吡咯喹啉醌（化工中间体的一种）

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更新时间：2023-05-17
吡咯喹啉醌
化工中间体的一种
吡咯喹啉醌，英文名为methoxatin，分子式是C14H6N2O8，分子量为330.206，CAS登记号为72909-34-3，化工中间体的一种。
基本信息
中文名
吡咯喹啉醌
外文名
methoxatin
分子量
330.206
CAS编号
72909-34-3
化学式
C14H6N2O8
分子式
:C14H6N2O8
收起
基本信息
中文别名:4,5-二氢-4,5-二氧代-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸
英文别名:4,5-Dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic Acid; Pyrroloquinoline quinone; 4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid
来源
PQQ 广泛存在于水果、蔬菜、谷物和饮品等各种常见食物中，包括植物源性食物和动物源性食物，其浓度范围在3.65-61.0 ng/g 或ng/mL，人乳中PQQ 及其衍生物IPQ总含量为140-180 ng/ml，提示其可能对新生婴幼儿的生长发育起到非常重要的作用。
作用
1、超强的抗氧化能力：PQQ有着很强的清除过氧化物的能力，可以有效的清除HO·和O2·–，具体体现在：保护线粒体免受氧化损伤；抑制脂质过氧化物；保护心肌细胞免受缺血再灌注 的损伤；保护氧化NMDA受体的氧化还原位点，从而促进脊髓损伤的恢复，防止脑部缺血缺氧，避免动物模型发生严重的休克； 同时，PQQ还可以保护心脏防止心肌缺血及心肌梗死，这些保护作用都归功于PQQ 的抗氧化能力。
2、肝脏保护作用：PQQ可以保护肝脏，对抗酒精及四氯化碳诱导的肝损伤及TAA 诱导的肝纤维化。
3、神经保护作用：PQQ 能改善因氧糖剥夺模型造成的神经元损伤，降低因了D-半乳糖处理造成的尼氏小体含量改变，抑制神经元变性,对于β淀粉样蛋白导致的神经损伤有削弱作用，有助于促进神经营养因子的分泌；此外，PQQ还能显著提高大鼠的记忆功能，有明显的记忆保持和预防痴呆的作用。
4、改善繁殖性能：人给予初产母鼠PQQ剥夺的饮食，结果发现，如果雌鼠饮食缺乏PQQ，表现为繁殖障碍，在配种产仔后，新生幼鼠会出现出生长迟缓、发育不良等症状，另外雌鼠也会出现不育或残食新生幼鼠的现象，。若此时补充适量的PQQ，幼鼠的生长、雌鼠的生育及行为均，幼鼠的生长逐渐趋于正常。在饲喂足量PQQ的情况下，雌鼠的繁殖能力、产仔数、明显高于对照组。
5、类生长因子作用：母代雌鼠饮食剥夺PQQ会导致新生幼鼠出现生长迟缓，发育不良等症状；日粮缺乏PQQ还会导致鼠皮肤中赖氨酸氧化酶含量大量下降，因而导致皮肤胶原含量减低和弹性蛋白质交联损伤， 表现为皮肤脆弱和剥落，毛发稀疏，身体弯曲，弓背，严重的会腹部出血甚至死亡。因此，PQQ 是动物生长发育必需的营养因子。母代补充足量的PQQ，可以观察到幼鼠体重显著升高，另外，在人的乳汁中也发现了PQQ的存在，提示PQQ对幼年动物生长发育有十分重要的作用。
6、抗炎功能, 增强机体免疫调控：PQQ能够清除ROS，对抗氧化应激导致的炎性损伤。在给小鼠注射角叉胶前注射PQQ，可使角叉胶引起的鼠爪炎症反应降低。当饮食中缺乏 PQQ 时，小鼠体内白细胞介素 2 的含量显著减低，而添加 PQQ 时，脾脏细胞对有丝分裂原 A 和脂多糖有较好的反应在肠外营养中加入 PQQ 能够增加淋巴集结中淋巴细胞的数量，以及淋巴集结中 CD4+和 CD8+细胞，并且能够一定程度的恢复与肠道相关的淋巴器官的完整性。
系统编号
CAS号：72909-34-3
MDL号：MFCD00043125
BRN号：596812
PubChem号：24894162
分子结构数据
1、摩尔折射率：71.98
2、摩尔体积（m3/mol）：168.2
3、等张比容（90.2K）：573.1
4、表面张力（dyne/cm）：134.8
5、极化率（10-24cm3）：28.53