丙酮（有机化合物）

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更新时间：2023-05-19

丙酮

有机化合物
丙酮（acetone），又称阿西通、二甲基酮，是一种有机化合物，化学式为C3H6O，相对分子量为58.08，密度为0.792 g/cm，熔点-94.7 ℃；外观呈无色透明液体，有甜味，容易挥发和燃烧，能溶于水、酒精、乙醚、氯仿、乙炔、油类及碳氢化合物，也能溶于油脂和橡胶，能与物质发生还原、氧化、卤化、加成及聚合等反应。可由薯类、谷类发酵法制得丙酮和丁醇，也可由异丙苯氧化和异丙醇脱氢制得。丙酮是重要的有机溶剂，也是有机合成的重要原料，可广泛应用于农业、橡胶、油漆及化学工业等领域。
基本信息
中文名
丙酮
英文名
acetone
别名
阿西通，二甲基酮
CAS编号
67-64-1
性质
化学式
C3H6O
结构式
CH3COCH3
摩尔质量
58.08
外观
无色透明液体
气味
果味
密度
0.792 g/cm（20℃）
熔点
-94.7 ℃
沸点
56.48 ℃
溶解性
溶于水、酒精、乙醚、氯仿、乙炔、油类及碳氢化合物，也能溶于油脂和橡胶
pKa
20
蒸气压
231 mmHg(25℃)
危险性
警示术语
H225;H319;H336
NFPA 704
爆炸极限
下限2.6 %，上限12.8 %
闪点
-18 ℃
自燃温度
465℃

物质结构

丙酮结构式
丙酮分子式为C3H6O，属于饱和脂肪酮，丙酮分子中羰基上的碳原子以sp杂化轨道成键，甲基上的碳原子为sp杂化，它可看作甲醛的两个氢被甲基取代后的产物。

理化性质

物理性质

丙酮为无色透明、易挥发、易燃的液体，其蒸气在空气中的最高允许浓度为400 mg/m，相对分子量为58.08，密度为0.792 g/cm，熔点-94.7 ℃，沸点56.48 ℃，室温下能与水、甲醇、乙醇和乙醚等混溶，蒸气与空气混合易爆炸，爆炸极限为2.6 % ~ 12.8 %（体积）。

化学性质

（1）还原反应
丙酮还原因催化剂及温度的不同而不同，如丙酮与氢气反应，生成物会有所不同，相关反应方程式如下：
（2）氧化反应
丙酮在碱液中，与氯、溴、碘作用可生成氯仿、溴仿、碘仿等；常温下与高锰酸钾不发生反应，但加热会生成草酸、乙酸和二氧化碳等。
丙酮与碘发生碘仿反应：
（3）卤化反应
丙酮与F、Cl、Br等反应可生成各种置换化合物，如氟丙酮、三氟丙酮、氯丙酮和溴丙酮等。
丙酮与溴反应方程
（4）加成反应
在强碱条件下，丙酮与氰化氢反应生成丙酮氰醇，方程式如下：
（5）缩合反应
丙酮与碘化钠在-3 ℃条件下可结合成晶体物；在碱性溶液中，与氯仿反应生成丙酮氯仿，其方程式如下：
（6）聚合反应
丙酮与氢氰酸反应生成丙酮氰醇，后者经硫酸催化生成甲基丙烯酰胺，它与甲醇作用生成甲基丙烯酸甲酯。
氰化反应方程：

制备方法

发酵法

以玉米、白薯和糖蜜为原料，以丙酮丁醇菌为菌种，经发酵得到含有丁醇、丙酮和乙醇的总溶剂，再经分离得到丁醇、丙酮和乙醇。

异丙苯法

以三氯化铝为催化剂，盐酸为促进剂，在常温条件下，苯和乙烯在液相中烷基化得到异丙苯，或气态苯和乙烯在1.5 ~ 4.0 MPa和250 ℃左右的条件下进行烷基化反应得到异丙苯；异丙苯在碱稳定剂存在的条件下，经加温加压氧化成过氧化氢异丙苯，再在酸性条件下，将其分解得苯酚和丙酮，再经分离得到丙酮。
苯烃化反应
异丙苯氧化反应
过氧化氢异丙苯分解反应

异丙醇脱氢法

在催化剂的作用下，异丙醇会发生脱氢反应而产生丙酮，其反应方程式为：
反应气体产物经水的冷却和洗涤，丙酮和未反应的异丙醇等溶于水中与氢分离，水溶液进入丙酮精馏塔从塔顶得到产品丙酮，塔底排出的异丙醇水溶液再进入异丙醇精馏塔，蒸出的异丙醇经循环送回脱氢反应器。
异丙醇脱氢法工艺流程图

应用

化工领域

丙酮是重要的有机化工原料，例如，以丙酮为原料合成的双酚A是环氧树脂的原料，还是糠醛-丙酮树脂的原料。可用于生产有机合成中间产品，如以丙酮为原料经高温裂化可以制取乙烯酮，还可生产异佛尔酮、甲基苯乙烯基甲酮和乙酰丙酮等。

医药行业

丙酮可经呼吸道和皮肤吸收，经肺和胃肠道吸收较快，经皮肤吸收较慢且吸收量少。吸收后经血液分布全身；大剂量主要经肺和肾排出，小剂量时大部分被氧化成二氧化碳排出。丙酮通常以非常少量存在于尿液和血液中，但在糖尿病患者的尿液和血液中可能会发现更多的量。

其他领域

丙酮与苯胺反应生成橡胶防老剂RD，与二苯胺缩合生成丙酮二苯胺，即防老剂BLE，这两种防老剂适用于天然及合成橡胶中。丙酮作为溶剂，可用于制造清漆、挥发性树脂的清漆和磁漆的原料，应用于油漆涂料工业。也可用于制造醋酸纤维素胶片薄膜、塑料和涂料，是石油炼制工业中脱蜡的溶剂，也是各种维生素和激素的萃取剂。

安全事宜

储存与运输

丙酮用优质铁皮桶包装，应贮存于干燥、通风的专用库房内，远离火种、热源，库温在30 ℃以下；保持容器密封，不可与氧化剂、还原剂和自燃物共同贮运；禁止使用易产生火花的机械设备和工具。搬运时轻装轻卸，防止包装及容器损坏，装卸、运输时也要防止猛烈撞击。

毒理学

大鼠经口LD50为5800 mg/kg，兔经皮为20000 mg/kg。

危险性

丙酮易燃，其蒸气和空气混合会形成爆炸性混合物，遇明火、高温会引起爆炸。并且，丙酮易挥发，有一定毒性，轻度中毒对眼、鼻、喉粘膜有刺激作用，重度中毒对神经中枢有抑制作用，会出现头昏、头疼、运动障碍和嗜睡症状，进而会发生麻醉和昏迷。

泄漏与消防安全

液体泄漏时，及时使用黄沙覆盖并及时清除，储罐存放应关阀防漏，一旦泄漏应及时封堵，严禁使用易产生火星的工具和机械设备。
若着火，可用二氧化碳、泡沫、干粉、砂土灭火。要尽可能将容器从火场移至空旷处，喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束；处在火场中的容器若变色或从安全泄压装置中产生声音，须立即撤离。

急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤；
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并就医处理；
吸入：撤离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅，必要时输氧或人工呼吸，就医；
食入：饮温水，进行催吐，严重者就医处理。