碘甲烷（甲烷的一碘取代物）
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更新时间：2023-05-19
碘甲烷
甲烷的一碘取代物
基本信息
| 中文名 | 碘甲烷 |
| 外文名 | Iodomethane |
| 别名 | 甲基碘 |
| 分子量 | 141.94 |
| EINECS | 200-819-5 |
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分子结构
碘甲烷
基本内容
碘甲烷
中文名称 碘甲烷
中文别名 甲基碘
电子结构式
分子式 CH3I
外观与性状 无色液体，有特臭
分子量 141.95
物化信息
制备
保存与纯化
用途
环境影响
该物质对环境可能有危害，应注意对大气的污染。
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品对中枢神经和周围神经有损害作用，对皮肤粘膜有刺激作用。
二、毒理学资料及环境行为
毒性：属中等毒性。
急性毒性：LD50100～200mg/kg(大鼠经口)；76mg/kg(小鼠经口)；LC501300mg/m3，4小时(大鼠吸入)；900mg/m3，2小时(小鼠吸入)
刺激性：人经皮：1g，30分钟，轻度刺激。
危险特性：受热分解放出有毒的碘化物烟气。
环境标准
应急处理
一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并立即隔离150米，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或干燥石灰或苏打灰混合。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
二、防护措施
呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应选择佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿透气型防毒服。
手防护：戴防化学品手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，沐浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服。洗后备用。注意个人清洁卫生。
三、急救措施
皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。
灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。灭火剂：雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。
毒性
肝脏中，碘甲烷被代谢为S-甲基谷胱甘肽。吸入碘甲烷的烟雾可能造成对肺、肝、肾和中枢神经系统的损伤，可能导致恶心、眩晕、咳嗽或呕吐，长期皮肤接触会造成灼伤，吸入大量会造成肺水肿。
物性数据
1.性状：无色透明液体，有特臭。见光变成棕色。
2.熔点（℃）：-66.5
3.沸点（℃）：42.5
4.相对密度（水=1）：2.3
5.相对蒸气密度（空气=1）：4.89
7.燃烧热（kJ/mol）：-813.8
8.临界温度（℃）：254.8
9.临界压力（MPa）：7.36
10.辛醇/水分配系数：1.51~1.69
11.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚。
12.常温折射率（n25）：1.5270
14.溶度参数(J·cm-3)0.5：20.172
15.van der Waals面积（cm2·mol-1）：4.600×109
16.van der Waals体积（cm3·mol-1）：32.850
17.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：14.7
18.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：253.81
19.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：16.4
20.气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：44.08
21.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-12.3
22.液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：162.8
23.液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：16.5
24.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：82.91
存储方法
储存注意事项储存于阴凉、通风良好的专用库房内，实行“双人收发、双人保管”制度。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
主要用途
1.本品在医药工业用于碘甲基蛋氨酸（维生素u）、镇痛药、解毒药磷敌等药物的生产；在有机合成上作甲基化剂合成碘仿；此外还用作灭火剂等。2.碘甲烷可以用来进行碳、氧、氮、硫以及三价磷的甲基化。C-甲基化 碘甲烷是一种活泼的烷基化试剂，可以与酮、酯、羧酸、氨基化合物、氰基化合物、硝基烷烃、砜、亚砜、亚胺以及腙所形成的碳负离子作用，进行甲基化反应。在反应中，碘甲烷的用量变化比较大，有时量较小，有时甚至可以用来作为溶剂使用。在强碱(如正丁基锂)作用下，于–40 °C低温反应，羰基的α-位碳原子可以甲基化 (式1)。O-甲基化 在DMF溶液中，羧酸在碱如碳酸钾、碳酸氢钾或二异丙基乙基胺存在下与碘甲烷反应来制备相应的甲酯。酚羟基通常也可以在这种条件下甲基化，而脂肪醇甲基化通常在非质子极性溶剂中使用较强的碱 (式2)。S-甲基化 碘甲烷可以使硫醇等硫化物甲基化，得到硫化物和锍盐。比如，在THF中硫代酰胺与碘甲烷作用，可使硫甲基化形成硫醚 (式3)。N-甲基化 用碘甲烷对氨和乙基胺进行甲基化通常不是一个很好的方法，因为会进一步进行甲基化，但对二级胺和三级胺的甲基化却是较好的方法，可以分别用来制备三级胺和四级铵盐。在乙腈溶剂中，三苯甲基胺用碘甲烷甲基化，可以得到较高产率的产物 (式4)。杂环中的氮原子，也可以用碘甲烷使其甲基化 (式5)[9,10]。P-甲基化 三配位磷与碘甲烷作用可以生成盐 (式6)，通常这样的反应在极性溶剂如乙腈、DMF或THF中进行。3.用于医药、有机合成、吡啶的检验、显微镜检查等。
安全信息
风险术语
R11:Highly flammable. 高度易燃。
R21:Harmful in contact with skin. 与皮肤接触有害。
R23/25:Toxic by inhalation and if swallowed. 吸入及吞食有毒。
R37/38:Irritating to respiratory system and skin. 刺激呼吸系统和皮肤。
R40:Limited evidence of a carcinogenic effect. 少数报道有致癌后果。
安全术语
S16:Keep away from sources of ignition. 远离火源。
S24:Avoid contact with skin. 避免皮肤接触。
S36/37:Wear suitable protective clothing and gloves.穿戴适当的防护服和手套。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。
S9:Keep container in a well-ventilated place. 保持容器置于良好通风处。
系统编号
CAS号：74-88-4
MDL号：MFCD00001073
EINECS号：200-819-5
RTECS号：PA9450000
BRN号：969135
PubChem号：24857202
数据信息
毒理学数据
1.急性毒性
LD50：100~200mg/kg（大鼠经口）
LC50：1300mg/m3（大鼠吸入，4h）
2.刺激性 人经皮：1g（30min），轻度刺激。
4.致癌性 IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。
分子结构数据
1、摩尔折射率：19.65
2、摩尔体积（m3/mol）：63.8
3、等张比容（90.2K）：145.9
4、表面张力（dyne/cm）：27.2
5、极化率（10-24cm3）：7.79
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：1.5
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：0
4、可旋转化学键数量：0
5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：0
6、重原子数量：2
7、表面电荷：0
8、复杂度：2
9、同位素原子数量：0
10、确定原子立构中心数量：0
11、不确定原子立构中心数量：0
12、确定化学键立构中心数量：0
13、不确定化学键立构中心数量：0
14、共价键单元数量：1
生态学数据
1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性
好氧生物降解（h）：168~672
厌氧生物降解（h）：672~2688
碘甲烷
光解最大光吸收（nm）：260
空气中光氧化半衰期（h）：535~5348
一级水解半衰期（h）：2640
4.其他有害作用 该物质对环境有危害，应注意对大气的污染。
性质稳定
1.碘甲烷具有毒性、腐蚀性并可能导致癌症。储藏时应放置在棕色瓶中，以防止暴露于光中释放出I2，另外储藏温度要低。
2.稳定性 稳定
3.禁配物 强氧化剂、强碱、亚氯酸银、钠、镁、锌等
4.聚合危害 不聚合
5.分解产物 碘化氢
