DL-苹果酸（三斜晶系白色晶体的混合物）
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更新时间：2023-05-18
DL-苹果酸
三斜晶系白色晶体的混合物
基本信息
| 中文名 | DL-苹果酸 |
| 外文名 | DL-Malic acid |
| 别名 | DL-羟基丁二酸 |
| 化学式 | C4H6O5 |
| 外观 | 三斜晶系白色晶体 |
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基本介绍
中文名称 | DL-苹果酸 |
英文名称 | DL-Malicacid |
中文别名 | DL-羟基丁二酸 |
英文别名 | DL-Hydroxysuccinicacid;Malicacidpfelsure |
CAS号 | 617-48-1;6915-15-7 |
EINECS号 | 210-514-9 |
展开表格
相关类别:Food&FlavorAdditives;Aliphatics;ChiralReagents;IsotopeLabelledCompounds;羰基化合物;BuildingBlocks;C1toC5;CarbonylCompounds;CarboxylicAcids;ChemicalSynthesis;OrganicBuildingBlocks;中药对照品；其他有机酸类;NULL;植物提取物；对照品；标准品；通用试剂；酸度调节剂类;Foodadditive;医药原料
Mol文件:6915-15-7.mol
生产方法
主要有以下八种方法：
DL-苹果酸的化学合成法将200kg顺丁烯二酸酐溶于400kg水，于不锈钢高压釜中，185℃±3℃和1.0MPa下搅拌反应6~8h，在反应过程中，当温度120℃时，顺丁烯二酸与水作用生成苹果酸；而当温度130℃时，顺丁烯二酸本身也异构化为反丁烯二酸。而在反应条件下，苹果酸又与反丁烯二酸存在着一种平衡，因此当反应结束后，顺丁烯二酸与苹果酸的比例为1：17。若在反应初期，按比例加入反丁烯二酸，则收率可由63%上升到90%以上。反应物冷却至100℃以下后，压入蒸馏釜于60℃下减压浓缩，再经冷却、结晶、离心分离、干燥而得成品。
将苯催化氧化，得到马来酸和富马酸，然后在高温和加压下进行水合反应。反应生成物主要是苹果酸和少量反丁烯二酸，过滤分离出反丁烯二酸晶体，母液浓缩，离心分离固体，得粗苹果酸，再经精制结晶得成品。也可以利用发酵法或萃取法制得。
将反丁烯二酸或顺丁烯二酸经高温高压催化加水，可制得DL-苹果酸。
烟草：FC，22，38，50，54；BU，39。
微生物发酵
苹果酸发酵工艺有两种：即一步发酵法与两步发酵法。
一步发酵法
两步发酵法
由华根霉或少根根霉将葡萄糖生物合成富马酸，再由膜醭毕赤酵母、普通变形菌、芽孢杆菌或掷孢酵母等将富马酸转化为L-苹果酸。一步发酵法较多地采用黄曲霉，它能利用葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、果糖及淀粉等多种糖质原料产生L-苹果酸。但培养基较复杂，发酵过程常有富马酸等其他有机酸产生，给分离提纯带来困难，难于得到高纯度的晶体，再加上产酸低，对糖转化率低(30%～40%)，周期长(最少也需5天)，故至今在国内外均未实现工业化生产。
两步发酵法的第一步，先用根霉将糖类发酵生成富马酸，即富马酸发酵，这里的糖较多的使用葡萄糖，葡萄糖可由淀粉经双酶水解而得。
第二步是在前面所产的富马酸中接入酵母菌或细菌进行发酵，将富马酸转化为L-苹果酸，即转化发酵。采用这种方法，苹果酸对糖转化率最高可达60%以上，但是毕竟发酵周期太长，前后加起来要8～9天。虽然两步法与一步法一样，国内外学者正在不断地探索，取得了一些有价值的进展，但至今仍然未见工业化生产的报道。无论是一步法还是两步法发酵，如以淀粉为原料，在使用前都需进行水解处理，使之成为葡萄糖，而淀粉最好的水解方法是双酶水解法。
安全信息
危险品标志Xn,Xi
危险类别码22-37/38-41-36/37/38-42/43-34
安全说明26-39-37/39-36-36/39
WGKGermany1
RTECS号ON7175000
海关编码29181980
毒害物质数据6915-15-7(HazardousSubstancesData)
产品信息
上游原料马来酸
下游产品香豆酸
用途介绍
质量指标
按日本食品添加剂标准，苹果酸应符合下列质量指标：含量≥99．0%(质量)，溶状、水溶液澄清，熔点127～130℃，重金属≤0．002%(质量)，氯化物≤0．0035%(质量)，铁≤0．004%(质量)，灼烧残留物≤o．05%(质量)。
按美国食用化学品法典(1983)规定，苹果酸应符合下列质量指标：含量≥99．5%(质量)。熔点130～132℃，灰分≤0．1%(质量)，重金属(以Pb计)≤0．002%(质量)，砷(以As计)≤0．0003%(质量)，铅≤0．001%(质量)，富马酸≤0．5%(质量)，顺丁烯二酸≤0．05%(质量)，水不溶≤o．1‰(质量)。
基本鉴别
（1）取本品约0.5g，加水10ml使溶解，用氨水调pH值至中性，加1%对氨基苯磺酸溶液1ml，在沸水浴中加热5分钟，加20%亚硝酸钠溶液5ml，置水浴中加热3分钟，加4%氢氧化钠溶液5ml，溶液应立即呈红色。
（2）本品的红外光吸收图谱应与DL－苹果酸对照品的图谱一致（中国药典2005年版二部附录ⅣC）。
安全术语
S26
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39
戴适当的手套和护目镜或面具。
风险术语
R22
吞食有害。
R34
引起灼伤。
R42/43
吸入及皮肤接触可能致敏。
贮运
用内衬双层食品级的聚乙烯塑料袋的纸板圆桶包装，有易吸湿、氧化的性能，运输时应遮蓬，不得与有毒、异味、有色粉末混放，贮存于阴凉、干燥的库房中，避免日晒。
编号系统
CAS号：6915-15-7
MDL号：MFCD00064212
EINECS号：210-514-9
RTECS号：ON7175000
BRN号：1723539
PubChem号：24854408
物性数据
密度（g/mL,25/4℃）：1.609
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：1.061
熔点（ºC）：130-132
沸点（ºC,常压）：306.4
沸点（ºC,5.2kPa）：不可用
折射率：不可用
闪点（ºC）：203
比旋光度（º）：不可用
自燃点或引燃温度（ºC）：不可用
蒸气压（kPa,25ºC）：不可用
饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不可用
燃烧热（KJ/mol）：不可用
临界温度（ºC）：不可用
临界压力（KPa）：不可用
油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不可用
爆炸上限（%,V/V）：不可用
爆炸下限（%,V/V）：不可用
毒理学数据
急性毒性：LD50：1000mg/Kg（狗经口）；5000mg/Kg（兔经口）；3200mg/kg（大白鼠经口）。
生态学数据
其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
分子结构数据
摩尔折射率：25.20
摩尔体积（cm3/mol）：81.6
等张比容（90.2K）：248.9
表面张力（dyne/cm）：86.2
极化率（10-24cm3）：9.99
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）:无
氢键供体数量:3
氢键受体数量:5
可旋转化学键数量:3
互变异构体数量：无
拓扑分子极性表面积94.8
重原子数量:9
表面电荷:0
复杂度:129
同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:1
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
安全说明
【食入】
就医。如果个人是昏昏欲睡或无意识的，不给吃任何东西，将误食者的头侧放下来。联系医生，医疗设施，或中毒控制中心的意见是否要催吐。如果可能的话，不要留下误食者一个人。
【吸入】
如果出现症状，尽可能使得患者接触到新鲜的空气。如果症状持续，应寻求医疗救护。如果出现呼吸困难，输氧。保持温暖和安静的，立即就医。
【皮肤】
脱去污染的衣着，用大量的水清洗接触部位。如果刺激或疼痛仍然存在，医生应检查该地区。
【眼睛】
如果出现症状，立即使得患者接触到新鲜的空气。与水轻轻冲洗眼睛至少15分钟，而眼皮，立即就医。
【个人防护】
化学护目镜符合OSHA规定的建议，但是，OSHA法规也允许其他类型的安全眼镜。Whre防化学品手套。为了防止反复或长期与皮肤接触，戴防渗透的衣服和靴子。
【暴露的影响】
有报道神经心理功能异常。
【灭火】
在压力需佩戴自给式呼吸器设备，MSHA/NIOSH（或同等学历），和全身防护服。在发生火灾时，刺激性和剧毒气体，可能会产生由热分解或燃烧。使用最合适的灭火剂。
【小泄漏/泄露】
安全提示
S26Incaseofcontactwitheyes,rinseimmediatelywithplentyofwaterandseekmedicaladvice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39Wearsuitableglovesandeye/faceprotection
戴适当的手套和护目镜或面具。
风险提示
R22Harmfulifswallowed.
吞食有害。
R34Causesburns.
引起灼伤。
R42/43Maycausesensitizationbyinhalationandskincontact.
吸入及皮肤接触可能致敏。
