皂苷(三萜或螺旋甾烷类化合物的一类糖苷)
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更新时间:2023-05-17
皂苷
三萜或螺旋甾烷类化合物的一类糖苷
基本信息
中文名 | 皂苷 |
外文名 | saponin |
别名 | 皂甙 |
外观 | 白色至浅黄棕色粉末等 |
皂苷 | 由皂苷元与糖构成 |
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结构
“皂苷”一词由英文名Saponin意译而来,英文名则源于拉丁语的Sapo,意为肥皂。皂苷是苷类中结构比较复杂的化合物。它们广泛存在于植物体内,种类繁多,组成复杂。国际上对皂苷的研究十分活跃,80年代已进入一个新的高潮。不仅一些结构复杂的皂苷的结构得到证实,而且纠正了以往结构鉴定中的某些错误,他们系统研究了不少重要中草药中的皂苷。
1.其外观呈白色至浅黄棕色粉末,或茶棕色至棕黑色糊状体(固形物60%)。
柴胡皂苷
功能
皂苷的溶血性
1.溶血原因:
在一定条件(等渗、缓冲、恒温)下能使同一动物来源的血液中红细胞完全溶解的最低浓度。
3.溶血作用
(1)溶血作用的有无与分子结构中皂苷元有关。
(2)皂苷的溶血作用的强弱和糖部分有关,单糖链皂苷作用显著,某些双糖链皂苷则无溶血作用,但经酶转化成单糖链皂苷后便有了溶血作用。
4.溶血强度规律:
单皂苷>双皂苷、中性皂苷
多数皂苷能降低液体(水)的表面张力,具有起泡沫性质和乳化剂作用,能用作清洁剂,还有溶血和毒液的作用。有许多含皂苷类成分的中药如远志、桔梗等有祛痰止咳的功效;有些皂苷还具有抗菌的活性或解热、镇静、抗癌等有价值的生物活性。个别皂皂皂皂有特殊的生理活性,如人参皂苷能增进DNA和蛋白质的生物合成,提高机体的免疫能力。甘草酸具有促进肾上腺皮质激素的作用,并有止咳和治疗胃溃疡病的功效。
皂苷是一组结构多样的自然产生的化合物,主要发现在植物中,这些皂苷透出一股苦味,在水溶液中容易起泡沫。皂苷被认为对冷血动物是有毒的,对哺乳类动物的口服毒性却是很低的。在食品中天然存在的皂苷是无毒的,甚至可能对人类饮食有益。
理化性质
主要分类
甾体
螺旋甾烷类
呋喃甾烷类
呋喃螺旋甾烷类
(2)红外光谱:可用于区别C-25的立体异构体。25D系甾体皂苷有866~863cm-1、899~894cm-1、920~951cm-1及982cm-1四条谱带,其中899~894cm-1处的吸收较920~915cm-1处的强2倍,25L系甾体皂苷在857~852cm-1、899~894cm-1、920~915cm-1及986cm-1处也有吸收,其中920~915cm-1处的吸收较899~894cm-1处强3~4倍。
(3)质谱:甾体皂苷元的质谱中均出现一个很强的m/z139的基峰和中等强度的m/z115碎片峰以及一个很弱的m/z126的辅助离子峰。
(4)NMR谱:螺旋甾烷醇类皂苷元的C-22信号大多数情况下出现在δ109.5处。
制备方法
分段沉淀法
柴胡中含皂苷
铅盐沉淀法
注意事项
安全说明:S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S36:穿戴合适的防护服装。
S37/39:使用合适的手套和防护眼镜或者面罩。
危险类别码:R36/37:对眼睛和呼吸道有刺激作用。
R36/37/38:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。
来源
有关书籍
作者:庾石山
出版社:化学工业出版社出版日期:2005年04月
ISBN:7-5025-6516-7开本:16开
类别:有机化学化工,生物化学化工页数:320页
简介
皂苷是天然产物化学库的重要组成之一,具有多种生物活性,如抗肿瘤、抗炎、免疫调节、抗病毒、抗真菌、杀精子、保肝活性等。本书收载了至今发现的600个活性皂苷成分,包括380个三萜皂苷和220个甾体皂苷。本书按照皂苷的结构类型和中文名称进行分类和排序,内容包括齐墩果烷型三萜皂苷、乌苏烷型三萜皂苷、羽扇豆烷型三萜皂苷、何伯烷型三萜皂苷、环阿尔廷烷型三萜皂苷、羊毛甾烷型三萜皂苷、达玛烷型三萜皂苷、葫芦烷型三萜皂苷、甾体皂苷。对于每一种皂苷,本书都详细列出其名称、结构式、分子式、相对分子质量、理化常数及光谱数据、生物活性与毒性、来源、参考文献等。
目录
概述
A五环三萜皂苷
Aa齐墩果烷型三萜皂苷
Ab乌苏烷型三萜皂苷
Ac羽扇豆烷型三萜皂苷
Ad何伯烷型三萜皂苷
Ae环阿尔廷烷型三萜皂苷
B四环三萜皂苷
Ba羊毛甾烷型三萜皂苷
Bb达玛烷型三萜皂苷
Bc葫芦烷型三萜皂苷
C具有生物活性的甾体皂苷
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皂苷元与糖构成的一类糖苷——皂苷