安赛蜜（环状有机分子，一种人工合成甜味剂）
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更新时间：2023-05-23
安赛蜜
环状有机分子，一种人工合成甜味剂
安赛蜜的结构式
基本信息
中文名
安赛蜜
英文名
Acesulfame potassium
别名
AK糖
拼音
ān sài mì
CAS编号
55589-62-3
性质
化学式
C₄H₄KNO₄S
结构式
摩尔质量
201.24 g/mol
外观
白色结晶性粉末
气味
无味
密度
1.83 g/cm³
熔点
225 °C
溶解性
易溶于水，微溶与乙醇
log P
-1.33
蒸气压
9.03X10-6 mm Hg 25 °C
发现及应用历史
1967年，德国Hoechst AG实验室的德国人卡尔克劳斯（K.Clauss）和哈拉尔吉森（H.Jensen）为了合成一种同时含有氧、硫和氮原子的杂环化合物——氧杂噻嗪（氧、硫、氮杂苯）时，得到了5，6-二甲基-1，2，3-氧杂噻嗪-4（3H）-酮-2，2-二氧化物，当他为了拿起一张纸，无意间添了沾有这种物质的手指，发现他是甜的。卡尔克劳斯发现许多和糖精具有类似结构的化合物，只要存在这一基本杂环母核，就会有不同程度的甜味，其环上5、6位置的各种不同取代基团对甜度和甜味质量有明显的影响。所有的二氢氧硫氮杂环二氧化物，即使环上没有任何取代基团，也带有不同程度的甜味，其中带短链烷基的化合物甜度最大。对各种不同的二氢氧硫杂环二氧化物的味觉评价认为，环上不同的取代基团不仅仅对其甜度而且对其甜味的纯正性均有明显的影响。他们将双乙烯酮和氨基磺酸（H₂NSO₂OH）反应后生成的产物，再和三氧化硫反应时即得到环状的乙酰磺胺酸，把它用氧化钾中和后，即得到安赛蜜。
1982年，联合国FAO/WHO联合食品添加剂专家委员会同意安赛蜜用作A级食品添加剂。
1988年，美国食品和药物管理局（FDA）批准在食品中使用安赛蜜，规定日摄入量（ADI）为0~15 mg/kg。1998年FDA批准安赛蜜在饮料、口香糖、布丁、无奶酪食品等中使用。全球多个国家已批准安赛蜜用于食品，饮料，餐桌调味料及医药等领域中。
理化性质
物理性质
安赛蜜外观为白色结晶性粉末，无味，在较高浓度下，可检测到苦味和金属味。甜度为蔗糖的200倍，呈味性质与糖精相似。密度1.83 g/cm³，熔点123-123.5 °C，沸点332.7±25.0 °C（标准大气压下），安赛蜜极易溶于水，溶解度为270 g/L（20°C时），微溶于乙醇，在无水乙醇中的溶解度为1 g/L（20°C时）。溶于苯，氯仿。油水分离系数logP=-1.33，安赛蜜在25 °C时蒸气压为9.03X10-6 mm Hg，亨利定律常数为9.63X10-9 atm-cu m/mol。
化学性质
安赛蜜稳定性较高，可以进行巴氏杀菌，不吸湿。当加热到分解时，会释放出有毒气体；被排放到环境中后，会进行自然光解。安赛蜜不含热量，在人体内不参与代谢、不被人体吸收，24h内可完全排出体外。可单独使用，也能同其它甜味剂一起使用，有很强的协同效果。
制备方法
乙酰乙酰胺-N-磺酰氟法
由异氰酸氟磺酰（或异氰酸氯磺酰）与各种活性亚甲基化合物（包括炔、酮、β-二酮、β-酮酸、β-酮酯等）加成，再经环化、成盐过程制得，其中由叔丁基乙酰乙酸酯与异氰酸氟磺酰的加成反应是唯一的具有实际用途的反应。这两种物质反应形成的中间产物α-（N-氟磺氨基甲酰基）-乙酰乙酸叔丁基酯即使在室温下也很不稳定，会释放二氧化碳气体和异丁烯，转变成N-氟磺乙酰乙酸胺。
在KOH作用下，氟磺乙酰乙酸胺分解出氟化物，可环化成二氢氧硫氮杂环二氧化物。由于二氢氧硫氮杂环二氧化物酸性强，与KOH作用易生成盐类，也可用NaOH或Ca(OH)₂代替KOH生成相应的盐类产品。此法涉及到氟化物，具有较强腐蚀性，有污染环境的隐患，且原料来源苛刻，不利于工业生产。
乙酰乙酰胺-三氧化硫法
乙酰乙酰胺与两倍以上的SO₃在惰性溶剂中反应，然后与KOH成盐获得安赛蜜。此法反应条件比较苛刻。
氨基磺酸-三氧化硫法
以工业上易得的氨基磺酸、双乙烯酮、三乙胺、三氧化硫、冰醋酸为原料，经过乙酰乙酰化、环化、水解、成盐4步反应合成安赛蜜。使用碱性较强的钾盐（如KOH等）作为中和使用的碱，可以加快反应速率。氨基磺酸-三氧化硫法原料来源广，生产成本低，容易产生反应，产量高、产品纯度高、质量好，在工业生产中常用此法制备安赛蜜。
应用领域
甜味剂领域
- 饮料甜味剂
安赛蜜在溶液状态下更具稳定性；在放置过程中不会生成浑浊或者沉淀，也不会与其他成分反应，容易配成高浓度糖浆或母液。单独使用的话，饮料中只要含有800~1000 mg/L或更少的浓度就可得到满意的甜味。在饮料的加工过程中，可防止由于温度过高而导致的甘蔗糖浆烧坏等问题。若与果糖、葡萄糖、高果糖或甘蔗糖等混在一起，可使其味道更甜美，能提高饮料的稠度和粘度，且可大幅度减少生产费用，节约成本。
安赛蜜甜味与蔗糖相似。适用于各种甜口味的果脯。由于它不含热量，不会被人体吸收，也不会在人体中积累，24h后就会被彻底的排出。当生产果酱、果冻时，为了改善这类产品的质构，必须添加些山梨糖醇之类的填充剂，这样可以生产出较蔗糖产品能量低得多的产品来。相对于用蔗糖的产品来说，使用安赛蜜的果酱、果冻由于含渗透活性的化合物浓度低，因此不易受微生物侵染而腐败，适当添加些防腐剂也有助于避免微生物的侵染。糖果类食品也可用安赛蜜来增甜。由于安赛蜜的热稳定性非常好，故适用于油炸、焙烤及罐装消毒食品以及任何酸性或碱性食品，对高温制作的食品尤为适宜。
- 餐桌甜味剂
用安赛蜜可以制出各种薄片状、颗粒状、粉末状以及溶液状的的餐桌甜味剂。在正常贮藏条件下，不存在溶液的货架寿命问题，也未见有粉末状和薄片状产品溶解困难的报道。固体片状餐桌甜味剂通常用在热饮料中，在这样高的温度下安赛蜜也能稳定存在。在欧美及其他发达国家，常作成小包装调味品，由于安赛蜜国际使用规定的ADI值比较大，使用安全，故广泛用于饭店，宾馆及家庭。
其他领域
牙膏和口腔清洁剂类产品会因添加表面活性剂而有苦味，安赛蜜甜味作用快，可以用于掩盖口腔卫生制品上。
安赛蜜在医药上可用于制作糖衣，糖浆等，带有不良气味的化妆品也可用安赛蜜来掩盖。
安全事宜
毒理
安赛蜜没有口服急性方面的毒性，在各种致突变试验中均未发现安赛蜜有任何致突变现象。
环境危害
安赛蜜不参与人体代谢，随排泄物直接排入生活污水。安赛蜜是最持久，遍布在水环境中的人工合成甜味剂，安赛蜜已被视为一类新型有机污染物而得到关注。
常用处理工艺的去除效果
活性污泥法是最早最常见的污水处理方法，细分为两种方法，1.污泥吸附。2.生物降解。安赛蜜具有较强的亲水性，固液分配时易分到液相中，污泥吸附法对安赛蜜的去除效果并不好。微生物降解对其他甜味剂（糖精和甜蜜素等）的去除效果比较好，降解后可较大幅度降低其浓度；但是对安赛蜜的去除率不高。
深度处理工艺的去除效果
臭氧
研究人员在对安赛蜜的主要臭氧氧化产物进行探索时发现，其主要氧化产物是乙酸和一种质荷比为170的磺酰胺类醛水化合物，从产物分析安赛蜜分子上的碳碳双键是臭氧分子的进攻位点。臭氧浓度和反应时间会影响安赛蜜在臭氧氧化过程中的降解，安赛蜜在水中的溶解度较高，因此在实际的臭氧氧化处理后仍会检出安赛蜜的存在。自来水厂中臭氧过程对安赛蜜的去除率为18%～60%。
活性炭吸附
在饮用水处理中，活性炭被普遍用于去除微量有机污染物如杀虫剂或产生臭味的化合物。所使用的活性炭的形式为粉末活性炭或颗粒活性炭。对于不同的有机分子，活性炭的吸附亲合力相差较大。活性炭吸附被认为是去除原水中组分的一种非常有效的方法，抗生素、卡马西平和酸性组分均可被其吸附去除。活性炭对安赛蜜的去除效果同滤层过滤负荷有很大的关系，当其负荷低于30 m³/kg时，去除效果较为明显。
个人防护
处理安赛蜜时需带上手套。根据其类型、危险物质的浓度和数量以及具体的工作环境来选择身体方面的防护。无需呼吸防护。
储存方法
密封盛装安赛蜜，将容器放在干燥、通风良好的地方。
防治方法
避免吸入蒸汽、雾或气体。环境保护措施：不要让安赛蜜进入下水道，将泄露的安赛蜜保存在合适的密闭容器中，以备处置。
