溴水(溴单质的反应原理)
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更新时间:2023-05-23
溴水
本词条是多义词,共3个义项
溴单质的反应原理
基本信息
中文名 | 溴水 |
外文名 | bromine water |
定义 | 溴单质与水的混合物 |
颜色 | 橙黄色 |
分解产物 | 氢溴酸和氧气 |
性质 | 溴单质微溶于水 |
分类 | 新制溴水、久置溴水 |
外观 | 橙黄色 |
收起
化学反应
CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr
(或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2
CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br
(或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2)
二是溴单质对于醛基的氧化CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr,并且实际上是取代反应为主的,因为这实际上是工业制备三溴乙醛的方法(溴与乙醇反应,生成醛之后进一步取代),这可以说明对醛基的氧化实际上是次要的
④与具有α-氢的酮的取代反应,如CH3COCH3+Br2=BrCH2COCH3+HBr,取代可以一直进行,甲基酮在碱性条件可以生成溴仿,这与醛的反应类似。(比较:纯净的溴单质和烷烃在光照条件下可以发生取代反应。)
仲醇是羟基(-OH)所在碳(即羟基碳)连有两个碳(或取代基)的醇,即R1-CH(R2)-OH。叔醇:羟基所在位置有三个取代基的醇,即R1-C(R2)(R3)-OH,(没有α-H的醇) 叔醇不能被溴水氧化。仲醇被氧化可生成酮,但不能生成醛。)
在0℃时:Br+2NaOH=NaBr+NaBrO+HO (常温下:3Br+6NaOH=5NaBr+NaBrO+3HO)
3Br+3NaCO=5NaBr+NaBrO+3CO
⑧与较强的无机还原剂(如HS、SO、KI和FeSO等)发生反应
Br+HS=2HBr+S↓(浅黄色沉淀)
Br+SO+2HO=2HBr+HSO
3Br+6FeSO=2Fe(SO)+2FeBr
Br+2KI=2KBr+I(溶液变为棕色)
练习示例
常见谣言
谣言1:酮不会与溴水反应使之褪色。
驳斥:酮可以很容易的发生溴代反应形成相应的溴代酮,如以下实例是丙酮在水中,酸催化下进行溴代:
烧瓶中加入2L水、700mL(553g9.5mol)丙酮、再加入500mL冰乙酸;开动搅拌,水浴加热至反应温度达60~65℃,从分液漏斗,(开始时反应进行得相当慢,小心控制不要让未反应的溴积聚)于2h左右内滴入500ml(1.5kg9.3mol)溴素,加完后再搅拌0.5h,放置过夜(在正常反应后,在50~55℃时加入的溴立即消失)。次日,将反应物加入于搪瓷桶中,加入1.2kg冰块以控制在10℃以下用工业纯碱Na2CO3中和至中性,(约用1.4kg)分出油层,得1.1kg;此产品即合于制取羟基丙酮,外观淡棕黄色。用无氯化钙干燥后用水浴加热减压分馏,收集38~42℃(1.7kPa)馏分,得产物600~700g(46%~50%)。
谣言2:
驳斥:苯胺的一个有效溴代方法就是对苯胺的氢溴酸盐进行溴代,而且形成三溴代物,不会形成间位产物(即使使用 苯胺氢溴酸盐代替苯胺),下为文献摘要:
综上可知,苯胺即使形成氢溴酸盐也可以很容易的溴代且产率极高,溴水不能区分苯酚与苯胺,不应转发传播网络上一些存在科学性错误的所谓讲解。
参考资料
[1]
溴丙酮 · 物竞化学品数据库[引用日期2015-07-17]
[2]
[3]
2,4,6-三溴苯胺的合成 · CNKI[引用日期2015-07-18]