草酰乙酸（用作抗静电剂等的有机物）

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更新时间：2023-05-19
草酰乙酸
用作抗静电剂等的有机物
草酰乙酸是一种有机物，化学式为C4H4O5。它是三羧酸循环的一个重要环节。是由苹果酸脱氢酶的催化下由苹果酸生成的，它与乙酰辅酶A缩合生成柠檬酸，开始新的循环。
基本信息
中文名
草酰乙酸
安全术语
S26:;S36/37/39:;S45:
别名
Oleicamide
(9Z)-octadec-9-enamide
(9E)-octadec-9-enamid
化学式
C4H4O5
分子量
132.07
展开
物理化学性质
结构
分子结构：
熔点 161℃ 水溶性 可溶
产品用途
可用作聚烯烃、PVC塑料的爽滑剂、抗静电剂、脱模剂，颜料、染料等分散剂，印刷油墨的添加剂
三羧酸循环的一个环节。是在苹果酸脱氢酶的催化下由苹果酸生成的，它与乙酰辅酶A缩合生成柠檬酸，开始新的循环。在丙酮酸羧化酶的作用下，由丙酮酸与CO2生成，另外，也在转氨酶（EC 2．6．1．1）的作用下由天冬氨酸生成。已知也可作为琥珀酸脱氢酶的抑制剂。
OAA和MA对菠菜叶片和完整叶绿体光合作用显示，当叶片切块在20μmol/L的OAA存在时，其叶片的光合放氧速率增加了89%,经OAA处理的离体完整叶绿体的光合放氧速率增加了72%;当反应体系中存在有较高浓度的NaHCO3时,OAA的作用不明显。叶片经20 μmol/L的MA处理后，叶片光合放氧速率比对照高127%.用CO2分析仪观测了处理后叶片的净光合速率(Pn),结果显示,OAA和MA处理后的叶片Pn值分别是对照的117%和111%.对在C3植物中建立C4微循环系统来提高光合作用效率的可能性进行了讨论。
参与的反应
草酰乙酸既是一种α-酮酸也是一种β-酮酸，它同时具有两种官能团的性质。
作为α-酮酸，其酮基碳可受亲核进攻，例如：
草酰乙酸发生 C-α 转氨基作用，得到天冬氨酸；
草酰乙酸与乙酰CoA缩合，得柠檬酸。这是三羧酸循环中的关键反应之一，一般认为是启动循环的一步；
作为β-酮酸，草酰乙酸稳定性不强，易脱羧。例子有：
苹果酸在苹果酸酶催化下经过草酰乙酸，发生氧化脱羧生成丙酮酸；
糖异生中，草酰乙酸在磷酸烯醇式丙酮酸羧化激酶作用下转变为磷酸烯醇式丙酮酸；
羧化 丙酮酸在丙酮酸羧化酶催化下转化为草酰乙酸，这是三羧酸循环的一个重要回补途径，该反应需要生物素作辅酶，消耗一分子ATP；
苹果酸在苹果酸脱氢酶作用下被NAD+氧化脱氢生成草酰乙酸，再生的草酰乙酸可再次进入三羧酸循环用于柠檬酸的合成。