正己烷（直链饱和脂肪烃类）
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更新时间：2023-05-23
正己烷
直链饱和脂肪烃类
正己烷（N-hexane）
基本信息
中文名
正己烷
英文名
n-Hexane
别名
己烷、正己酰基氢化物、己基氢化物，
CAS编号
110-54-3
分子式
C₆H₁₄
性质
结构式
CH₃(CH₂)₄CH₃
摩尔质量
86.2g/mol
外观
无色挥发性液体
气味
有特殊气味
密度
0.7g/cm³
熔点
-95℃
沸点
69ºC
溶解性
不溶于水，极易溶于乙醇;溶于乙醚、氯仿
蒸气压
17kPa（20℃）
危险性
NFPA 704
爆炸极限
1.2%-7.5%
闪点
-22℃
自燃温度
225℃
同分异构体
常用名 | IUPAC命名 | 结构简式 | 结构式 |
正己烷、己烷 | 己烷 | CH₃(CH₂)₄CH₃ |  |
异己烷 | 2-甲基戊烷 | (CH₃)₂CH(CH₂)₂CH₃ |  |
3-甲基戊烷 | CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃ |  | |
2，3-二甲基丁烷 | CH₃CH(CH₃)CH(CH₃)CH₃ |  | |
新己烷 | 2，2-二甲基丁烷 | CH₃C(CH₃)₂CH₂CH₃ |  |
理化性质
物理性质
正己烷是一种有机化合物，具有高脂溶性、高挥发性的特点，本身为无色挥发性液体，不溶于水，极易溶于乙醇，溶于乙醚、氯仿，有特殊气味，摩尔质量为86.2g/mol，沸点69℃，闪点为-22℃，熔点为-95℃，其密度为0.7g/cm³，在20℃时其蒸汽压为17kPa。
化学性质
氧化反应
正己烷是一类易燃液体，极度易燃，其蒸汽可在空气中引起爆炸，不能与氧化性物质反应，还会腐蚀塑料、橡胶和涂料。可以和氧气燃烧生成二氧化碳和水。
卤化反应
毒性
正己烷空气卫生标准不得超过180mg/m³，人体尿液中正己烷代谢产物2，5-己二酮浓度不得超过5mg/L。并且人体在正己烷浓度为5000ppm环境下，10分钟左右便会引起眩晕和恶心，且在2500-1000ppm浓度环境下12小时便会产生嗜睡、疲劳、食欲不振等症状，在2500-500ppm浓度下可导致人体肌无力、视力模糊、头痛、厌食等，并且正己烷的代谢产物2，5-己二酮对周围和中枢神经系统具有一定的神经毒性作用。
制备
正己烷作为石油加工中产生的轻烃类副产物，其可以通过先脱轻组分方案对其进行分离纯化，即利用双精馏塔进行分离，在减压条件下，先使用精馏塔分离正己烷重组分，然后对这一组分进入另一精馏塔，分离得到符合标准的正己烷产品。
应用
萃取作用
食品萃取
正己烷可以作为一种优异的萃取剂或者说提取剂来使用，在食品方面，正己烷可以作为婴幼儿奶粉测定维生素A和维生素D的提取液来使用，可以通过对奶粉进行前处理后使用正己烷进行提取，对正己烷部分处理后经减压浓缩，经液相分析后可以测定奶粉中的的维生素A和维生素D的含量。
正己烷也可以用来测定蜂蜜中残留杀虫脒的提取，杀虫脒作为一种酸性物质，故可以通过对蜂蜜进行碱化处理，使之变为游离态，进而被丙酮溶解后使用正己烷进行提取分离，最后通过液相分析确定其含量。
小球藻同样作为一种优质的生物能源，其也可以利用正己烷提取其中的油脂，从而制备异养小球藻油脂。主要方法是通过对小球藻进行发酵培养后对其进行浓缩干燥，浓缩干燥后对其利用超声波进行超声细胞破碎，从而达到破壁处理的效果，然后使用正己烷进行萃取处理，对萃取液进行蒸馏处理即得。
医学萃取
在医学方面，正己烷可以作为多环芳烃的提取液，多环芳烃作为一种污染物，其对人体具有很严重的危害，实验表明，正己烷和二氯甲烷的等比例混合溶液对血清中多环芳烃萃取效率最高，其提取液经液相分析后可以测定人体血清中多环芳烃的含量情况。
其他萃取
工业应用
侧面发光光纤不仅拥有端面发光光纤的特点，而且其还能够侧面发光，比端面发光光纤具有更多的应用，而我们可以通过正己烷和丙酮混合溶剂对端面发光光纤进行处理，得到侧面发光光纤。
化工生产
正己烷可以作为反应溶剂使反应更加高效完成，在制备对聚异丁烯苯酚时发现，在不同反应溶剂条件下，反应产物的结构类型占比会有所变化，当采用二氯甲烷作为反应溶剂时，反应更有利于邻位取代产物生成，仅采用正己烷作为反应溶剂时，有利于对位取代产物的生成。
生物利用
能源应用
正己烷还可以用作检验火灾中助燃剂种类的提取剂，常用助燃剂包括汽油、柴油和煤油等，而正己烷可以对助燃剂进行稀释检验，也可以对助燃剂燃烧残留进行提取检验，最后通过液相可以分析得到助燃剂种类，正己烷对常用助燃剂提取效果很好，并且对其燃烧残留物提取效果和石油醚相近，对芳烃和短链烷烃具有很好提取效果。
其他应用
正己烷的常被用作高效液相的色谱溶剂，其可以和其他溶剂结合分离极性较小或中等极性的化合物。另外正己烷还可以作为涂料稀释剂，常用作油漆溶剂，其也可用作清洗剂、润滑剂等。
安全事宜
健康危害
正己烷作为一类低毒性产品，在长期接触下对身体具有危害作用，吸入容易导致人体头晕、倦睡、迟钝等，皮肤接触会使皮肤干燥，发红，误食会引发腹部疼痛，眼睛接触可以使人眼睛发红、疼痛，还可以可以引起人体四肢无力、手脚麻木等，在长期接触过程中，正己烷在进入人体后被代谢生成物2,5-己二酮，这种物质具有神经毒性作用，可以引起神经原的损害，从而引发人体多发性周围神经炎。正己烷还会导致人体心室纤颤阈和镁、钾、锌等水平相较于健康人群发生一定程度的降低，且正己烷中毒患者的神经肌电图和心电图与正常人会存在一定差异。
正己烷除具有神经毒性作用外，还具有性腺生殖毒性，可以导致小鼠血清孕激素水平下降，对小鼠具有生殖内分泌干扰作用，这种干扰作用可能是通过影响性激素配体与受体的结合或其他信号途径而产生。
毒理
吸入正己烷通常会对眼睛、鼻子、喉咙和呼吸道造成刺激，但当停止接触时，会有效缓解相应症状，在高浓度正己烷环境下可能会导致咳嗽、喘息、血性泡沫痰、头痛、头晕、心动过速和发烧等症状，吸入正己烷可能引起肺水肿和化学性肺炎，从而引起心动过速和室性心律失常，正己烷还会影响中枢神经系统，导致人体出现眩晕、中枢神经系统抑郁综合征等，严重可导致昏迷，并且长期暴露可能产生周围神经病变（运动感觉）和中枢神经系统异常。
预防措施
应尽量减少含有正己烷的产品的使用，减少和正己烷的直接接触，尽量远离或间接操作；加强工作场所的通风，并注意加强局部排气通风和呼吸防护，以及工人的个人防护，工作时不得进食，饮水或吸烟，减少手工作业，并注意个人卫生；注意检测工作环境中的正己烷空气水平，并加强工人的健康宣讲。
急救措施
对于慢性正己烷中毒的治疗还没有具有很好疗效的解毒剂，在临床上主要是以对病人的神经修复为主的综合治疗，主要包括加强对患者B族维生素和能量合剂的服用，并配有活血化瘀及通络补肾的中药，辅以针灸、理疗和四肢运动功能锻炼、加强营养支持等。
消防安全
应禁止明火，禁止火花，禁止吸烟，若发生火灾，应使用干粉、水成膜泡沫、泡沫、二氧化碳灭火，
并且不能使用压缩空气灌装、卸料或转运，使用无火花手工具，若发生爆炸着火时，使用喷雾状水待料桶冷却。
安全标志
正己烷为易燃物品，皮肤或眼睛接触或吸入有害，有刺激性；吞咽摄取或长期暴露产品中有害，有累积作用，伤害器官；对环境具有危害作用。
GHS 危害声明
H225：高度易燃液体和蒸气[危险易燃液体]
H304：吞咽并进入气道可能致命[危险误吸危险]
H315：引起皮肤刺激[警告皮肤腐蚀/刺激]
H336：可能引起嗜睡或头晕[警告 特定靶器官毒性，单次暴露，麻醉作用]
H361：怀疑损害生育能力[警告生殖毒性]
H373：长期或反复接触会对器官造成损害[警告特定靶器官毒性，反复接触]
H411：对水生生物有毒，影响长期[对水生环境有害，长期危害]
存储运输
应使用耐火设备，并且与强氧化剂分开存放，严格密封。
