胸腺嘧啶(DNA碱基组成的成分之一)
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更新时间:2023-05-31
胸腺嘧啶
DNA碱基组成的成分之一
基本信息
中文名 | 胸腺嘧啶 |
外文名 | Thymine |
简写 | T |
化学式 | C5H6N2O2 |
分子量 | 126.1133 |
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简介
英文名称
2,4-DIHYDROXY-5-METHYLPYRIMIDINE
2,4-DIHYDROXY-5-METHYLPYRIMIDINE5-METHYLURACIL
5-METHYL-1,2,4-DIHYDROXYPYRIMIDINE
5-METHYL-2,4-DIHYDROXYPYRIMIDINE
5-METHYLPYRIMIDINE-2,4-DIOL
5-METHYLURACIL
D-THYMIDINE
LABOTEST-BBLT00848102
METHYL(5-)URACIL
THYMIN
THYMINE
2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione,5-methyl-
2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione,5-methyl-
2,4-Dihydroxy-5-methylpyrimidin
3h)-pyrimidinedione,5-methyl-4(1h
4(1H,3H)-Pyrimidinedione,5-methyl-2
5-Methyl-2,4-dioxypyrimidine
5-Methylpyrimidine-2,4-dione
thymin(purinebase)
CAS
65-71-4
EINECS 编号
200-616-1
MDL 编号
MFCD00006026
MOL 文件
65-71-4.mol
介绍
物理化学性质
应用领域
它是合成抗艾滋病药物AZT、DDT及相关药物的关键中间体。上游原料:冰醋酸、醋酸丁酯、甲醇、甲基丙烯酸甲酯、尿素、盐酸、乙醇。也可用化学方法合成。用于药物制造。胸腺嘧啶是脱氧核糖核酸中的碱基之一。可与脱氧核糖结合形成胸腺嘧啶的脱氧核苷,其5-位甲基上的氢为氟取代后的产物称为三氟代胸腺嘧啶脱氧核苷,用做抗核酸代谢类抗肿瘤药物。
胸腺嘧啶核苷为生化试剂,用于制备生物培养基,例如HAT选择性培养基的制备。胸腺嘧啶核苷的原理:在单抗制备中,由于需要进行选择性杀死非目标细胞,所以使用添加HAT的选择性培养基,其依据是细胞中的DNA合成有两条途径:一条途径是生物合成途径(“D途径”),即由氨基酸及其他小分子化合物合成核苷酸,为DNA分子的合成提供原料。在此合成过程中,叶酸作为重要的辅酶参与这一过程,而HAT培养液中氨基蝶呤是一种叶酸的拮抗物,可以阻断DNA合成的“D途径”。另一条途径是应急途径或补救途径(“S途径”),它是利用次黄嘌呤—鸟嘌呤磷酸核苷转移酶(HGPRT)和胸腺嘧啶核苷激酶(TK)催化次黄嘌呤和胸腺嘧啶核苷生成相应的核苷酸,两种酶缺一不可。因此,在HAT培养液中,未融合的效应B细胞和两个效应B细胞融合的“D途径”被氨基蝶呤阻断,虽“S途径”正常,但因缺乏在体外培养液中增殖的能力,一般10d左右会死亡。对于骨髓瘤细胞以及自身融合细胞而言,由于通常采用的骨髓瘤细胞是次黄嘌呤—鸟嘌呤磷酸核苷转移酶缺陷型(HGPRT)细胞,因此自身没有“S途径”,且“D途径”又被氨基蝶呤阻断,所以在HAT培养液中也不能增殖而很快死亡。只有骨髓瘤细胞与效应B细胞相互融合形成的杂交瘤细胞,既具有效应B细胞的“S途径”,又具有骨髓瘤细胞在体外培养液中长期增殖的特性,因此能在HAT培养液中选择性存活下来,并不断增殖。通常HAT中,H(次黄嘌呤)的浓度为1×10-4M,A(氨基蝶呤)为4×10-7M,T(胸腺嘧啶)为1.6×10-5M,在HT培养基中,只需要不加氨基蝶呤,其它都同HAT。HAT培养基的配制:100×A(氨基喋呤)贮存液:称取1.76mg氨基喋呤溶于90ml超纯水中,滴加1mol/L的NaOH 0.5ml助溶,待完全溶解后,加1mol/LHCL 0.5ml 中和,再补加超纯水到100ml。0.22um膜过滤除菌,小量分装,-20℃保存。
合成方法
自胸腺中分离得到的一种嘧啶碱。易溶于热水,335~337℃可分解。也可用化学方法合成。
安全数据
图谱信息
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)质谱(MS)
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)红外图谱(IR2)
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)核磁图(1HNMR)
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)Raman光谱
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)红外图谱(IR1)
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)核磁图(13CNMR)
参考资料
[1]
ChemicalBook:65-71-4[引用日期2012-08-28]
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