异构体(化学式相同而结构不同的化合物)
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更新时间:2023-05-22
释义
化学上,同分异构体是一种有相同化学式,有同样的化学键而有不同的原子排列的化合物。简单地说,化合物具有相同分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象;具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。很多同分异构体有相似的性质。有机化学中,同分异构体可以是同类物质(含有相同的官能团),也可以是不同类的物质(所含官能团不同)。
异构
同分异构现象广泛存在于有机物中,同分异构体的知识也贯穿于中学有机化学的始终。因此,分析、判断同分异构体也就成为有机化学的一大特点。作为高考命题的热点之一,这类试题是考查学生空间想象能力和结构式书写能力的重要手段。考生在平时训练中就应逐渐领会其中的本质,把握其中的规律。
一、书写同分异构体必须遵循的原理
二、同分异构体的种类
有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同,在中学阶段主要指下列三种情况:
⑵官能团位置异构:由于官能团的位置不同而引起的异构现象,如:CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。
⑶官能团异类异构:由于官能团的不同而引起的异构现象,主要有:
③苯及其同系物与多烯:通式为CnH2n-6(n≥6)
⑧葡萄糖与果糖;蔗糖与麦芽糖
⑨氨基酸[R-CH(NH2)-COOH]与硝基化合物(R’-NO2)
例⒈写出C4H8O2的各种同分异构体(要求分子中只含一个官能团)。
C2—COO—C:
C—COO—C2:
H—COO—C3:
三、由分子式分析结构特征
设有机物分子中碳原子数为n,当氢原子数等于2n+2时,该有机物是饱和的,小于2n+2时为不饱和的,每少两个氢原子就认为该有机物分子的不饱和度为1。分子中每产生一个C=C或C=O或每形成一个环,就会产生一个不饱和度,每形成一个C≡C,就会产生两个不饱和度,每形成一个苯环就会产生4 个不饱和度。
例⒉烃A和烃B的分子式分别为C1134H1146和C1398H1278,B的结构跟A相似,但分子中多了一些结构为的结构单元。则B分子比A分子多了33个这样的结构单元。(注:构成高分子链并决定高分子结构以一定方式连接起来的原子组合称之为结构单元。)
四、书写同分异构体的方法
书写同分异构体时,关键在于书写的有序性和规律性。
【解析】经判断,C7H16为烷烃
第一步,写出最长碳链:
第二步,去掉最长碳链中一个碳原子作为支链,余下碳原子作为主链,依次找出支链在主链中的可能位置(以下相似)
第三步,去掉最长碳链中的两个碳原子,⑴作为两个支链(两个甲基):
①分别连在两个不同碳原子上
②分别连在同一个碳原子上
第四步,去掉最长碳链中的三个碳原子,⑴作为三个支链(三个甲基)
⑵作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的同分异构体。
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
【解析】在书写含官能团的同分异构体时,通常可按官能团位置异构→碳链异构→官能团异类异构的顺序书写,也可按其它顺序书写,但不管按哪种顺序书写,都应注意有序思考,防止漏写或重写。
⑴按官能团位置异构书写:
①:CH2=CH-CH2-CH2-CH3
②:CH3-CH=CH-CH2-CH3
⑵按碳链异构书写:
⑶再按异类异构书写:
①“成直链、一线串”②“从头摘、挂中间”③“往边排、不到端”
(1)“成直链、一线串”:CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
(2)“从头摘、挂中间”:
(3)“往边排、不到端”:重复上述两式重复(2)、(3)两步,可写出C5H12的另一种同分异构体,所以C5H12共有三种同分异构体。
2.书写各类有机物同分异构体的正确方法
按照官能团异构、碳链异构、位置异构的顺序来书写
判断烃的一元取代物同分异构体的数目的关键在于找出“等效氢原子”的数目。“等效氢原子”是指:①同一碳原子上的氢原子是等效的;②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
例⒌进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是(D)
(A)(CH3)2CHCH2CH2CH3(B)(CH3CH2)2CHCH3
(C)(CH3)2CHCH (CH3)2 (D)(CH3)3CCH2CH3
六、同分异构体的识别与判断
识别与判断同分异构体的关键在于找出分子结构的对称性,在观察分子结构时还要注意分子的空间构型。
(A)苯的一元取代物没有同分异构体(B)苯的间位二元取代物只有一种
(C)苯的邻位二元取代物只有一种(D)苯的对位二元取代物只有一种
例⒏萘分子的结构式可以表示为或,二者是等同的。苯并(a) 芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成,其结构式可以表示为(Ⅰ)式或(Ⅱ)式,这两者也是等同的。
(Ⅰ)(Ⅱ) (A)(B)(C)(D)
现有结构式A~D,其中
⑴跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是(A、D)
⑵跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是(B)
基本内容
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说明
同分异构体又称同分异构物。在化学中,是指有着相同分子式的分子,各原子间的化学键也常常是相同的;但是原子的排列却是不同的。也就是说,它们有着不同的“结构式”。许多同分异构体有着相同或相似的化学性质。同分异构现象是有机化合物种类繁多数量巨大的原因之一。
应用
C5H10O2的同分异构体数量众多...
立体异构
对映异构体
对映异构体是指互为镜像关系且不能重合的分子。它们在手性中心的构型是不相同的,因此可以使平面偏振光在不同方面偏转等量的角度。除此之外,它们在非手性环境中的性质基本上是相同的,例如熔点、沸点、溶解度等等。但在手性环境中,它们的性质是不相同的,它们的生理活性(生物体是手性环境)和在手性试剂、催化剂和溶剂作用下的反应速率就可能有很大差异。