苯酚（一种有机化合物）
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更新时间：2023-05-19
苯酚
一种有机化合物
苯酚（英文名称：Phenol），有机化合物。化学式为C6H5OH，又称石炭酸、羟基苯，摩尔质量为94.11g/mol，密度为1.06g/cm。苯酚为无色针状结晶或白色结晶熔块，有特殊的臭味和燃烧味，极稀的溶液具有甜味，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳。几乎不溶于石油醚。常温下，苯酚可溶于水，但溶解度不大；加热后，苯酚在水中溶解度增大，当温度高于65℃时，苯酚可与水以任意比例混合。苯酚具有弱酸性，与FeCl3发生显色反应，能够发生卤代反应、硝化反应、磺化反应，在空气中极易被氧化，使其颜色加深。工业上制备苯酚的方法有磺化法、氯苯水解法、异丙苯法、甲苯氧化法和苯氧化法，在化工原料和医药等多种领域中被广泛应用。
基本信息
中文名
苯酚
英文名
Phenol
别名
石炭酸、羟基苯
CAS编号
108-95-2
性质
化学式
C6H5OH
摩尔质量
94.11g/mol
外观
无色针状结晶或白色结晶熔块
气味
有特殊的臭味和燃烧味
密度
1.06g/cm
熔点
41℃
沸点
182℃
溶解性
易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳。几乎不溶于石油醚。常温下，苯酚可溶于水，但溶解度不大；加热后，苯酚在水中溶解度增大，当温度高于65℃时，苯酚可与水以任意比例混合
蒸气压
47Pa（20℃）
危险性
警示术语
H301、H311、H314、H331、H341、H373
安全术语
P203、P260、P261、P264、P270、P271、P280、P281、P301+P316、P301+P330+P331、P302+P352、P302+P361+P354、P304+P340、P305+P354+P338、P316、P318、P319、P321、P330、P361+P364、P363、P403+P233、P405 和 P501
爆炸极限
空气中1.36％~10％（体积分数）
闪点
79℃
自燃温度
715℃
相关历史
苯酚是由德国化学家隆格(F. Runge )于1834年从煤焦油中首先发现的。苯酚来自煤焦油，又呈微弱酸性，故称石炭酸。苯酚发现后的30年一直未能发挥作用，最早把苯酚用于外科手术的是英国著名医生约瑟夫·利斯特(JosePh Lister)。利斯特选用石炭酸作消毒剂进行临床试验，使手术后创口感染致死的病例大大下降，开创了消毒杀菌在外科临床实践中的先河，并把新的消毒法在英国医院进行推广。由于在外科消毒史上的杰出贡献，利斯特被誉为外科消毒之父。
结构
苯酚的p-Π共轭图
苯酚的氧原子上有两对未用电子，一对位于杂化的sp轨道上，另一对处于未杂化的p轨道上，p电子云与苯环大
理化性质
物理性质
苯酚为无色针状结晶或白色结晶熔块，摩尔质量为94.11g/mol，密度为1.06g/cm，熔点为41℃，沸点为182℃，有特殊的臭味和燃烧味，极稀的溶液具有甜味，置于空气中或日光下逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中吸湿后，由结晶变成液体。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳。几乎不溶于石油醚。常温下，苯酚可溶于水，但溶解度不大；加热后，苯酚在水中溶解度增大，当温度高于65℃时，苯酚可与水以任意比例混合。
化学性质
弱酸性
向苯酚钠溶液中通入二氧化碳，又会重新生成苯酚。
与FeCl3发生显色反应
苯酚可以与FeCl3作用，发生显色反应，生成紫色的配合物。
卤代反应
由于此反应灵敏、迅速、简便，可用于苯酚的定性和定量分析。如果使用CS2、CCl4，等非极性溶剂，并控制溴的用量，可以得到一溴代酚。
硝化反应
磺化反应
氧化反应
制备方法
磺化法
氯苯水解法
异丙苯法
甲苯氧化法
苯氧化法
苯在铜铁催化剂及空气存在下，被盐酸氯化成氯苯。再在活性硅酸作用下水解生成苯酚。
应用领域
化工原料
苯酚是一种重要的有机合成原料，可用于生产或制造炸药、肥料、焦炭、灯黑、涂料、除涂剂、橡胶、石棉品、木材防腐剂、合成树脂、纺织物、药品、药物制剂、香水、酚醛塑料和其他塑料，以及聚合物的中间体。苯酚在实验室中可以用作溶剂、试剂。
医药
苯酚可凝固蛋白质，有杀菌效力，苯酚稀溶液是医药上最早使用的喷洒消毒剂，商品“来苏儿”（Lysol）消毒药水就是苯酚和甲苯酚的肥皂液，药皂中也掺入少量的苯酚。在医药上用作消毒剂、杀虫剂、止痒剂等。苯酚的稀水溶液可直接用做防腐剂和消毒剂。
安全事宜
安全标识
象形图 |  腐蚀 |  急性毒性 |  健康危害 |
GHS分类
GHS | 危险说明 | 危险等级 |
H301 | 吞咽有毒 | 急性毒性，口服 |
H311 | 皮肤接触有毒 | 急性毒性，皮肤 |
H314 | 造成严重的皮肤灼伤和眼睛损伤 | 皮肤腐蚀/刺激 |
H331 | 吸入有毒 | 急性毒性，吸入 |
H341 | 怀疑引起遗传缺陷 | 生殖细胞致突变性 |
H373 | 长期或反复接触会对器官造成损害 | 特定靶器官毒性，反复暴露 |
泄露处理
健康危害
苯酚对皮肤、黏膜有强烈的腐蚀作用，也可抑制中枢神经系统或损害肝、肾功能。
急性中毒：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气苯酚味，呕吐物或大便可带血液，有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或肾损伤，出现急性肾衰竭，可死于呼吸衰竭。
慢性影响：可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐、严重者引起蛋白尿。皮肤接触可致皮炎。
急救措施
吸入：立即将人至空气新鲜处，呼吸困难时给输氧；呼吸停止时，进行人工呼吸，就医。
食入：患者清醒时立即给饮植物油15ml~30ml，催吐，尽快洗胃，就医。
储存
储存于阴凉、通风仓库内。防止阳光直射。
