对氨基苯甲酸（用于染料的化学物质）

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更新时间：2023-05-22
对氨基苯甲酸
用于染料的化学物质
对氨基苯甲酸是苯甲酸的苯环上的对位（4-位）被氨基取代后形成的化合物。纯品对氨基苯甲酸是白色针状单斜棱晶，露置于空气中或见光易氧化变黄，因此市售品常为淡棕黄色晶体。易溶于沸水，可溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯和冰醋酸，微溶于水及苯，不溶于石油醚。对氨基苯甲酸是两性物质，可溶于酸、碱溶液中。对氨基苯甲酸是机体细胞生长和分裂所必需的物质叶酸的组成部分之一，在酵母、肝脏、麸皮、麦芽中含量甚高。
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，对氨基苯甲酸在3类致癌物清单中。
基本信息
中文名
对氨基苯甲酸
外文名
4-Aminobenzoic acid
别名
4-氨基苯甲酸
化学式
C7H7NO2
分子量
137.14
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简介
对氨基苯甲酸是机体细胞生长和分裂所必需的物质叶酸的组成部分之一，在酵母、肝脏、麸皮、麦芽中含量甚高。它是由莽草酸途径经分支酸合成的。该第一步反应是分支酸与氨反应生成4-氨基-4-脱氧分支酸，由氨基脱氧分支酸合成酶催化。然后4-氨基-4-脱氧分支酸消除一个丙酮酸，芳构化为对氨基苯甲酸。在细菌中第二步反应是被氨基脱氧分支酸裂解酶催化的，在植物中很可能也存在这一相似的酶，不过至今仍未发现。
基本介绍
中文名称：对氨基苯甲酸；4-氨基苯甲酸对氨基苯甲酸
英文名称】p-aminobenzoicacid
【结构或分子式】
【相对分子量或原子量】137.14
【密度】1.374（25℃）
【熔点（℃）】187～188
【CAS编号】150-13-0
【毒性LD50(mg/kg)】
大鼠经口6000
【性状】
无色针状晶体。
【溶解情况】
稍溶于冷水，易溶于沸水、乙醇和乙醚。
对氨基苯甲酸
苯甲酸的一种衍生物，分子式4-H2NC6H4COOH。它是机体细胞生长和分裂所必需的物质叶酸的组成成分之一，在酵母、肝脏、麸皮、麦芽中含量甚高。对氨基苯甲酸可由甲苯经硝化成对硝基甲苯，再用重铬酸钾氧化成对硝基苯甲酸，最后将硝基还原成氨基制得。
性质
白色单斜棱晶。熔点188-189℃，相对密度1.374（25/4℃）。易溶于沸水，能溶于醇、醚、乙酸乙酯和冰醋酸，微溶于水及苯，不溶于石油醚。5%溶液的pH值为3.5。它是机体细胞生长和分裂所必需的物质叶酸的组成成分之一，在酵母、肝脏、麸皮，麦芽中含量甚高。
对氨基苯甲酸酯是应用较广的局部麻醉剂。对氨基苯甲酸与二乙胺基乙醇所生成的酯是最常用的局部麻醉药，称为普鲁卡因。对氨基苯甲酸也是染料中间体，由它可合成多种偶氮染料。
对氨基苯甲酸在二氢叶酸合成酶的催化下，与二氢蝶啶焦磷酸及谷氨酸或二氢蝶啶焦磷酸与对氨基苯甲酰谷氨酸合成二氢叶酸。二氢叶酸再在二氢叶酸还原酶的催化下被还原为四氢叶酸，四氢叶酸进一步合成得到辅酶F，为细菌合成DNA碱基提供一个碳单位。磺胺类药物作为对氨基苯磺酰胺的衍生物，因与底物对氨基苯甲酸结构、分子大小和电荷分布类似，因此可在二氢叶酸合成中取代对氨基苯甲酸，阻断二氢叶酸的合成。这导致微生物的叶酸合成受阻，生命不能延续。
细胞质中对氨基苯甲酸在葡糖醛酸基转移酶的催化下可逆转化为葡糖醛酸酯，因此植物中全部或大部分对氨基苯甲酸都发生了酯化，这可能是植物对对氨基苯甲酸的一种贮存和运输形式。
用途
用于染料和医药中间体。用于生产活性红M-80，M-10B，活性红紫X-2R等染料以及制取氰基苯甲酸生产药物对羧基苄胺。对氨基苯甲酸可用作防晒剂，其衍生物对二甲氨基甲酸辛酯，是优良的防晒剂，商品名称Padimate O.制备或来源
（1）由对硝基苯甲酸还原而得。
（2）由对硝基甲苯为原料经氧化还原制得。
（3）以对甲基苯胺为原料，经乙酰化、氧化、还原制得。
生产方法
1.在反应锅内依次加入水、氯化钠、盐酸。开动搅拌并升温至50-60℃，加入9/10量的铁粉，继续升温到98-102℃，保温1h，停止加热，于95℃慢慢加入对硝基苯甲酸，约1-1.5h加完，补加铁粉，在98-102℃保温1h，放冷至80℃，加入30%液碱调节pH=8.5-9，压滤，用少量水洗，滤液与少量洗液合并，压入酸析锅，冷至30-34℃，加入保险粉脱色，过滤。滤液加酸调节pH=3.5-4，继续冷至10℃以下，甩水、干燥即得成品。收率84-88%。
2.由对硝基苯甲酸经催化加氢而得在1000ml烧杯中加入工业品对硝基苯甲酸及水，在搅拌下用22%氢氧化钠调整pH=6-7，然后加阮尼镍，在搅拌下把料液抽入摇摆式高压釜中，分别用氢气；氮气各置换两次；再充压至3.43MPa，在压力3.43-2.54MPa；温度134-140℃下反应5h左右，至氢压不下降为终点。反应结束后过滤；干燥而得成品。收率80%以上。
储运特性
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
危险性概述
皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。
食入：饮足量温水，催吐。就医。
消防措施
危险特性：遇明火、高热可燃。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄露应急处理
应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。若大量泄漏，用塑料布、帆布复盖。收集回收或运至废物处理场所处置。
安全术语
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴适当的手套和护目镜或面具。
风险术语
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。