酒石酸(葡萄酒中主要的有机酸之一)
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更新时间:2023-05-23
酒石酸
本词条是多义词,共2个义项
葡萄酒中主要的有机酸之一
酒石酸是葡萄酒中主要的有机酸之一,是白色结晶性粉末。
基本信息
中文名 | 酒石酸 |
摩尔质量 | 150.09(D型-无水物);168.10(DL型-一水物) |
别名 | 2,3-二羟基琥珀酸 二羟基琥珀酸 葡萄酸 |
化学式 | C4H6O6 |
熔点 | 200至206℃ |
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简介
性能
质量指标
用途
毒性与安全
低毒,其酸性较强,对牙齿有腐蚀性。
同分异构
酒石酸
酒石酸酒石酸分子中含有两个相同的手性碳原子,存在三种立体异构体:右旋酒石酸、左旋酒石酸和内消旋酒石酸。
右旋酒石酸存在于多种果汁中,工业上常用葡萄糖发酵来制取。例如由反丁烯二酸用高锰酸钾氧化制得。内消旋体不存在于自然界中,它可由顺丁烯二酸用高锰酸钾氧化制得。
酒石酸钾钠又称为罗谢尔盐,可配制斐林试剂,还可做医药上的缓泻剂和利尿剂。酒石酸钾钠晶体具有压电性质,可用于电子工业。酒石酸锑钾为呕吐剂,又称吐酒石,并可治疗日本血吸虫病。
发现历史
酒石酸盐在历史上对建立有机立体化学起了作用。1769年舍勒首次从葡萄汁的发酵液内得到游离的无色酒石酸结晶。它的各种立体异构体和外消旋体具有不同的物性。自然界存在的多为右旋体,葡萄汁和其他浆果汁中尤多,故又叫果酸。如用丁烯二酸控制氧化得到的是外消旋体。将上述反应过程中产生的酒石以石灰乳处理生成酒石酸钙,再酸化则得内消旋体。1848年法国化学家巴斯德从事酒石酸钠铵结晶学研究工作时,看到一种前人未曾注意的有趣现象:无旋光性的酒石酸钠铵是由二种不同结晶组成的混合物,它们的外形互为镜像关系,实际上是外消旋体。他用放大镜和镊子将混合物细心分成小堆。一堆是右旋体晶体,一堆是左旋体晶体,它们犹如一堆是右手套,一堆是左手套。两堆晶体溶于水都有旋光性。他首次发现了分子的立体异构和旋光的关系,提出了对映异构概念,为有机立体化学的发展奠定了基础。
酒石酸有两个相同的手性碳原子,有三种立体异物体(左旋体(L-酒石酸)、右旋体(D-酒石酸)、内消旋体)。左旋酒石酸与右旋酒石酸为对映异构体。天然存在的酒石酸都是右旋体。右旋型酒石酸以游离的钾盐、钙盐、镁盐的形态广泛分布于高等植物中,特别是多存在于果实和叶中。在制造葡萄酒时,会沉积大量酒石(氢钾盐)。另外,在霉菌和地衣类中也常见到它的存在。等量左旋体和右旋体的混合物,其旋光性相互抵消,组成外消旋体。外消旋型酒石酸又称为葡萄酸。葡萄汁或其他浆果汁在发酵制酒过程中,析出不溶于乙醇和水的右旋酒石酸的酸式钾盐沉积于酒桶壁上,称为酒石,酒石酸的名称就是由此而来。左旋酒石酸可由外消旋体拆分获得,也存在于马里的羊蹄甲的果实和树叶中。
存在与制备
制备酒石酸主要有三种方法:
工业应用
参考资料
[1]
SR撩酒课堂 | 没喝过酒石酸的博士不是个好演员-娱乐-完整版视频在线观看-爱奇艺 · 爱奇艺[引用日期2021-12-06]
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