烯烃(一种碳氢化合物)
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更新时间:2023-05-23
烯烃
一种碳氢化合物
烯烃命名
IUPAC名称
根据IUPAC命名规则,为了给烯烃主链命名。英文命名将中缀-ane-换为-ene-。例如CH3-CH3 是ethane。因此 CH2=CH2的名字是ethene。中文命名是直接将“烷”变为“烯”,例如CH3-CH3是乙烷,因此CH2=CH2的名字是乙烯。
用第一个双键碳原子指出双键的位置。
首先是给碳原子标号,按顺序注明取代基团,双键和主链的名字。
CH3CH2CH2CH2CH=CH2
6 5 4 3 2 1
1-己烯
Hex-1-ene
CH3
|
CH3CH2CHCH2CH=CH2
6 5 4 3 2 1
4-甲基-1-己烯
CH3
|
CH3CH2CHCH2CH=CH2
6 5 4 3 2| 1
CH2CH3
2-Ethyl-4-methylhex-1-ene
物理性质
烯烃的物理性质可以与烷烃对比。物理状态决定于分子质量。标况或常温下,简单的烯烃中,乙烯、丙烯和丁烯是气体,含有5至18个碳原子的直链烯烃是液体,更高级的烯烃则是蜡状固体。标况或常温下,C2~C4烯烃为气体;C5~C18为易挥发液体;C19以上固体。在正构烯烃中,随着相对分子质量的增加,沸点升高。同碳数正构烯烃的沸点比带支链的烯烃沸点高。相同碳架的烯烃,双键由链端移向链中间,沸点,熔点都有所增加。
反式烯烃的沸点比顺式烯烃的沸点低,而熔点高,这是因反式异构体极性小,对称性好。与相应的烷烃相比,烯的沸点、折射率,水中溶解度,相对密度等都比烷的略小些。其密度比水小。
物化性质
烯烃的化学性质比较稳定,但比烷烃活泼。考虑到烯烃中的碳-碳双键比烷烃中的碳-碳单键强,所以大部分烯烃的反应都有双键的断开并形成两个新的单键。
烯烃的特征反应都发生在官能团C=C 和 C-H 上。
催化加氢反应
(CH2=CH2)+H2→(CH3—CH3)
烯烃与氢作用生成烷烃的反应称为加氢反应,又称氢化反应。
加氢反应的活化能很大,即使在加热条件下也难发生,而在催化剂的作用下反应能顺利进行,故称催化加氢。
在有机化学中,加氢反应又称还原反应。
这个反应有如下特点:
①.转化率接近100%,产物容易纯化,(实验室中常用来合成小量的烷烃;烯烃能定量吸收氢,用这个反应测定分子中双键的数目)。
③.加氢反应难易与烯烃的结构有关。一般情况下,双键碳原子上取代基多的烯烃不容易进行加成反应。
④.一般情况下,加氢反应产物以顺式产物为主,因此称顺式加氢。
⑥.加氢反应在工业上有重要应用。石油加工得到的粗汽油常用加氢的方法除去烯烃,得到加氢汽油,提高油品的质量。又如,常将不饱和脂肪酸酯氢化制备人工黄油,提高食用价值。
亲电加成反应
烯烃容易与卤素发生反应,是制备邻二卤代烷的主要方法:
CH2=CH2+X2→CH2X-CH2X
①.这个反应在室温下就能迅速反应,实验室用它鉴别烯烃的存在(溴的四氯化碳溶液是红棕色,溴消耗后变成无色)。
②.不同的卤素反应活性规律:
2.加质子酸反应
烯烃能与质子酸进行加成反应:
特点:
1.不对称烯烃加成规律
当烯烃是不对称烯烃(双键两碳被不对称取代)时,酸的质子主要加到含氢较多的碳上,而负性离子加到含氢较少的碳原子上称为马尔科夫尼科夫经验规则,也称不对称烯烃加成规律。烯烃不对称性越大,不对称加成规律越明显。
2.烯烃的结构影响加成反应
烯烃加成反应的活性:
(CH3)2C=CH2 > CH3CH=CH2 > CH2=CH2
3.质子酸酸性的影响
酸是弱酸如H2O和ROH,则需要强酸做催化剂。
CH3-CH2-OSO3H+H2O—共热→CH3CH2OH + H2SO4
3.加次卤酸反应
烯烃与卤素的水溶液反应生成β-卤代醇:
CH2=CH2+HOX→CH2X-CH2OH
卤素、质子酸,次卤酸等都是亲电试剂,烯烃的加成反应是亲电加成反应。反应能进行,是因为烯烃大π键的电子易流动,在环境(试剂)的影响下偏到双键的一个碳一边。如果是丙烯这样不对称烯烃,由于烷基的供电性,使π键电子不均匀分布,靠近甲基的碳上有微量正电荷,离甲基远的碳上带有微量的负电荷,在外电场的存在下,进一步加剧正负电荷的分离,使亲电试剂很容易与烯烃发生亲电加成。
加聚反应
加聚反应(Addition Polymerization):即加成聚合反应,烯类单体经加成而聚合起来的反应。加聚反应无副产物。
烯烃
合成来源
最常用的工业合成途径是石油的裂解作用。
CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H + H2O
CH3CH2OSO3H→ H2C=CH2 + H2SO4
和一个烷基卤化物发生Wittig反应
和两个不同的酮发生Barton-Kellogg反应
结合一个酮,Bamford-Stevens反应或者Shapiro反应
烯烃可以由乙烯基卤化物结合生成。
烯烃可以由α-氯代砜通过Ramberg-Bäcklund反应合成。
发展状况
中国烯烃年产能预计达到5600万吨
《报告》预计,到“十二五”末,中国烯烃年产能可达5600万吨,甲醇制烯烃新项目的不确定性可能引起产能进一步扩大。综合考虑新增产能和需求增长放缓的情况,未来几年烯烃行业可能出现产能过剩。2015年之后,产能过剩可能加速。
烯烃市场中长期难言乐观