海绵状固体
别名
单宁酸
化学式
C76H52O46
熔点
218℃
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物性数据
1.性状：黄色或棕黄色无定形松散粉末，在空气中颜色逐渐变深，有强吸湿性。
2熔点（ºC）：218
3.闪点（ºC）：199
4.自燃点或引燃温度（ºC）：526.67
5.溶解性：溶于水和乙醇，几乎不溶于醚、苯、氯仿和石油醚。
毒理学数据
急性毒性：小鼠腹经LC50：360mg/kg；小鼠皮下LC50：>1600mg/kg；小鼠静脉LC50：130mg/kg；小鼠肌肉LC50：>1600mg/kg
生态学数据
对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。
分子结构数据
1.摩尔折射率：379.60
2.摩尔体积（cm/mol）：799.0
3.等张比容（90.2K）：3016.6
4.表面张力（dyne/cm）：203.1
5.极化率（10cm）：150.48
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）：6.2
2.氢键供体数量：25
3.氢键受体数量：46
4.可旋转化学键数量：31
5.互变异构体数量：970
6.拓扑分子极性表面积（TPSA）：778
7.重原子数量：122
8.表面电荷：0
9.复杂度：3570
10.同位素原子数量：0
11.确定原子立构中心数量：0
12.不确定原子立构中心数量：5
13.确定化学键立构中心数量：0
14.不确定化学键立构中心数量：0
15.共价键单元数量：1
分类
单宁酸不是单一的化合物，化学组成比较复杂，大致分为两种：
①缩合单宁酸，是黄烷醇衍生物，分子中黄烷醇的2位通过碳-碳键与儿茶酚或苯三酚结合；
②可水解单宁酸，分子中具有酯键，是葡萄糖的没食子酸酯。
后一种是常用的单宁酸。单宁酸的化学组分随原料来源而异，由中国五倍子得到的单宁酸含葡萄糖约12%；由土耳其五倍子得到的单宁酸含葡萄糖约16.5%。单宁酸是止血剂。在医药上曾用于治疗咽喉炎、扁桃腺炎、痔疮和皮肤疱症等，内用可制止腹泻、肠出血等。单宁酸能与金属、生物碱和糖苷（见苷）等生成沉淀，对这些物质具有解毒作用。单宁酸可用于鞣革、墨水制造、纸张和丝绸上胶、锅炉除垢等，还可作媒染剂、啤酒和葡萄酒的澄明剂、橡胶的凝结剂等。单宁酸本身毒性就很低。
药用说明
作用用途
为收敛剂，能沉淀蛋白质，与生物碱、甙及重金属等均能形成不溶性复合物。
主要用于局部，其11%~20%软膏用于渗出性溃疡、烫伤、褥疮、痔疮、湿疹等，其15%~20%甘油溶液用于口腔炎、扁桃体炎与咽喉炎等，亦用于解毒，对去水吗啡、士的年、洋地黄、铅、银、铜、锌等中毒时，可用其溶液洗胃，现己用其他解毒药代替；用于结肠造影时，于硫酸钡灌肠剂中加入本品0.25~0.5%灌肠，用以清洁结肠，便于显影。
鞣酸能抑制蛇毒蛋白的活性，对眼镜蛇等毒素有很强的解毒作用（也可用于毒蛇咬伤时的伤口清洗）。口腔中的细菌分泌糖苷转移酶，促进蔗糖合成同同葡聚糖，细菌粘于牙齿表面。青柿子粉单宁能阻止细菌生长，抑制糖苷转移酶的活性及糖苷的合成从而减少龋齿的形成。日本已经有相应的产品。
治疗肠道细菌传染病：如用作ADP酶抑制剂的RG单宁酸（大黄属或其他植物）和其他抗菌药联合使用。　抑制突变对防止UV诱发的皮肤癌和皮肤老化有效果。
用法用量
外用：局部涂搽，每日2~3次。
注意事项
1．用于硫酸钡灌肠时，加入本品量不超过1.5%，并不得在肠部存留(最多不超过30分钟)。
2．不适用于大面积烧伤，以免吸收中毒。
3．本品与重金属及蛋白质有配伍禁忌，故忌与铁器接触。
制剂
鞣酸甘油（GlycerinrmAcidiTan—nici）：15%~20%。
鞣酸软膏：见皮肤科用药。
鞣酸蛋白：见消化系统用药。
副作用
在护肤品行业，单宁酸常被用于祛痘护肤品中，充分利用单宁酸收敛剂的作用，达到紧致肌肤、祛除痘痘的目的。但是尽管单宁酸对祛痘有一定的功效，我们也不能就完全不去考虑他的副作用。
众所周知，单宁酸是一种化学物质，化学组成复杂，虽然其本身毒性很小，但是如果长期使用，可能会造成不可预知的后果。
用途
1.可用作食品抗氧化剂。一般与维生素E、维生素C或没食子酸等混合后使用。
2.单宁用作水基钻井液的降黏剂、降滤失剂、能改善滤饼质量。也用于鞣制生皮使其转化为革。单宁具有与蛋白质、多糖、生物碱、微生物、酶、金属离子反应的活性，并具有抗氧化、捕捉自由基、抑菌、衍生化反应的特性。它在食品加工、果蔬加工、贮藏、化妆品、医药和水处理等方面应用越来越广泛。
3.鞣酸因能与蛋白质结合生成不溶于水的鞣酸蛋白，故在洗发剂中加入可防止发纤维蛋白质的溶解而保护头发，在指甲用品中使用则可增加指甲强度。没食子鞣酸和异没食子鞣酸具强烈的自由基清除作用，效用与没食子酸、儿茶精类化合物相似，用于护肤品可防晒、亮肤。鞣酸有收敛性和抗菌性，临床用于治疗局部出血，可用于牙膏护齿和防止牙龈出血。
4.主要用于医药、墨水、印染、皮革和冶金等工业以及水处理中，单宁在水处理过程中，具有絮凝、脱氧、阻垢和杀菌作用。由于分子结构中有大量的羟基和部分水解后所产生的羧基，因此与水中的钙，镁离子生成络合物，阻止锅炉水中的钙、镁离子形成水垢，也可减少冷却水中硫酸钙的沉积，起到分散作用。另外，单宁的凝聚力可将沉淀物聚集成水渣，通过排污系统排出锅炉和冷却水系统。
5.可以用作低度酒、果酒的澄清剂。也可用作皮革鞣制剂。
6.单宁酸用于镀锌层的无铬钝化。
生产方法
单宁存在于多种树木（如橡树和漆树）的树皮的果实中，也是这些树木受昆虫侵袭而生成的虫瘿中的主要成分，含量达50%~70%。可将五倍子粉碎，除去虫尸及虫的排泄物等杂质，放入铜质或木质的提取罐中，用软水提取，提取液减压浓缩，加入少量乙醚，进行喷雾干燥，即得轻质鞣酸。药用鞣酸是将浓缩液用乙醚处理，浸出液用亚硫酸钠漂白，回收乙醚，即成医药用单宁。将五倍子打碎、筛选，然后用水浸渍，将浸渍的水澄清、预热，然后喷雾干燥，精干粉过筛得成品。
将精萘100kg投入磺化釜中，升温至125℃，在搅拌下加入浓硫酸120kg，在155～165℃下反应6～8h。取样测终点，如果完全溶于水则证明磺化完全。逐渐降温至110℃，加少量水稀释。在80℃左右将料液压入缩合釜。在70℃左右滴加37%的甲醛水溶液39kg，滴毕后在80～90℃下反应3h，得青黑色粘稠液即为成品。由落叶松树皮经粉碎、浸提、净化、浓缩、干燥得成品。
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