蒽醌（醌类化学物）

VLoG
VLoG
次浏览
更新时间：2023-05-19
蒽醌
醌类化学物
蒽醌是一种醌类化学物，化学式C14H8O2，其复合物存在于天然，也可以人工合成。
基本信息
中文名
蒽醌
RTECS
CB4725000
别名
9,10-蒽醌
化学式
C14H8O2
分子量
208.20
展开
类型
一、单蒽核类
（1）羟基蒽醌类
大黄素型：大黄素、大黄酚、大黄酸等。
茜（qiàn）草素型：茜草素、羟基茜草素等。
蒽醌
（2）蒽酮类
大黄酚蒽酮
（3）蒽酚类
柯枒素
二、双蒽核类
天精（醌茜素）
理化性质
性状：多为黄色或橘黄色结晶，有一定的熔点。
溶解性：易溶于苯、乙醚、三氯甲烷、乙酸乙酯等有机溶剂，微溶或不溶于水。
升华性：常压下加热可升华。
荧光性：蒽醌类及其苷大多有荧光性，在不同pH条件下显不同荧光。
酸性：蒽醌类化合物中的酚羟基，与酚羟基的数目及位置有关。
不易被氧化，能发生硝化、磺化和溴化反应。
如果向反应体系中加入HgSO4 ，则蒽醌磺化几乎都是 α-磺酸，继续磺化可得到1.5-及1.8-二磺酸，
1，6-、1，7-蒽醌二磺酸是分两步磺化来制备的。例如：
在蒽醌磺酸中，磺基因受两个羰基的作用，而有一定的活泼性，如磺酸基可被-X、-NH2、-OH等置换。例如：
β-蒽醌磺酸与NaOH和KNO3共熔，生成1.2-二羟基蒽醌，即茜红素，它是一种红色的植物染料，它可以从茜草根中分离出来，是红色针状结晶，熔点为289℃；它是最早的人工合成的天然染料。
检识反应
碱液显色反应
羟基蒽醌及其苷遇碱液变为红色或紫红色，酸化红色消失，再加碱又显红色。但蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物则需要氧化形成羟基后才能显示红色。
醋酸镁反应
羟基蒽醌类可与0.5%醋酸镁甲醇或乙醇溶液形成有色络合物。本反应灵敏，由于羟基位置不同，颜色不同。
对亚基二甲苯胺反应
此反应应用于鉴定9位或10位取代的羟基蒽醌类化合物，尤其是1，8-二羟基蒽酮，可与0.1%对亚基-二甲苯胺的吡啶溶液反应呈现不同颜色，如紫、绿、蓝等颜色。
主要用途
有机合成中高级染中间体，如阴丹士林类还原染料、酸性染料、部份活性染料重要原料。
用作造纸蒸煮剂及双氧水原料等，可降低用碱量，缩短蒸煮时间。
用作造纸制浆蒸煮剂 在碱法蒸煮液中只需加入少量蒽醌，即可加快脱木素的速度，缩短蒸煮时间，提高纸浆得率，减少废液负荷。目前使用蒽醌添加剂的造纸厂越来越多。
生产方法
精蒽氧化法气相固定床氧化法：将精蒽加入气化室加热气化后与空气混合，二者比例为1︰（50～100）。混合气体进入氧化室，在V2O5催化下于（389±2） ℃下氧化，经薄壁冷凝后即得产品。
液相氧化法：将精蒽计量后加入反应釜，再加入三氯苯在搅拌下溶解。然后滴加硝酸，控制反应温度105～110 ℃，将副产物NO排除，反应6～8 h后，减压蒸出溶剂，冷却结晶。得产品。此法设备腐蚀严重。苯酐法 将苯酐计量后加入反应釜，加苯在搅拌下加热熔解。加热至370～470 ℃，使混合气通过硅铝催化剂进行气相缩合。得产品。羧基合成法 将计量的苯加入反应釜，在4.88 MPa下通CO，于200 ℃反应4 h，一直通到CO压力不再下降，反应结束。经处理得产品。
安全信息
危险品标志
Xi
危险类别码
43-36/37/38
安全说明
36/37-37/39-26-24
危险品运输编号
3077
WGKGermany
1
展开表格
蒽醌 上下游产品信息
上游原料
硫酸-->苯-->三氯化铝-->苯酐-->重铬酸钠-->一氧化碳-->苯乙烯-->烟酸-->焦油-->五氧化二钒-->蒽-->三氯苯-->硅铝-->精蒽-->氧化蒽醌
下游产品
过氧化氢-->1-氨基蒽醌-->苯并蒽酮-->2-溴蒽醌-->还原绿 3-->分散兰 56-->1-氯蒽醌-->蒽酮-->1,5-二硝基蒽醌-->1,2-二羟基蒽醌-->正己酸乙酯-->直接耐晒绿 5GLL-->1-蒽醌磺酸-->2,6-二氨基蒽醌-->1,8-二硝基蒽醌-->9,10-二甲基蒽-->蒽醌-1,5-二磺酸-->1,5-二氨基蒽醌-->2-蒽醌磺酸-->2,3-二甲基蒽醌-->1,5-二氯蒽醌-->1,4,5,8-四氯蒽醌
国家标准
蒽醌的国家标准有：
序
标准号
中文标准名称
英文标准名称
状态
备注
1
GB/T 2405-2013
蒽醌
Anthraquinone
现行
2013年第10号公告
2
GB/T 23672-2009
2-乙基蒽醌
2-Ethylanthraquinone
现行
2009-12-01实施
3
GB/T 25780-2010
1-硝基蒽醌
1-Nitroanthraquinone
现行
2011-10-01实施
4
GB/T 25783-2010
1，4-二氨基蒽醌隐色体
1，4-Diaminoanthraquinone leuco compound
现行
2011-10-01实施
5
GB/T 23665-2009
1-氯蒽醌
1-Chloroanthraquinone
现行
2009-12-01实施
参考资料
[1]
蒽醌 CAS#: 84-65-1 · chemicalbook[引用日期2022-01-12]