官能团（决定有机物性质的原子（团））

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更新时间：2023-05-19
官能团
决定有机物性质的原子（团）
官能团，是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。常见官能团碳碳双键、碳碳三键、羟基、羧基、醚键、醛基、羰基等。有机化学反应主要发生在官能团上，官能团对有机物的性质起决定作用，—X、OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。
基本信息
中文名
官能团
外文名
functional group
出处
化学
释义
决定有机物性质的原子（团）
导致的异构
有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。
有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物，由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构，如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。
对于同一种原子组成，却形成了不同的官能团，从而形成了不同的有机物类别，这就是官能团的种类异构。如：相同碳原子数的醛和酮，相同碳原子数的羧酸和酯，都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。
决定性质
化学性质
官能团对有机物的性质起决定作用，
，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此，学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质，不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如，醛类能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化，可以认为这是醛类较特征的反应；但这不是醛类物质所特有的，而是醛基所特有的，因此，凡是含有醛基的物质，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。
其它性质
有机物分子中的基团之间存在着相互影响，这包括官能团对烃基的影响，烃基对官能团的影响，以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。
① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基，故皆可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不同，在酸性上存在差异。
中性，不能与
、
反应；与苯环直接相连的羟基成为酚羟基，不与苯环直接相连的羟基成为醇羟基。
极弱酸性，比碳酸弱，但比
(碳酸氢根）要强。不能使指示剂变色，能与NaOH反应。苯酚还可以和碳酸钠反应，生成苯酚钠与碳酸氢钠；
弱酸性，具有酸的通性，能与
反应。
显然，羧酸中，羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。
② 醛和酮都有羰基
，但醛中羰基碳原子连接一个氢原子，而酮中羰基碳原子上连接着烃基，故前者具有还原性，后者比较稳定，不为弱氧化剂所氧化。
③ 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚，-OH使苯环易于取代(致活)，苯基使-OH显示酸性(即电离出H)。果糖中，多羟基影响羰基，可发生银镜反应。
由上可知，我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质，也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应，加氢还原成六元醇，可知具有醛基；能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，说明它有五个羟基，故为多羟基醛。
有机化学反应主要发生在官能团上，因此，要注意反应发生在什么键上，以便正确地书写化学方程式。
如醛的加氢发生在醛基碳氧键上，氧化发生在醛基的碳氢键上；卤代烃的取代发生在碳卤键上，消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上；醇的酯化是羟基中的O—H键断裂，取代则是C—O键断裂；加聚反应是含碳碳双键
(并不一定是烯烃)的化合物的特有反应，聚合时，将双键碳上的基团上下甩，打开双键中的一键后手拉手地连起来。
官能团
常见官能团
烃基
根据所含π键的不同，不同的烃基官能团具有不同的性质。注意：烷烃基（如甲基、亚甲基）不算官能团，而苯基是官能团。
分类
官能团名称
化学式
英文前缀
英文后缀
烷基
RH
alkyl-
-ane
烯烃
烯基
alkenyl-
-ene
炔基
alkynyl-
-yne
苯及衍生物
苯基
phenyl-
-benzene
甲苯及衍生物
benzyl-
1-(substituent)toluene
含卤素取代基
卤代烃中含有碳-卤素键，键能随卤素不同而有变化。一般除氟代烃外，卤代烃都可发生亲核取代反应和消去反应。
分类
取代基名称
化学式
英文前缀
英文后缀
卤代
RX
halo-
alkylhalide
氟代烷
氟代
RF
fluoro-
alkylfluoride
氯代
RCl
chloro-
溴代烷
溴代
RBr
bromo-
alkylbromide
碘代烷
碘代
RI
iodo-
alkyliodide
含氧
不同的碳氧键会因其中原子杂化程度的不同而有性质上的差异。sp杂化的氧原子有吸电子效应，而sp则有给电子效应。
分类
官能团名称
化学式
英文前缀
英文后缀
卤代甲酰基
RCOX
haloformyl-
-oyl halide
醇
羟基
ROH
hydroxy-
-ol
酮
羰基
keto-, oxo-
-one
醛
醛基
RCHO
aldo-
-al
碳酸酯
ROCOOR
alkylcarbonate
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含氮
分类
官能团名称
化学式
英文前缀
英文后缀
酰胺
酰胺
carboxamido-
-amide
胺
amino-
-amine
amino-
-amine
amino-
-amine
季铵阳离子
R4N
ammonio-
-ammonium
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含磷、硫
与同族的氮和氧相比，有机磷化合物和有机硫化合物中的杂原子倾向于成更多的键。
分类
官能团名称
化学式
英文前缀
英文后缀
膦
膦
phosphino-
-phosphane
磷酸二酯
phosphoric acid di(substituent) ester
di(substituent) hydrogenphosphate
亚磷酸酯
phosphono-
substituentphosphonic acid
磷酸酯
磷酸酯
phospho-
硫醚
RSR'
di(substituent) sulfide
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