酰基化反应(化学反应之一)-尚可名片

酰基化反应（化学反应之一）

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更新时间：2023-05-23

酰基化反应

化学反应之一

酰基化反应是一种化学反应，在伯、仲胺与酰氯、酸酐或羧酸等酰基化试剂反应中，氨基的氢原子可被酰基取代，生成N―取代酰胺或N，N－二取代酰胺，这一过程称之为酰基化反应。

基本信息

概况

伯、仲胺与酰氯、酸酐或羧酸等酰基化试剂反应，氨基的氢原子可被酰基取代，生成N―取代酰胺或N，N－二取代酰胺。叔胺不能进行酰基化反应。另外，在无水氯化铝的催化下，芳烃与酰氯、酸酐或羧酸等酰基化试剂作用，环上的氢原子被酰基取代，也是酰基化反应。

应用

有重要意义N―取代酰胺是晶体，有确定的熔点，故酰基化反应可鉴定胺

酰胺基不易被氧化，芳胺酰化反应在有机合成中用于氨基的保护或降低氨基对芳环的致活能力，反应结束后再使酰胺水解恢复为原来的胺

引入永久性酰基。是合成许多药物时常用的反应

如：扑热息痛（对羟基乙酰苯胺）的合成（一种解热镇痛药），其制备经过乙酰基化反应

异氰酸酯的合成及应用

——合成　芳香族伯胺与碳酰氯（俗称光气）依次进行酰化、脱氯化氢生成异氰酸酯

C-酰基化反应

影响反应的主要因素

（1）被酰化物结构——芳核：呋喃>苯>吡啶

芳环上取代基：给电子基易，吸电子基难

（2）酰化剂：酰卤>酸酐>羧酸

（3）催化剂和溶剂

催化剂：活性—Lewis>质子酸

适用条件：酰氯、酸酐——Lewis酸(AlCl3 , BF3 ,ZnCl2)

羧酸——质子酸(HF , H2SO4 ,H3PO4)

溶剂：收率和引入位置