酚(羟基与芳烃核相连形成的化合物)
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更新时间:2023-05-19
基本信息
中文名 | 酚 |
外文名 | phenol |
化学式 | ArOH |
简介
羟基直接和芳烃核(苯环或稠苯环)的sp2杂化碳原子相连的分子称为酚,这种结构与脂肪烯醇有相似之处,故也会发生互变异构,称为酚式结构互变。但是,酚的结构较为稳定,因为它能满足一个方向环的结构,故在互变异构平衡中苯酚是主要存在形式。
甲酚又称煤酚,与苯酚的化学活性及毒性类似,也经常同时存在。
酚类按其芳环上所直接连接的羟基数目的不同,可分为一元酚和多元酚;按其挥发性又可分为挥发酚与不挥发酚。一元酚多具有挥发性(沸点在230℃以内)。最简单的酚是苯酚,这是一种有特殊气味的无色固体,最早是从煤焦油中发现的,故又俗称为石炭酸(因其有酸性)。
在空气中放置时,许多酚类化合物都是因带有部分氧化产物而呈现粉红色和深棕色,酚分子间及酚与水分子之间也能生成氢键,故其沸点和在水中是溶解性都比分子量相近的芳烃高和大。酚在冷水中的溶解度较少,但与热水可以互溶,也易溶与醇、醚等有机溶剂。主要代表物有:
酚类化合物是一种原型质毒物,对一切生活个体都有毒杀作用。能使蛋白质凝固,所以有强烈的杀菌作用。其水溶液很易通过皮肤引起全身中毒;其蒸气由呼吸道吸入,对神经系统损害更大。长期吸入高浓度酚蒸汽或饮用酚污染了的水可引起慢性积累性中毒;吸入高浓度酚蒸汽、酚液或被大量酚液溅到皮肤上可引起急性中毒。如不及时抢救,可在3~8小时内因神经中枢麻痹而残废。慢性酚中毒常见有呕吐,腹泻、食欲不振、头晕、贫血和各种神经系病症。人对酚的口服致死量为530毫克/公斤体重。
酚对水产和微生物、农作物都有一定的毒害。水中含酚0.1~0.2毫克/升时,鱼肉即有臭味不能食用;6.5~9.3毫克/升时,能破坏鱼的鳃和咽,使其腹腔出血、脾肿大甚至死亡。含酚浓度高于100毫克/升的废水直接灌田,会引起农作物枯死和减产。
物理性质
制备方法
方法介绍
酚类化合物通常以酚的衍生物来命名,在酚的前面加上芳环的名称,以此作为母体,在加上其他取代基的名称和位置,多元酚则称之为二酚、三酚等等。有些酚类化合物可以用羟基化合物命名。
酚的制备方法和醇有所不同,主要有以下几类方法。
2、磺酸盐碱熔法
这是生产苯酚最早的一个方法。反应中要用到强酸强碱,污染大,反应步骤又长,自动话生产率低,当分子中含有羰基、卤素、氨基、硝基等官能团时,在高温生产时还容易受到氧化等副反应的影响,这些因素都限制了这个反应的应用价值。然而,这个反应产率高,纯度也还可以,副产物 Na2SO3 和 SO3 可反复使用,设备简单,无论在实验室还是工业上都仍有应用价值,像间二苯酚、对甲苯酚,苯酚等产品还主要是由此法产生。
3、重氮盐水解
目前工业生产苯酚的最主要方法是用异丙苯空气氧化法,该方法除了生成苯酚外,还得到丙酮这一重要工业原料。
4、格氏反应
芳香卤代物格氏反应和硼酸酯作用后再水解也是实验室里得到酚的一个好方法。
化学性质
性质介绍
酚(phenol),通式为ArOH,是芳香烃环上的氢被羟基(-OH)取代的一类芳香族化合物。最简单的酚为苯酚。酚类化合物是指芳香烃中苯环上的氢原子被羟基取代所生成的化合物,根据其分子所含的羟基数目可分为一元酚、二元酚和多元酚(三个或三个以上酚羟基)。
酚的羟基直接与苯环的sp2杂化的碳原子相连,这与脂肪族化合物中的烯醇很相似。另外,由于 酚的羟基氧原子的未共用电子对与苯环的共轭作用,不但使苯酚成稳定化合物,而且也有利苯酚的离解。值得注意的是,酚的羟基氧原子杂化类型为不等性sp2杂化,不同于醇羟基氧原子的不等性sp3杂化。
弱酸性
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3
傅-克反应
苯酚也容易发生傅-克酰基化和烷基化反应。但是,酚羟基要三氯化铝作用形成铝盐,因此需要用较多的三氯化铝来催化反应,得到对和邻酰基苯酚。邻酰基酚中酚羟基的氢与酰基氧原子之间可以形成氢键,这使它在非极性溶液中的溶解度较大,利用该特性采用重结晶的方法能分离这个异构体。
苯酚与邻苯二甲酸酐在浓硫酸或无水氯化锌作用下发生上述的酰基化反应,两分子苯酚与一分子酸酐缩合后得到酚酞这一最为常用的酸碱指示剂。酚酞在 pH 小于 8.5 的溶液中为无色液体,当 pH 大于 9 时,形成电荷离域范围很大的粉红色的共轭双负离子。酚的烷基化反应一般以醇或烯烃在浓硫酸催化下进行,反应不容易控制在单取代阶段。
氧化反应
大多数的酚能与氯化铁的稀水溶液发生显色反应。不同的酚与氯化铁反应呈显不同的颜色。例如,苯酚、间苯二酚、1,3,5-苯三酚与氯化铁溶液作用,均显紫色;甲苯酚呈蓝色;邻苯二酚、对苯二酚呈绿色;1,2,3-苯三酚呈红色,α-萘酚为紫色沉淀,β-萘酚则为绿色沉淀等。此显色反应常用以鉴别酚类的存在。
酚羟基由于p-π共轭而难于被取代,但苯环上的氢原子可被取代,发生卤化、硝化和磺化等反应,并且羟基是邻、对位定位基,对苯环有活化作用,故酚比苯更容易进行亲电取代反应。
毒理学
临床表现
急性中毒:吸入高浓度蒸气可引起头痛、头昏、乏力、视物模糊、肺水肿等表现。误服可引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚气味,呕吐物或大便可带血,可发生胃肠道穿孔,并可出现 休克、肺水肿、肝或肾损害。一般可在 48 小时内出现急性肾功能 衰竭,血及尿酚量增高。
皮肤灼伤:创面初期为无痛性白色起皱,继而形成褐色痂皮。常见浅Ⅱ度灼伤。可经灼伤的皮肤吸收,经一定潜伏期后出现急性肾功能衰竭等急性中毒表现。
眼接触:可致灼伤。
含酚废水处理
光波谱特征
用途
药物用途
苯酚为一种原浆毒,能使细菌细胞的原生质蛋白发生凝固或变性而杀菌。浓度约0.2%即有抑菌作用,大于1%能杀死一般细菌,1.3%溶液可杀死真菌。本品稀溶液可使人体感觉神经末梢麻痹,产生局部麻醉作用,可止痒。苯酚对组织的穿透性强,易从皮肤黏膜及创面吸收,故不宜大面积长期使用。酚软膏(2%)用于皮肤防腐止痒。用法:外用,浓度不超过2%。禁忌:本品对皮肤与黏膜具有腐蚀性,尿布皮炎患儿和6个月以下婴儿禁用。
注意事项
1、苯酚有弱酸性,使用时应当佩戴防酸碱手套
2、苯酚有剧毒,应当避免它与眼部、皮肤等接触
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酚
羟基与芳烃核相连形成的化合物
萘酚
用于制作驱虫和杀菌剂的化学物
二乙二醇
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