苯醌（具氧化作用的生物化学品）

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更新时间：2023-05-19
苯醌
具氧化作用的生物化学品
苯醌是一种生物化学品，有有邻苯醌和对苯醌两种。苯醌是有机合成工业的原料，其还原产物对苯二酚是还原剂，常用做底片的显影剂和聚合反应的阻聚剂。苯醌的蒸气对眼角膜和粘膜有刺激作用，长期接触高浓度的苯醌蒸气可引起眼的伤害。
基本信息
中文名
苯醌
外文名
benzoquinone
化学式
C6H4O2
熔点
115～117℃
密度
1.318克/厘米（20℃）
水溶性
溶于热水、
乙醇
和
乙醚
中
沸点
293 ℃
分子量
108.09
收起
化合物简介
苯醌
苯醌具有回复成苯环结构的强烈趋势，具氧化作用，能从碘化钾的酸性溶液中夺取碘，本身还原成对苯二酚。对苯醌可由氯酸钠和硫酸氧化对苯二酚制备；工业上可由苯胺或苯酚氧化制得；苯直接电解氧化也可制得苯醌。邻苯醌可由氧化银氧化邻苯二酚制得。苯醌是有机合成工业的原料，其还原产物对苯二酚是还原剂，可作底片的显影剂和聚合反应的阻聚剂。苯醌的蒸气对眼角膜和粘膜有刺激作用。长期接触高浓度的苯醌蒸气可引起眼的伤害。
苯醌有邻苯醌和对苯醌两种，间苯醌不存在。对苯醌较重要，苯醌通常指对苯醌。对苯醌为金黄色棱晶；熔点115～117℃,密度1.318克/厘米3 (20℃)；能升华并能随水汽蒸馏；溶于热水、乙醇和乙醚中。邻苯醌为红色片状或棱晶；在60～70℃分解；溶于乙醚、丙酮和苯。
化学性质
从醌的构造来看。其分子中既有羰基，又有碳碳双键和共轭双键，因此可以发生羰基加成、碳碳双键加成以及共轭双键的1，4-加成。
羰基的加成
苯醌同醛、酮一样，可与羰基试剂发生加成反应。如以苯醌与羟胺反应，先生成对苯醌一肟，再生成对苯醌二肟。
碳碳双键的加成
对苯醌和溴发生加成反应，可生成二溴化物或四溴化物。
共轭双键的1，4-加成
醌分子中含有共轭双键，可发生1，4-加成。如维生素k3与亚硫酸氢钠的加成。注：苯醌可由苯酚和强氧化剂反应得到
对环境的影响
健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品有强烈的刺激性。高浓度强烈刺激粘膜、上呼吸道、眼睛和皮肤。接触后出现烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。口服可致死。
毒理学资料及环境行为
毒性：属高毒类。
急性毒性：LD50103mg/kg(大鼠经口)
刺激性：人经皮：2%，轻度刺激。人经皮：5%，重度刺激。
致癌性：小鼠经皮最小中毒剂量2000mg/kg(28周，连续)致肿瘤阳性。
对生物降解的影响：水中浓度0.2mg/L时，荧光假单孢菌对葡萄糖的降解受到抑制。55mg/L时大肠杆菌对葡萄粮的降解受到抑制。
危险特性：遇明火、高热可燃。受高热升华产生有毒气体。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。
实验室监测方法
空气中的测定：样品经xad-2树脂吸附后，用乙醇-己烷溶液洗脱，再用紫外检测器的高效液相色谱测定。
环境标准
前苏联车间空气中有害物质的最高容许浓度0.05mg/m3
前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度0.2mg/L
前苏联(1975)污水排放标准1mg/L
应急处理方法
泄漏应急处理
隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水慎入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。
废弃物处置方法：用控制焚烧法。
防护措施
呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩带防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿相应的防护服。
手防护：戴防化学品手套。
其它：工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。
急救措施
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用流动清水冲洗15分钟。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：患者清醒时立即给饮植物油15-30ml。催吐。尽快彻底洗胃。就医。
灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。
参考资料
[1]
苯醌[引用日期2016-04-15]