薄荷脑(有机化合物)
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更新时间:2023-10-25
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薄荷脑是一种有机化合物,学名为5-甲基-2-异丙基环己醇,又名薄荷醇,具有强烈的薄荷气味,是无色针状或棱柱状晶体。它微溶于水,易溶于醇、醚、氯仿、乙酸等有机溶剂。薄荷脑是薄荷植物薄荷油的天然提取物,也可以通过人工制备合成。在医药方面,薄荷脑主要作为清凉剂、强心剂等用途。薄荷脑
有机化合物
基本信息
中文名
薄荷脑
英文名
Menthol
别名
薄荷醇,1-薄荷醇
拼音
bò he nǎo
CAS编号
89-78-1;1490-04-6
性质
化学式
C10H20O
摩尔质量
156.26 g/mol
外观
无色针状或棱柱状晶体
气味
薄荷味
密度
0.9131 g/cm³ ,18℃
熔点
41-43 °C
沸点
214.6°C
溶解性
微溶于水,
易溶于醇、醚、氯仿、乙酸等有机溶剂
log P
3.2
蒸气压
8.49 Pa,25 °C
物质结构
薄荷脑有3个手性碳原子(手性中心),因此共有8个异构体,在这8个异构体中,L—薄荷脑带有强烈的薄荷气味,且具有清凉止痒的作用,D—薄荷脑则带有辛辣的刺激气味,几乎没有清凉效果,因此在作为药物、香料及牙膏等实际应用当中,以L—薄荷脑及DL—薄荷脑为主。从薄荷植物中提取的天然薄荷脑以L—薄荷脑为主。
应用领域
医药领域
薄荷脑具有抗炎、镇痛、止痒、促透等作用,在医药方面主要作为促透剂、止痒剂和镇静剂使用。薄荷脑的促透机理在于破坏细胞间脂质,促使细胞间裂隙扩大,使得药物更容易地透过细胞间隙进行扩散。薄荷脑在促进诸多例如扑热息痛、甲硝唑、胰岛素等中西药物透过皮肤、鼻腔粘膜、胃黏膜有着显著作用。
生活领域
薄荷脑常作为牙膏,食品,香烟等用品的香料添加剂使用。在美国,作为唯一一种允许被添加进香烟中的香料添加剂,薄荷烟的销售量已经达到了25%左右,而薄荷脑是否会进一步加剧吸烟人群对香烟的依赖抑或是能起到一定的抑制作用,目前还存在争议。
考古领域
薄荷脑在考古领域也得到了相当应用。薄荷脑在考古活动中拥有土壤渗透性强,提取能力好,晶体结构受力均匀,熔点较低对文物表面的影响较小等优点,且在使用后挥发速度快,无残留,因此薄荷脑在考古届被作为一种新型的临时加固剂使用。
理化性质
薄荷脑又名薄荷醇,是一种萜类化合物,化学性质较为稳定,具有杀菌和防腐效果。薄荷脑微溶于水,易溶于醇、醚、氯仿、乙酸等有机溶剂。挥发性较强,能与蒸汽一同挥发。易燃,加热分解时会释放具有刺激性的烟雾。能被氧化生成薄荷酮。
制备方法
在薄荷脑中的多个异构体中,能得到广泛的实际应用的仅有L—薄荷脑,因此在介绍以下制备方法默认为制备L—薄荷脑。在历史上,薄荷脑的制备都是通过从薄荷植物中提取获得,受到季节,天气,产量等影响,而随着薄荷脑的化学制备方法被开发出来后,薄荷脑的来源以工业化生产为主。
自然提取
工业制备
月桂烯不对称合成
该制备方法的第一步为月桂烯与二乙基胺基锂反应得到二乙基香叶基胺,第二步利用不对称异构反应进行氢迁移,将二乙基香叶基胺异构为香茅醛烯胺,进一步加酸水解得到香茅醛,第四步在催化剂(路易斯酸或布朗酸)的作用下香茅醛闭环得到异胡薄荷醇,最后氢化得到薄荷脑。月桂烯合成制备薄荷脑的优点在于转化率高,多步产率都能达到99%以上,且催化剂可以重复利用;缺点为催化剂昂贵,步骤较多。
百里香酚合成
薄荷酮合成
安全事宜
毒性
薄荷脑的毒理主要为,让中枢系统先兴奋后抑制,对局部有刺激,对心脏也有抑制作用。