三氟乙酸（用于有机溶剂的无色液体）
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更新时间：2023-05-19
三氟乙酸
用于有机溶剂的无色液体
三氟乙酸，化学式为CF3COOH，分子量为114.02，如与二硫化碳合用，可溶解蛋白质。
基本信息
| 中文名 | 三氟乙酸 |
| 摩尔质量 | 114.02 g·mol−1 |
| 别名 | TFA |
| 化学式 | CF3COOH |
| 分子量 | 114.02 |
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化学性质
物理性质
作用与用途
三氟乙酸是一种重要的脂肪含氟中间体，由于含有三氟甲基的特殊结构，因此使其性质不同于其他醇类，可以参与多种有机合成反应，尤其用于合成含氟的医药、农药和染料等领域，国内外需求量越来越大，已成为含氟精细化学品的重要的中间体之一。
主要用于新型农药、医药和染料等的生产，在材料、溶剂等领域也有较大的应用开发潜力。三氟乙酸主要用于合成多种含三氟甲基和杂环的除草剂，可以合成多种带有吡啶基、喹啉基的新型除草剂；作为极强的质子酸，它广泛用于芳香族化合物烷基化、酰基化、烯烃聚合等反应的催化剂；作为溶剂，三氟乙酸是氟化、硝化及卤代反应的优良溶剂，特别是其衍生物三氟乙酰基对羟基和氨基的优良保护作用，在氨基酸和多肽化合物合成方面有着非常重要的应用，用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基（t-boc）保护基；三氟乙酸作为制备离子膜的原料和改性剂，可大幅提高烧碱工业电流效率，延长膜的使用寿命；三氟乙酸还可合成三氟乙醇、三氟乙醛和三氟乙酐。室温下三氟乙酸汞使氟苯起汞化反应（亲电取代），也可将腙转化为重氮化合物。此酸的铅盐可将芳烃转化为酚。
可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃，是蛋白质和聚酯的优良溶剂。它也是有机反应的优良溶剂，可获得在一般溶剂中难以获得的结果，例如喹啉在一般溶剂中催化氢化时，吡啶环优先氢化，但在三氟乙酸中苯环优先氢化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。
在HPLC中的应用：
在反相色谱分离多肽和蛋白质的实验中，使用三氟乙酸（TFA）作为离子对试剂是常见的手段。流动相中的三氟乙酸通过与疏水键合相和残留的极性表面以多种模式相互作用，来改善峰形、克服峰展宽和拖尾问题。三氟乙酸与多肽上的正电荷及极性基团相结合以减少极性保留，并把多肽带回到疏水的反相表面。以同样的方式，三氟乙酸屏蔽了固定相上残留的极性表面。三氟乙酸的行为可以理解为它滞留在反相固定相的表面，同时与多肽及柱床作用。
改变三氟乙酸的浓度，可以细微地调整多肽在反相色谱上的选择性。这一影响对于优化分离条件、增大复杂色谱分析（如多肽的指纹图谱）的信息量是非常有益的。
三氟乙酸添加在流动相中的浓度一般为 0.1% ，在这个浓度下，大部分的反相色谱柱都可以产生良好的峰形，当三氟乙酸浓度大大低于这个水平时，峰的展宽和拖尾就变得十分明显。
三氟乙酸在分离蛋白等大分子的时候效果很好，在实际使用中，大家对于三氟乙酸的浓度都很难控制好，因为它是挥发性的物质，如果配置时间长了，就会挥发一些，改变了浓度。配制好以后一定要封闭好，防止挥发。
制备方法
三氟乙酸有多种制取路线：
3、1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高锰酸钾氧化得到。此原料可通过六氯丙烯的Swarts氟化制取。
生产方法：
1.以2，3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取；2.以氟为催化剂对2，3－二氯六氟-2-丁烯进行氧化以制取之；3.由3，3，3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化、或由三氯乙腈与氟化氢反应生成三氟乙腈继而水解、或将乙酸（或乙酸酐）进行电化学氟化，都可制得三氟乙酸。
安全措施
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
工程控制：密闭操作，注意通风。提供安全淋浴和洗眼设备。
眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：穿橡胶耐酸碱服。
其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
灭火方法：灭火剂用干粉、砂土。禁止用水和泡沫灭火。
应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以将地面洒上苏打灰，用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫复盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
注意事项
健康危害：吸入、口服或经皮服吸收对身体有害。对眼睛、粘膜、呼吸道和皮肤有强烈刺激作用。吸入后可能咽喉、支气管的痉挛、炎症、水肿，化学性肺炎、肺水肿而死亡。症状有烧灼感、咳嗽、喘息、气短、喉炎、头痛、恶心和呕吐。可致皮肤灼伤。
燃爆危险：该品不燃，具强腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。
危险特性：不燃。受热分解或与酸类接触放出有毒气体。具有强腐蚀性。
操作注意事项：密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴导管式防毒面具，穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
安全术语
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S27Take off immediately all contaminated clothing.
一旦衣物受到污染，请立即脱去。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately （show the label whenever possible.）
若发生事故或感不适，立即就医（可能的话，出示其标签）。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
S9Keep container in a well-ventilated place.
保持容器置于良好通风处。
风险术语
R20Harmful by inhalation.
吸入有害。R35Causes severe burns.
引起严重灼伤。
R52/53Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
对水生生物有害，可能对水体环境产生长期不良影响。
