乙炔（最简单的炔类）
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更新时间：2023-05-19
乙炔
最简单的炔类
乙炔-结构式
乙炔，一种有机化合物，是最简单的炔烃。英文名：acetylene，俗称电石气。化学式为C₂H₂，分子量为26.04。在常温常压下，纯的乙炔为无色无味的气体，工业制备的乙炔具有刺激性臭味。微溶于水，可溶于丙酮、乙醚等有机溶剂。乙炔官能团为碳碳三键，能与水、卤素等发生加成反应，也能在不同条件下发生聚合反应，可以通过特色反应定性定量地鉴别乙炔。乙炔本身并没有毒性，但在高浓度时会造成窒息，与液态乙炔直接接触会造成冻伤。
基本信息
中文名
乙炔
英文名
acetylene
别名
电石气
CAS编号
74-86-2
性质
化学式
C₂H₂
结构式
摩尔质量
26.04g/mol
外观
无色气体
气味
无味
密度
1.165g/L（gas,0°C,1atm）
熔点
-83.℃（-119°F，升华）
沸点
-83.9℃（-119°F，升华）
蒸气压
44.2atm
危险性
警示术语
R5
安全术语
S9，S16，S33
NFPA 704
0-暴露在火中时对人体造成的危害不超过一般可燃物。
4-在大气压和常温下快速蒸发或容易在空气中扩散并容易燃烧的材料。
2-在高温高压下容易发生剧烈化学变化的材料。
w-无水：与水发生剧烈反应或爆炸的材料。
爆炸极限
2.5%-100%
闪点
-17.8℃（0°F）
自燃温度
305°C
工业上普遍使用的乙炔制备方法是电石法，但是电石法能耗大、成本高，许多发达国家已逐步将廉价的天然气作为生产乙炔的原料。乙炔也是合成有机物最重要的原料之一，被广泛应用于纺织、临床、建筑、印刷、农业、冶金等领域。还有研究发现乙炔对环境保护也有一定的意义。
发现历史
乙炔被发现的非常早，1836年，爱尔兰港口城市科克（Cork）皇家学院化学教授戴维·爱德蒙德（Davy,Edmund）在制备金属钾的过程中，将残渣（碳化钾）倒入水中，产生了一种气体并发生爆炸，通过分析确定了这一气体的化学组成是C₂H（采用碳的原子量等于6计算）。
1867年德国有机化学家埃论迈尔（Erlenmeyer,Richard August Carl Emil）确定了乙炔的分子式，并指出其中存在碳碳三键。
化学架构
图二：乙炔结构式（由ChemDraw绘制）
图三：乙炔球棍模型
图四：乙炔中的σ键和π键
乙炔分子是直线形结构，碳碳三键的键长为120pm，碳氢键的键长为106pm，碳碳三键与碳氢键的夹角为180°。分子中的两个碳原子都采用sp杂化，彼此各用一个sp杂化轨道沿键轴方向重叠形成碳碳σ键，每个碳原子的另一个sp杂化轨道分别与一个氢原子的1s轨道重叠形成碳氢σ键，每个碳还有两个未参与杂化且互相垂直的p轨道，这些p轨道互相平行，侧面重叠，形成两个相互垂直的π键，两个π键的电子云呈圆柱状对称分布在碳碳σ键周围。而且其中π键由于键能低，很容易被打开。
理化性质
物理性质
纯乙炔在常温常压下为无色无味的气体，电石法制备的乙炔因含有硫化氢、磷化氢等副产物而带有类似大蒜的臭味。乙炔熔点-83.℃（-119°F，升华），沸点-83.9℃（-119°F，升华），密度1.165g/L（gas，0°C，1atm），自燃温度305℃，闪点-17.8℃（0°F），蒸气密度0.91g/cm³（比空气轻），空气中爆炸极限为2.5%-100%。在水中溶解度为1200mg/L（25℃），微溶于乙醇、乙酸、二硫化碳，溶于丙酮、苯，几乎混溶于乙醚。乙炔与水在特定的压力和温度下会生成水合晶体，这种晶体的存在可能会造成乙炔管道的堵塞。
化学性质
亲电加成反应
与卤素加成：乙炔与卤素的加成分布进行，先生成二卤代烃，再加成生成四卤代烃，有时需要加入催化剂，比如FeX₃或SnX₃。
亲核加成反应
乙炔与醇、酸的亲核加成反应可生成乙烯基醚和羧酸乙烯酯。
氧化反应
乙炔的氧化反应：
利用乙炔的氧化反应，可以定性检验碳碳三键的存在。
还原反应
乙炔与氢气加成可以得到乙烯，进一步加成可以生成乙烷。根据催化剂的选取可以决定反应进行的程度，采用铂（Pt）、钯（Pd）、镍（Ni）等活性较高的催化剂并且氢气过量时，生成乙烷；若采用活性较低的催化剂（如Lindlar催化剂或P-2催化剂），可部分生成乙烯。
酸性
碳碳三键中的碳原子sp杂化，电负性较大，所以碳氢键的电子云主要位于碳原子周围，使氢原子带正电，易电离，使的乙炔具有酸性（比水弱）。
炔烃的特色反应
聚合
根据催化剂的不同，乙炔可以发生二聚、三聚、多聚反应。
制备方法
电石法
电石法是由电石（CaC₂）与水发生水解反应制得乙炔的方法，反应方程式为：
该方法原料易得，但污染严重，能耗高，制得的乙炔副产物较多。
天然气法
部分氧化法
这种方法污染小，产生的副产物（一氧化碳和氢气）可以利用做其他产物原料，且工业上基建投资少，可大规模生产，操作简单。
电弧法
等离子体法
等离子体法是利用等离子体离解天然气制备乙炔的方法。这种方法工艺简单，成本低，安全可靠，无污染，是一种新的，先进的制备乙炔的方法。
应用领域
工业
乙炔在工业方面具有非常广泛的应用前景。乙炔燃烧时能放出大量热，可用于金属焊接和切割，当空气充足时，乙炔充分燃烧并发出明亮的光，可用于照明。由于碳碳三键的存在，乙炔可以用于沉淀金属，特别是铜、银。乙炔化学性质活泼，能与许多试剂发生加成反应，使许多有机物人工合成的重要原料之一。它被用于溶剂、涂料、增塑剂、胶粘剂、合成橡胶改良剂、香料、药物、除草剂的合成，在纺织、农药、临床、建筑、印刷、农业、冶金等领域有广泛的应用。
环境保护
还有研究发现乙炔对环境保护也有一定的作用，比如在生物柴油中添加乙炔，改善了生物柴油的不良性能与燃烧，可明显减少烟雾排放，降低了HC、CO、CO₂的排放量。还有空气中乙炔和氯的混合物在辐照下生成了臭氧，这是除了二氧化氮光解产生臭氧以外，发现的其他产生臭氧的机制之一。
安全事宜
毒理学数据
途径/生物体 | 剂量 | 影响 |
吸入/狗 | 致死浓度（50%）：850000ppm | 全身麻痹，呼吸刺激 |
吸入/人体 | 最低毒性浓度：200000ppm/4M | 周围神经和感觉异常，呼吸困难 |
吸入/人体 | 最低致死浓度：50pph/5M | |
吸入/大鼠 | 最低毒性浓度：781111ppm/15M | 全身麻痹 |
吸入/大鼠 | 最低死亡浓度：900000ppm/2H | 全身麻痹，抑制呼吸 |
注：以上数据均来自
火灾危害
乙炔和空气混合时，容易产生爆炸。
健康危害
当乙炔与40%或更多比例的氧气混合时，它可作为一种麻醉剂，吸入后可能会出现头痛，头晕和意识丧失等症状，如果乙炔含量过高，可能会窒息死亡。若皮肤或眼睛接触到乙炔（液体），会造成冻伤，需及时用大量清水冲洗。
防治措施
眼睛接触后，如果眼组织冻结，请立即就医，如果组织没有冻结，立即用大量清水冲洗眼睛至少15分钟，并且频繁眨动眼睛，如果眼睛出现疼痛、肿胀、畏光等不适，请尽快就医。
皮肤接触后，如果出现冻伤，请立即就医，为防止进一步受伤，请不要冲洗或用毛巾擦拭，也不要试图用力脱下冻伤部位的衣服，如果没有冻伤，可以用肥皂和水清洗接触部位皮肤。
如果有人不慎吸入大量乙炔，请快速转移到空气新鲜的地方并拨打急救电话。
应急措施
乙炔发生泄露时，保持通风，将气体浓度保持在爆炸混合物的范围以下并清除所有火源，快速移动至离源头至少800米处；如果发生火灾，应快速移动至离着火点至少1600米处，确保自己安全后，拨打救援电话。
储存和运输
储存
储存于阴凉、干燥、通风良好的地方。保持容器密封，远离所有的火源和氧化性材料，气瓶应直立存放，并牢固固定，防止跌落或被撞倒。可以通过擦拭肥皂水检测乙炔是否泄露以及泄露的准确位置。
