联苯（制作防腐剂等的原材料）

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更新时间：2023-05-23
联苯
制作防腐剂等的原材料
联苯（英文名称：Diphenyl），别称苯基苯联二苯，1,1'-联苯，分子式C12H10，分子量154.21。联苯是重要的有机原料，广泛用于医药、农药、染料、液晶材料等领域。可以用来合成增塑剂、防腐剂，还可以用于制造燃料、工程塑料和高能燃料等。联苯存在于煤焦油、原油和天然气中。联苯的制备方法有通过苯热解制联苯等的化学合成法和通过各种煤焦油馏分制联苯的分离提取法。联苯在煤焦油中的质量分数为0.20%-0.40%，煤焦油提取法和化学合成法并存。
基本信息
中文名
联苯
密度
0.992 g/cm³
别名
苯基苯；联二苯；1,1'-联苯
Diphenyl
化学式
C12H10；C6H5C6H5
分子量
154.21
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物化性质
联苯
性状白色或略带黄色鳞片状结晶，具有独特的香味。
溶解性不溶于水、酸及碱，溶于醇、醚、苯等有机溶剂。
用途工程塑料聚砜的原料，制三氯联苯、五氯联苯，作热载体、防腐剂，制染料等
安全术语S23:;S60:;S61:;
风险术语R36/37/38:;R50/53:;
危险品标志Xi:Irritant;N:Dangerousfortheenvironment;
上游苯、乙醇
下游对溴联苯基乙酮、3,4,5,3',5'-五氯联苯、联苯二氯苄、4-联苯乙酮、溴敌隆、4-正戊基-4'-氰基联苯、4-正庚基-4'-氰基联苯、4-正庚氧基-4'-氰基联苯、(反式)-4-丙基-1-(4'-氰基联苯基)环己烷、(反式)-4-正戊基-1-(4'-氰基联苯基)环己烷、4-乙基-4'-氰基联苯、4-丙基-4'-氰基联苯、4-正丁基-
毒理学
属低毒类，对人有刺激性。其蒸气能刺激眼、鼻、气管，引起食欲不振、呕吐等，对神经系统、消化系统和肾脏有一定毒性。
大鼠经口LD50为3.28g/kg。工作场所最高容许浓度>1mg/m3（与联苯醚共存）。
有刺激作用，损害心脏，肝肾，对人类和其他动物的生殖系统产生毒性影响。
分子结构
1、摩尔折射率：50.84
2、摩尔体积（cm3/mol）：154.7
3、等张比容（90.2K）：380.6
4、表面张力（dyne/cm）：36.6
5、介电常数（F/m）：2.71
6、极化率（10-24cm3）：20.15
产品用途
1.用作热交换剂，水果包装纸的浸渍剂。并用于有机合成联苯结构式
2.是工程塑料聚砜的原料，用于制三氯联苯、五氯联苯，用作热载体、防腐剂等
3.用作色谱分析标准物质
4.联苯是杀鼠剂鼠得克和溴鼠灵的中间体，并为性能较好的有机载体
生产方法
1.在高温煤焦油中，约含3.0%联苯，可从洗油馏分中回收。1926年，美国陶氏化学公司等开始用苯通过热解法生产联苯。联苯的另一来源是甲苯热脱烷基制苯时的副产物。随着该工艺的发展，这一过程的副产联苯逐渐成为联苯的主要来源。在实验室里，将苯胺重氮化，所得重氮盐加入苯中，再把这种混合物慢慢加入氢氧化钠溶液中，搅拌反应，温度从5℃以下慢慢升至30-35℃，反应8h后即生成联苯
2.用亚硝酸钠与苯胺进行重氮化，生成氯化重氮苯，用碱中和后，再与苯缩合即得联苯，然后蒸馏精制：
储运方法
1.本品应密封于阴凉处保存
2.本品可燃，遇高温，明火，氧化剂有燃烧危险，应贮于阴凉，通风仓库内远离火种，热源，并与氧化剂，强酸类物质分开存放，轻装轻卸，保持包装完整。
环境影响
联苯
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：对皮肤、粘膜有轻度刺激性，高浓度吸入、主要损害神经系统和肝脏，可致过敏性或接触性皮炎。对呼吸道和眼睛有明显刺激，长期接触可引起头痛、乏力、失眠等以及呼吸道刺激症状。
二、毒理学资料及环境行为
毒性：属低毒类。
急性毒性：LD503.28g/kg(大鼠经口)
亚急性和慢性毒性：人(47名)吸入<1mg/m3无症状，未见心、肝、肾损害；人(33名)吸入28～800mg/m3×5～15年腹痛、头痛，心、肝、肾损害，中枢神经系统及周围神经异常，1例死亡；人(393名)吸入9.1mg/m3神衰症候群，皮肤脱屑、过敏，喉干、咽充血，其他未见异常。随工龄增加，症状增多。
危险特性：遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、成分未知的黑色烟雾。
3.现场应急监测方法
直接进水样气相色谱法
4.实验室监测方法
乙醚-丙酮比色法，紫外分光光度法，硝化比色法《空气中有害物质的测定方法》(第二版)杭士平主编
5.环境标准
美国(1974)职业安全与卫生管理局标准时间加权平均值0.2ppm(空气)
水中嗅觉阈浓度0.0005mg/kg(觉察阈)
应急处理
一、泄漏应急处理
隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。收集于密闭容器中作好标记，等待处理。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。
废弃物处置方法：用焚烧法。
二、防护措施
呼吸系统防护：空气中浓度较高时，佩带防毒面具。
眼睛防护：必要时戴安全防护眼镜。
防护服：穿工作服。
手防护：必要时戴防护手套。
其它：工人现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。
三、急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：误服者给饮足量温水，催吐，就医。
灭火方法：泡沫、二氧化碳、1211灭火剂、干粉、砂土。用水可引起沸溅。
安全说明
联苯安全说明书(MSDS)
危险性概述
【健康危害】中毒主要表现为神经系统和消化系统症状，如头晕、头痛、眩晕、嗜睡、恶心、呕吐等，有时可出现肝功能障碍。高浓度接触，对呼吸道和眼睛有明显刺激作用。长期接触可引起头痛、乏力、失眠以及呼吸道刺激症状。可致过敏性或接触性皮炎。
【环境危害】对环境有危害，对大气可造成污染。
【燃爆危险】本品易燃。
急救措施
【皮肤接触】脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。
【眼睛接触】提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
【吸入】迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
【食入】饮足量温水，催吐。就医。
消防措施
【危险特性】遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。
【有害燃烧产物】一氧化碳、二氧化碳、成分未知的黑色烟雾。
【灭火方法】尽可能将容器从火场移至空旷处。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏应急处理
【应急处理】隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中，转移至安全场所。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。
接触控制/个体防护
【TLVTN】ACGIH1.3mg/m3
【工程控制】提供良好的自然通风条件。
【呼吸系统防护】空气中粉尘浓度超标时，建议佩戴自吸过滤式防尘口罩。
【眼睛防护】戴化学安全防护眼镜。
【身体防护】穿防毒物渗透工作服。
【手防护】戴防化学品手套。
【其他防护】工作现场严禁吸烟。工作完毕，淋浴更衣。
性质与稳定性
1.易燃，注意勿近火源。
对热稳定，化学性质和苯相似，能发生卤化、硝化、磺化、加氢等反应。例如与溴反应生成溴的衍生物。硝化时生成硝基联苯。在硝基苯中与硫酸发生磺化反应，生成联苯-4-磺酸和联苯-4,4'-二磺酸。在氯仿中与臭氧反应，生成爆炸性四臭氧化物。烷基化反应生成4-烷基联苯和4,4'-二烷基联苯。在三氯化铝存在下与乙酰氯反应生成4-乙酰联苯和4,4'-二乙酰联苯。用二硫化碳作溶剂，与草酰氯反应后水解，生成联苯-4-羧酸。在氯化锌存在下与甲醛以及盐酸作用发生氯甲基化反应。
2.本品有刺激作用，损害心肌，肝肾，大鼠经口LD50:3280mg/kg（25%橄榄油溶液），对家兔240mg/kg。
3.存在于烤烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。
参考资料
[1]
联苯[引用日期2016-04-14]
[2]
联苯 化工网[引用日期2016-04-14]