鼠李糖（白色晶体的有机化合物）

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更新时间：2023-05-23
鼠李糖
白色晶体的有机化合物
鼠李糖又称6-脱氧-L-甘露糖，是一种有机化合物，分子式为C6H12O5，是一种广泛存在于植物的多糖、糖苷、植物胶和细菌多糖中的一种物质。其甜度为蔗糖的33%，可用来测定肠道的渗透性，可用作甜味剂，还可用于生产香精香料，可食用。
基本信息
中文名
鼠李糖
外文名
L-rhamnose monohydrate
别名
6-脱氧-L-甘露糖
化学式
C6H12O5
外观
白色晶体
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简介
鼠李糖
L-鼠李糖一水合物 L-rhamnose Monohydrate
别名 α-L-Rhamnopyranose、6-Dexoxy-D-mannose 、6-Deoxy-L-mannose 、Isodulcite、L-Mannomethylose 、D-Rhamnose、L-Rhamnose
英文别名:a-L-Rhamnose Monohydrate; 5,5-dimethyl-2-[(phenylcarbamoyl)amino]-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxamide; 6-deoxy-L-mannopyranose hydrate。
在自然界大多是L型，广泛存在于植物的多糖、糖苷、植物胶和细菌多糖中。其甜度为蔗糖的33%
外观：白色晶体
甘露糖6位的一个羟基被氢取代的衍生物，即6-脱氧-L-甘露糖。又称甲基戊糖。和墨角藻糖并列的典型6—脱氧己糖的一种。是甘露糖的第6位脱氧，最后变成—CH3的化合物，天然分布的是L型，也有称为6—脱氧—L—甘露糖（6－de－oxy－L－mannose）的。
CAS 号： 10030-85-0
分子式：C6H12O5。
在细菌和植物中分布最广，在细菌中以鼠李糖为组成糖的多糖或脂多糖存在于细胞表面。此糖链结构多成为抗原特异性因子。在植物中漆树（Rhus toxicodendron）的叶和花中除以游离糖形态存在外，也以芸香苷等各种糖苷、阿拉伯树胶等多糖的组成糖等形态分布。
植物来源
作为一种微量糖而广泛分布于植物中。可以结合糖的形式存在于很多种植物甙（如槲皮甙、异橙皮甙等）、多糖、特别是果胶和胶质中，亦可存在于漆树毒素中。
细菌细胞中由葡萄糖生物合成鼠李糖的途经是：α—葡萄糖—1—磷酸→dTOP－D—葡萄糖→dTDP－4—酮—6—脱氧—D—葡萄糖→dTDP－4—酌—L—鼠李糖→dTDP－L—鼠李糖，最终产物糖核苷酸由各特异的鼠李糖基转移酶的作用，其鼠李糖残基参入糖苷和多糖。
性质
鼠李糖
物理性质：纯品鼠李糖为无色结晶性粉末，能溶于水和甲醇，微溶于乙醇，其结晶呈两种形式，α 型和β 型。α 型含有一分子结晶水，加热后失去结晶水，转变为β 型(分子量为164.16)；β 型极易吸湿，在空气中吸潮转变为α 型。常见的为α-L-鼠李糖，其分子量为182.11
在通常的条件下得a-L-鼠李糖一水合物结晶，片状晶体，熔点82～92℃，比旋光度－7.7°→＋8.9°，溶于水和乙醇；β-L-鼠李糖（无水）为针状晶体有吸湿性，熔点122～126℃，＋38.4°→＋8.9°，溶于水和乙醇。有甜味，在水溶液中以吡喃形式存在。有还原性，用溴水氧化生成鼠李酸，经硝酸氧化生成L-阿拉伯三羟戈二酸。用钠汞齐还原则得鼠李糖醇。
用途
鼠李糖可用来测定肠道的渗透性，可用作甜味剂, 还可用于生产香精香料，可食用。
知识拓展
鼠李糖脂是由假单胞菌或伯克氏菌类产生的一种生物代谢性质的生物表面活性剂。是一种研究时间最长、应用技术最为成熟的一种生物表面活性剂，它在土壤、水体和植物中都自然存在，属于一种糖脂类的阴离子表面活性剂。
理化性能
（1）鼠李糖脂的分子量通常在476~766g/mol之间。
（2）临界胶束浓度在20~200mg/L。
（3）鼠李糖脂的HLB值还没相关报道，按通常的计算方法，通过对官能影响的分析计算，它的HLB值在10~15之间。
（4）能使水的表面张力从72mN/m降低到30mN/m，油水界面张力从43 mN/m降到1mN/m。
（5）耐温性：在90℃的高温下仍可保持其表面活性。
（6）耐盐性：10%的盐溶液中仍不沉降或析出，而化学合成表面活性剂在2～3% 的盐溶液中就会失活。
（7）可生化降解性：在水体或土壤生物环境中都易于降解。
（8）低毒或无毒，对环境友好。
对鼠李糖脂做为表面活性剂的性能，已经发表的文献及大量采油工程的应用表明，它有很好的可以替代或部分替代化学表面活性剂的功能。
对于鼠李糖脂做为螯合剂的机理研究，目前还不多，但大量的文献表明，虽然与柠檬酸、EDTA、乙酸相比要差一些，但与腐植酸盐等对环境有益的可以做螯合剂的物质相比，其螯合性能要强。